2,6-二甲基苯甲腈氧化物 | 19111-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基苯甲腈氧化物
• 英文名称: 2,6-dimethylbenzonitrile N-oxide
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-benzonitril-N-oxid；Benzonitrile, 2,6-dimethyl-, N-oxide；2,6-dimethylbenzonitrile oxide
• CAS: 19111-74-1
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: NRKVPDRPJVCLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲腈氧化物 在 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(2,6-Dimethylphenyl)-4-methylene-5-morpholino-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Beltrame, Paolo; Gelli, Gioanna, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1539 - 1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 chloroamine-T 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 2,6-二甲基苯甲腈氧化物
  参考文献：
  名称：

  一组新型丝状病毒进入选择性抑制剂的发现、合成和生物学评价

  摘要：

  在此，我们报告了基于假型策略的抗丝病毒筛选系统的开发，及其在发现一组新的小分子中的应用，这些小分子选择性地抑制了埃博拉病毒和马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。使用带有荧光素酶报告基因和 293T 细胞的 Ebola Zaire GP 假型 HIV 颗粒，筛选了 237 个小分子库以抑制 GP 介导的病毒进入。从该测定中，先导化合物8a被鉴定为丝状病毒进入的选择性抑制剂，IC 5030 μM。为了分析功效的官能团要求，然后使用“点击”化学制备的 56 种异恶唑和三唑衍生物对这种 3,5-二取代异恶唑进行结构-活性关系分析。该研究表明，虽然异恶唑环可以被三唑系统取代，但在8a 中发现的 5-（二乙氨基）乙酰胺取代基是抑制病毒细胞进入所必需的。3-芳基取代基的变化提供了许多更有效的抗病毒剂，IC 50值范围为2.5 μM。还发现先导化合物8a及其三种衍生物可阻断马尔堡糖蛋白 (GP) 介导的人类细胞感染。

  DOI：

  10.1021/jm1008715

文献信息

• 1,3-Cycloaddition of Benzonitrile oxides to diazepines.II. 1-ethoxycarbonyl-4-methyl- and 6-methyl-1,2-diazepine
  作者：Paolo Beltrame、Enzo Cadoni、Costantino Floris、Gioanna Gelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87975-8

  日期：1993.8

  Stable arylnitrile oxides (1b-e) and 1-ethoxycarbonyl-4-methyl and 6-methyl-1,2-diazepines (2f and 2h) undergo 1,3-cycloaddition reactions to give 1,2,4-oxadiazole derivatives (3) as the most abundant products. Secondary products of the class of isoxazoles (5 or 8) and 4,5-dihydroisoxazoles (6 or 7) were also identified. Overall kinetics were measured at 70.0°C, in mixtures of 1,1,2,2-tetrachloroethane

  稳定的芳基腈氧化物（1b-e）和1-乙氧基羰基-4-甲基和6-甲基-1,2-二氮杂（2f和2h）进行1,3-环加成反应，得到1,2,4-恶二唑衍生物（3）作为最丰富的产品。还鉴定了异恶唑类（5或8）和4,5-二氢异恶唑类（6或7）的次级产物。在1,1,2,2-四氯乙烷和DMF的混合物中，于70.0°C测量整体动力学。获得了平行反应的速率系数。讨论了取代基和溶剂的作用。
• Structure and stability of isoxazoline compounds
  作者：T. K. Goncharov、V. V. Dubikhin、E. L. Ignat’eva、G. M. Nazin、Z. G. Aliev、S. M. Aldoshin

  DOI：10.1134/s107036321304018x

  日期：2013.4

  alkyl-substituted benzonitrile oxides with ethylene was determined by X-ray diffraction method. Isoxazoline ring is flattened, the bond lengths in it depend slightly on the nature of substituents (CH3, C2H5) and their position in the benzene ring and the angle of rotation relative to the isoxazoline ring. The connection N-O has a length 1.422 Å. Thermal decomposition of isoxazolines in a liquid phase

  通过X射线衍射法确定了通过烷基取代的苄腈氧化物与乙烯反应形成的异恶唑啉化合物的结构。异恶唑啉环是平坦的，其中的键长略微取决于取代基（CH 3，C 2 H 5）及其在苯环中的位置以及相对于异恶唑啉环的旋转角度。连接NO的长度为1.422Å。异恶唑啉在液相（160–280°C）中的热分解伴随有乙醛和芳香腈的释放。循环的结构及其稳定性实际上都与芳族取代基的结构无关。初始阶段的速率常数的特征在于动力学参数的重要性低，E = 104°8 kJ mol -1和log a（A / c）＝ 7.2±0.8。就异恶唑啉开环的双自由基机理而言，所获得的结果是合理的，该机理包括双自由基的有效重组以及由于同步多中心重排和乙醛释放而导致的双自由基的消失。
• Isothiazolo[5,4-<i>d</i>]isoxazole<i>S,S</i>-dioxides and pyrazolo [3,4-<i>d</i>]-isothiazole<i>S,S</i>-dioxides through cycloaddition reaction on 3-benzylaminoisothiazole<i>S,S</i>-dioxides
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Cristiano Monzani、Donato Pocar、Alessandro Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570430434

  日期：2006.7

  dioxides with diazoalkanes and nitrile oxides bicyclic pyrazolo[3,4-d]isothiazole and isothiazolo[5,4-d]isoxazole S,S-dioxides were obtained in good yield through a regioselective cycloaddition reaction. Through cycloaddition reaction of 3-benzylamino-4-bromo-isothiazole S,S-dioxide labile cycloadducts were formed that underwent in situ dehydrobromination affording the corresponding aromatized compounds

  通过使4，5-未取代的异噻唑二氧化物与重氮烷烃和腈氧化物反应，通过区域选择性环加成反应以良好的产率获得了双环吡唑并[3，4- d ]异噻唑和异噻唑并[5，4- d ]异恶唑S，S-二氧化物。通过3-苄基氨基-4-溴-异噻唑S的环加成反应，形成了S-二氧化物不稳定的环加合物，其进行了原位脱氢溴化，得到了相应的芳构化化合物。
• Kubota, Tanekazu; Hiramatsu, Sadaaki; Kano, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3830 - 3839
  作者：Kubota, Tanekazu、Hiramatsu, Sadaaki、Kano, Kenji、Uno, Bunji、Miyazaki, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Gelli, Gioanna; Cadoni, Enzo; Deriu, Antonello, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 2, p. 245 - 250
  作者：Gelli, Gioanna、Cadoni, Enzo、Deriu, Antonello、Beltrame, Paolo

  DOI：——

  日期：——