2,6-二甲氧基苯甲脒 | 885957-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基苯甲脒
• 英文名称: 2,6-Dimethoxy-benzamidine
• 英文别名: 2,6-dimethoxybenzenecarboximidamide
• CAS: 885957-17-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD05662975
• 分子量: 180.206
• InChiKey: FMJAJKTZTXLTGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氰胺 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 C₄F₆O₄Pd 、 三氟乙酸 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到2,6-二甲氧基苯甲脒
  参考文献：
  名称：

  芳基羧酸脱羧钯(II)催化合成芳脒：发展与机理研究

  摘要：

  报道了从羧酸和氰胺开始快速方便地合成芳脒。该反应是通过钯 (II) 催化在一步微波协议中使用 [Pd(O 2 CCF 3 ) 2 ]、6-甲基-2,2'-联吡啶和三氟乙酸 (TFA) 在N-甲基吡咯烷酮中实现的(NMP)，以中等至极好的收率提供相应的芳脒。该协议对于氰胺偶联伙伴非常可靠，但需要富电子邻-取代的芳基羧酸。通过 DFT 研究和对反应的直接 ESI-MS 研究提供了机理见解。DFT 研究的结果与实验结果很好地相关，并且与 ESI-MS 研究一起支持所建议的机制。此外，使用非共振微波连续流系统进行了放大（放大），通过使用内径为 3 mm 的玻璃反应器在流速下实现了 11 mmol h -1的最大吞吐量1 mL min -1。

  DOI：

  10.1002/chem.201301809

文献信息

• Pharmaceutical compositions comprising azapurinones useful in treating
  申请人：May & Baker Limited

  公开号：US03987160A1

  公开（公告）日：1976-10-19

  8-Azapurin-6-ones substituted in the 2-position by an unsubstituted or substituted phenyl or naphthyl group, or by an alkenyl or alkynyl group, a cycloalkyl group, an alkyl group contaning 2 to 10 carbon atoms, or an alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms carrying one or more substitutents selected from halogen atoms and hydroxy, cycloalkyl, alkoxy, phenyl and substituted phenyl groups, and pharmaceutically acceptable salts thereof, possess pharmacological properties useful, for example, in the treatment of allergic bronchial asthma.

  在2位被未取代或取代苯基或萘基团、烯基或炔基团、环烷基团、含2到10个碳原子的烷基团或含1到10个碳原子的烷基团，并携带一种或多种取代基，包括卤原子、羟基、环烷基、烷氧基、苯基和取代苯基团的8-氮杂嘌呤-6-酮，以及其药物可接受的盐，具有药理学特性，例如在过敏性支气管哮喘治疗中有用。
• Decarboxylative Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of Aryl Amidines from Aryl Carboxylic Acids: Development and Mechanistic Investigation
  作者：Jonas Rydfjord、Fredrik Svensson、Alejandro Trejos、Per J. R. Sjöberg、Christian Sköld、Jonas Sävmarker、Luke R. Odell、Mats Larhed

  DOI：10.1002/chem.201301809

  日期：2013.10.4

  A fast and convenient synthesis of aryl amidines starting from carboxylic acids and cyanamides is reported. The reaction was achieved by palladium(II)‐catalysis in a one‐step microwave protocol using [Pd(O2CCF3)2], 6‐methyl‐2,2′‐bipyridyl and trifluoroacetic acid (TFA) in N‐methylpyrrolidinone (NMP), providing the corresponding aryl amidines in moderate to excellent yields. The protocol is very robust

  报道了从羧酸和氰胺开始快速方便地合成芳脒。该反应是通过钯 (II) 催化在一步微波协议中使用 [Pd(O 2 CCF 3 ) 2 ]、6-甲基-2,2'-联吡啶和三氟乙酸 (TFA) 在N-甲基吡咯烷酮中实现的(NMP)，以中等至极好的收率提供相应的芳脒。该协议对于氰胺偶联伙伴非常可靠，但需要富电子邻-取代的芳基羧酸。通过 DFT 研究和对反应的直接 ESI-MS 研究提供了机理见解。DFT 研究的结果与实验结果很好地相关，并且与 ESI-MS 研究一起支持所建议的机制。此外，使用非共振微波连续流系统进行了放大（放大），通过使用内径为 3 mm 的玻璃反应器在流速下实现了 11 mmol h -1的最大吞吐量1 mL min -1。