2,6-二甲氧基-4-[(N,N-二甲氨基)甲基]苯酚 | 39667-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二甲氧基-4-[(N,N-二甲氨基)甲基]苯酚
• 英文名称: 2,6-dimethoxy-4-<(N,N-dimethylamino)methyl>phenol
• 英文别名: N,N-dimethylsyringylamine；4-Dimethylaminomethyl-2,6-dimethoxy-phenol；dimethyl(3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzyl)amine；2,6-Dimethoxy-4-(N,N-dimethylaminomethyl)-phenol；2.6-Dimethoxy-4-dimethylaminomethylphenol；4-((Dimethylamino)methyl)-2,6-dimethoxyphenol；4-[(dimethylamino)methyl]-2,6-dimethoxyphenol
• CAS: 39667-14-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00156191
• 分子量: 211.261
• InChiKey: BUUOTZKSGGVVAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  301.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-4-[(N,N-二甲氨基)甲基]苯酚 在 Raney nickel W-5 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶类作为抗菌剂。4.来自酚类曼尼希中间体的6-取代的甲氧苄啶衍生物。在合成甲氧苄啶和3,5-二烷基苄基类似物上的应用。

  摘要：

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00179a012
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 丁香醛 在 水 、 zirconium(IV) oxide 作用下， 160.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以85.8%的产率得到2,6-二甲氧基-4-[(N,N-二甲氨基)甲基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  木质素模型的可持续异构催化还原胺化反应，以生产芳香族叔胺†

  摘要：

  在异质锆基催化剂的存在下，开发了一种用于有效还原胺化的新型异质催化方法，其中N，N-二甲基甲酰胺用作溶剂，低分子量胺源和还原剂。木质素衍生的芳族醛类通过与ZrO 2或ZrO（OH）2作为催化剂的温和的Leuckart反应，例如以95.8％的N，N-二甲基-1-（3,4，从3,4,5-三甲氧基苯甲醛在温和的条件下进行还原胺化反应，可获得100％选择性的5-三甲氧基苯基）甲胺。

  DOI：

  10.1039/c8cy01480a

文献信息

• Fremy’s Salt Promoted Oxidative Degradation of<i>p</i>-Hydroxybenzylamines and<i>p</i>-Hydroxybenzamides. A Novel Approach to<i>p</i>-Quinones
  作者：José M. Saa、Antonia Llobera、Pedro M. Deya

  DOI：10.1246/cl.1987.771

  日期：1987.5.5

  p-Hydroxybenzylamines and primary p-hydroxybenzamides undergo oxidative degradation by the action of Fremy’s salt, thus providing p-benzoquinones in good yields.

  对羟基苄胺和伯对羟基苯甲酰胺在弗雷米盐的作用下发生氧化降解，从而以良好的收率提供对苯醌。
• Synthesis of phenethylamines from phenylacetonitriles obtained by alkylation of cyanide ion with mannich bases from phenols and other benzylamines
  作者：J.H. Short、D.A. Dunnigan、C.W. Ours

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80127-9

  日期：1973.1

  alkylating agents. With such compounds it was necessary to prepare the quaternary salts before alkylation could be achieved. 6-Hydroxydopamine was prepared from 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde utilizing the latter approach. 3,5-Dimethoxy-4-hydroxyphenethylamine was cyclized to the corresponding dihydroisoquinoline. The isoquinoline and tetrahydroisoquinoline analogs were also prepared. 4-Hydroxy-3-met

  通过在酚上进行曼尼希反应或通过醛的还原烷基化获得的苄胺已代替苄基氯用于氰化氰离子化，从而获得可还原为苯乙胺的腈。来自伯，仲和叔胺的4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈的产率大致相同。没有邻位或对位的苄胺OH基团不充当烷基化剂。对于此类化合物，必须先制备季盐，然后才能实现烷基化。使用后一种方法由2,4,5-三甲氧基苯甲醛制备6-羟基多巴胺。将3，5-二甲氧基-4-羟基苯乙胺环化为相应的二氢异喹啉。还制备了异喹啉和四氢异喹啉类似物。将4-羟基-3-甲氧基苯基乙腈水解为高香草酸，即多巴胺的天然代谢产物。
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 2. C-Alkylation of pyrimidines with Mannich bases and application to the synthesis of trimethoprim and analogs
  作者：Barbara Roth、Justina Z. Strelitz、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jm00178a007

  日期：1980.4

  A new route to 5-(p-hydroxybenzyl)pyrimidines has been developed which utilizes phenolic Mannich bases plus pyrimidines containing at least two activating groups. The products can be alkylated on the phenolic oxygen or on the pyrimidine N-1 atom, depending on conditions. This method has been used to prepare trimethoprim, a broad-spectrum antibacterial agent, starting from 2,4-diaminopyrimidine and

  已经开发出一种新的5-（对羟基苄基）嘧啶的方法，该方法利用酚类曼尼希碱加上含有至少两个活化基团的嘧啶。取决于条件，产物可以在酚氧或嘧啶N-1原子上烷基化。该方法已被用来制备广谱抗菌剂甲氧苄啶，它是从2,4-二氨基嘧啶和2,6-二甲氧基苯酚开始的。
• Alpha-substituted beta-aminoethyl phosphonate derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030114421A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  The present invention relates to novel &agr;-substituted-&bgr;-aminoethylphosphonate and &agr;-substituted-&bgr;-aminovinylphosphonate derivatives and their uses for lowering plasma levels of apo (a), Lp(a), apo B, apo B associated lipoproteins (low density lipoproteins and very low density lipoproteins) and for lowering plasma levels of total cholesterol.

  本发明涉及新型α-取代-β-氨基乙基膦酸酯和α-取代-β-氨基乙烯基膦酸酯衍生物，以及它们用于降低血浆中apo(a)、Lp(a)、apo B、apo B相关脂蛋白（低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白）水平和降低总胆固醇水平的用途。
• Studies on the Cooking Mechanism of Wood. XVI. On the Mechanism of Kraft Cooking
  作者：Hiroshi Mikawa、Koichiro Sato、Chizuko Takasaki、Kiyo Ebisawa

  DOI：10.1246/bcsj.29.265

  日期：1956.2

  1. Hydrogen sulphide cooking of α-guaiacyl propanol (VI) gave bis(1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1-propyl) monosulphide (VIII) and disulphide (VII).2. Vanillyl monosulphide was decomposed with alkali at 130°. Vanillin, vanillyl alcohol and the secondary products from vanillyl alcohol were identified.3. The mechanism of the kraft cooking process was discussed and a new mechanism was proposed.

  1.硫化氢蒸煮α-愈创木酚丙醇（VI）得到双（1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-1-丙基）单硫化物（VIII）和二硫化物（VII）。3. 讨论了牛皮纸蒸煮过程的机理，并提出了一种新的机理。