2,6-双(2-甲氧基苯基)吡啶 | 195813-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(2-甲氧基苯基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(2-methoxyphenyl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(2-methoxyphenyl)pyridine
• CAS: 195813-55-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: IHWOAMLSTZVYIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(2-甲氧基苯基)吡啶 在 三氟化硼 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine boron fluoride
  参考文献：
  名称：

  A mixed pyridine–phenol boron complex as an organic electroluminescent material

  摘要：

  合成了一种发蓝光的1,6-bis(2-hydroxyphenyl)pyridine硼复合物，并将其作为发射材料用于制造电致发光器件。

  DOI：

  10.1039/b003774p
• 作为产物：
  描述：

  2'-甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,6-双(2-甲氧基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  新的O / N / O配体的合成和分子结构：双酚吡啶和双酚吡唑

  摘要：

  制备了两个新的杂环配体2，6-双-（2'-羟基苯基）吡啶2和3,5-双-（2'-羟基苯基）吡唑4。的分子结构的2,6-双- （2'-甲氧基苯基）吡啶1，的四氟硼酸盐的2,6-双- （2'-羟苯基）吡啶3（一水合物）和该化合物的4已被确定X射线分析。在图1中，苯环的取向使得甲氧基的氧原子远离吡啶的氮放置以克服电子排斥。盐3在吡啶鎓质子和与强O atomsH…O和O bondsH…F相互作用密切相关的羟基原子之间发现了分子内氢键。此外，水分子参与了桥接氢键网络与BF 4 - 。4中的分子也通过氢键保持在一起，其中羟基既充当供体又充当受体，并负责链的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00733-3

文献信息

• Magnetite@MCM‐41 nanoparticles as support material for Pd‐ <i>N</i> ‐heterocyclic carbene complex: A magnetically separable catalyst for Suzuki–Miyaura reaction
  作者：Mitat Akkoç、Nesrin Buğday、Serdar Altın、Sedat Yaşar

  DOI：10.1002/aoc.6233

  日期：2021.6

  coupled plasma–optical emission spectroscopy (ICP‐OES) analysis. The catalytic activity of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd heterogeneous catalyst done on Suzuki–Miyaura reactions of aryl halides with different substituted arylboronic acid derivatives. All coupling reactions afforded excellent yields and up to 408404 Turnover Frequency (TOF) h−1 in the presence of 2 mg of Magnetite@MCM‐41@NHC@Pd catalyst (0.0564 mmol g−1

  磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd催化剂是通过将与NHC配体结合的Pd金属锚定在Fe 3 O 4的表面上而制得的@ MCM‐41。它的特征在于傅立叶变换红外（FTIR）光谱，透射电子显微镜（TEM），X射线衍射（XRD），X射线光电子能谱（XPS），能量色散X射线分析（EDX），热重分析（TGA） ），差热分析（​​DTA）和扫描电子显微镜（SEM）。Magnetite @ MCM-41 @ NHC @ Pd中的Pd含量通过电感耦合等离子体发射光谱法（ICP-OES）分析。磁铁矿@ MCM-41 @ NHC @ Pd的非均相催化剂对芳基卤化物与不同取代的芳基硼酸衍生物的Suzuki-Miyaura反应的催化活性。所有偶联反应均具有出色的收率，最高可达408404的周转频率（TOF）h -1在2毫克磁铁矿的存在@ MCM-41 @ NHC @的Pd催化剂（0.0564毫摩尔克-1，0
• Suzuki Coupling of Heteroaromatic Chlorides Using Highly Electron-Donating ClickPhos Ligands
  作者：Xumu Zhang、Stephen Spinella、Zheng-Hui Guan、Jian Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216942

  日期：2009.9

  Using highly electron-rich monophosphine ligands, Suzuki­ cross-coupling of heteroaromatic chlorides with various boronic­ acids was carried out in high yields. High yields were also often observed when steric heteroaromatic chlorides were employed in Suzuki cross-coupling reactions. Suzuki coupling - ClickPhos - heteroaromatic chlorides - palladium

  使用高度富电子的单膦配体，以高收率进行了杂芳族氯化物与各种硼酸的Suzuki交叉偶联。当在铃木交叉偶联反应中使用空间杂芳族氯化物时，也经常观察到高收率。 铃木偶合-ClickPhos-杂芳族氯化物-钯
• Pd-Catalyzed Decarboxylation and Dual C(sp³)–H Functionalization Protocols for the Synthesis of 2,4-Diarylpyridines
  作者：Raghuram Gujjarappa、Nagaraju Vodnala、Mohan Kumar、Chandi C. Malakar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02971

  日期：2019.5.3

  The Pd-catalyzed decarboxylation and dual C(sp3)–H bond functionalization approaches have been described for the preparation of symmetrical and unsymmetrical 2,4-diarylpyridines. The developed transformations were realized using nonactivated aromatic ketones and amino acids as C–N sources. The efficacy of the catalyst and reagent combination drives the transformation toward the formation of desired

  Pd催化的脱羧作用和双重C（sp 3）–H键官能化方法已被描述用于制备对称和不对称的2,4-二芳基吡啶。使用非活化的芳族酮和氨基酸作为C–N来源可以实现发达的转化。催化剂和试剂组合的功效推动了向高产率和高选择性的所需产物形成的转化。所描述的反应条件通过[2 + 2 + 2]环加成诱导了苯丙氨酸的自反应，并最小化了3,5-苯基吡啶作为副产物的形成，而使用甘氨酸作为C–N来源，相应的2， 6-二芳基吡啶是次要产物。
• The 1,3-Diaminobenzene-Derived Aminophosphine Palladium Pincer Complex {C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} - A Highly Active Suzuki-Miyaura Catalyst with Excellent Functional Group Tolerance
  作者：Jeanne L. Bolliger、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/adsc.200900848

  日期：——

  The rapidly prepared 1,3‐diaminobenzene‐derived aminophosphine pincer complex C6H3[NHP(piperidinyl)2]2Pd(Cl)} (1) is an effective Suzuki catalyst with excellent functional group tolerance. Side‐product formations, such as homocoupling, debromation or protodeboration have only rarely been detected and if so, were in all cases below the 5% level. The presented reaction protocol is universally applicable

  快速制备的1,3-二氨基苯衍生的氨基膦钳形配合物C 6 H 3 [NHP（哌啶基）2 ] 2 Pd（Cl）}（1）是一种有效的Suzuki催化剂，具有出色的官能团耐受性。仅很少检测到副产物形成，例如均偶联，去溴化或原去硼，如果这样，在所有情况下均低于5％的水平。提出的反应方案是普遍适用的。实验观察表明，钯纳米颗粒的催化活性形式1。
• Substitution of the Nitro Group with Grignard Reagents: Facile Arylation and Alkenylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Fang Zhang、Song Zhang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/ol3026632

  日期：2012.11.2

  unprecedented substitution of a nitro group with aryl or alkenyl groups of Grignard reagents affords 2-aryl or alkenylpyridine N-oxides in modest to high yields with high chemoselectivity. This protocol allows a simple and clean synthesis of various 2-substituted pyridine N-oxides and the corresponding pyridine derivatives. Furthermore, straightforward one-pot iterative functionality of pyridine N-oxides could

  用格氏试剂的芳基或烯基对硝基进行空前的取代，以适度至高收率的高化学选择性提供了2-芳基或烯基吡啶的N-氧化物。该方案允许简单且清洁地合成各种2-取代的吡啶N-氧化物和相应的吡啶衍生物。此外，还可以简单地通过连续应用两种格氏试剂来实现吡啶N-氧化物的直接一锅法迭代功能。