2,6-双(4-甲氧基苯基)苯酚 | 81979-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-双(4-甲氧基苯基)苯酚
• 英文名称: 2,6-di(4-methoxy)phenylphenol
• 英文别名: 2,6-Bis(4-methoxyphenyl)phenol
• CAS: 81979-64-8
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: OJJRUVFSOWDRBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(4-甲氧基苯基)苯酚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,6-di(4-methoxyphenyl)benzenethiol
  参考文献：
  名称：

  2,6-二芳基硫酚中的全空间极性π相互作用。

  摘要：

  极性基团与芳香族分子之间的分子识别对于合理的药物设计至关重要。尽管已经公认许多极性官能团通过能量上有利的极性π相互作用与富电子芳族残基相互作用，但对硫醇与芳族体系之间的联系了解甚少。在这里，我们报告了对具有中心硫酚环和两个侧链芳环的2,6-二芳基硫酚进行的物理有机化学研究，这些芳环的电子性质可调节，是由远处对位取代基引起的。哈米特分析显示p K a值和质子亲和力与取代基的哈米特西格玛（Hammett sigma）值密切相关。附加的能量分解分析支持以下结论：贯穿空间的SH-π相互作用和S -- π相互作用均有助于2,6-二芳基硫酚的分子内稳定。

  DOI：

  10.1002/cphc.202000132
• 作为产物：
  描述：

  文拉法辛杂质4 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,6-双(4-甲氧基苯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis of 2,6-Diarylphenols

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29734

文献信息

• Catalytic Intermolecular Ortho-Arylation of Phenols
  作者：Robin B. Bedford、Michael E. Limmert

  DOI：10.1021/jo030157k

  日期：2003.10.1

  catalysts such as [RhCl(PPh3)3] or [[RhCl(COD)]2] with PiPr2(OAr) or P(NMe2)3 co-catalysts allows the ortho-selective intermolecular arylation of phenols. The reaction proceeds via orthometalation of P-OAr groups and then transesterification liberates the product phenol. When 2-substituted phenols are used as substrates, [RhCl(PPh3)3]/iPr2(OAr) mixtures are typically the catalysts of choice, whereas for substrates

  铑催化剂，例如[RhCl（PPh3）3]或[[RhCl（COD）] 2]与PiPr2（OAr）或P（NMe2）3助催化剂的结合，可使酚进行邻位选择性分子间芳基化。该反应通过P-OAr基团的正金属化而进行，然后酯交换反应释放产物苯酚。当使用2-取代的苯酚作为底物时，[RhCl（PPh3）3] / iPr2（OAr）混合物通常是选择的催化剂，而对于没有2-取代的[[RhCl（COD）] 2] / P（NMe2 ）3混合物往往会产生更好的结果。
• The Effect of Aromatic Ethers on the Trimerisation of Ethylene using a Chromium Catalyst and Aryloxy Ligands
  作者：David H. Morgan、Sianne L. Schwikkard、John T. Dixon、Jerald J. Nair、Roger Hunter

  DOI：10.1002/adsc.200303070

  日期：2003.8

  A catalyst system consisting of a chromium source, a 2,6-disubstituted phenol and an aromatic ether solvent, on activation with triethylaluminium, is active and selective for the trimerisation of ethylene to form 1-hexene. The aromatic ether appears to play a role as both solvent and reagent and is pivotal in ensuring both the good activity of the system as well as selectivity to the desired product

  由三乙基铝活化的，由铬源，2,6-二取代的苯酚和芳香族醚溶剂组成的催化剂体系具有活性，对乙烯的三聚形成1-己烯具有选择性。芳族醚似乎既充当溶剂又充当试剂，并且在确保体系的良好活性以及对所需产物1-己烯的选择性方面起着关键作用。
• Dye Molecules for Simple Co-Sensitization Process: Fabrication of Mixed-Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Mutsumi Kimura、Hirotaka Nomoto、Naruhiko Masaki、Shogo Mori

  DOI：10.1002/anie.201108610

  日期：2012.4.27

  Sensitive kind of dye: Co‐sensitization of the TiO2 electrode using PcS15 and the dye D131 results in a dramatic enhancement of the photocurrent response for the entire visible‐light region. This method provides a simple design for accessing dye‐sensitized solar cells.

  染料的敏感种类：使用PcS15和染料D131对TiO 2电极进行共敏化可显着增强整个可见光区域的光电流响应。该方法为访问染料敏化太阳能电池提供了一种简单的设计。
• Probing Through-Space Polar−π Interactions in 2,6-Diarylphenols
  作者：Vera Bosmans、Jordi Poater、Roel Hammink、Paul Tinnemans、F. Matthias Bickelhaupt、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03147

  日期：2019.3.15

  established that the acidity of phenol can be fine-tuned with substituents on its aromatic ring via through-bond effects, the role of through-space effects on the acidity of phenols is presently poorly understood. Here, we present integrated experimental and computational studies on substituted 2,6-diarylphenols that demonstrate the essential contribution from through-space OH−π interactions and O––π interactions

  尽管已经很好地确定了苯酚的酸度可以通过贯通键合作用在其芳香环上的取代基进行微调，但是目前尚不清楚贯通空间效应对苯酚的酸度的作用。这里，我们提出集成在演示从贯通空间OH-π相互作用和O的重要贡献取代的2,6- diarylphenols实验和计算研究-在观察到的趋势-π相互作用在质子亲和力和2,6- diarylphenols酸度。
• Split cross-coupling via Rh-catalysed activation of unstrained aryl–aryl bonds
  作者：Congjun Yu、Zining Zhang、Guangbin Dong

  DOI：10.1038/s41929-024-01120-9

  日期：——

  aryl–aryl bonds has been a fundamental challenge in organic synthesis due to the inertness of these bonds. Here we report a split cross-coupling strategy that allows twofold arylation with diverse aryl iodides through cleaving unstrained aryl–aryl bonds of common 2,2′-biphenols. The reaction is catalysed by a rhodium complex and promoted by a removable phosphinite directing group and an organic reductant

  由于这些键的惰性，未过滤的芳基-芳基键的构建官能团化一直是有机合成中的一个基本挑战。在这里，我们报道了一种分裂交叉偶联策略，该策略允许通过裂解常见 2,2′-双酚的未过滤芳基-芳基键与不同的芳基碘化物进行双重芳基化。该反应由铑络合物催化，并由可移除的膦酸盐导向基团和有机还原剂（如四（二甲氨基）乙烯）促进。结合实验和计算机理研究揭示了一个限制周转的还原消除步骤，该步骤可以通过路易斯酸助催化剂加速。这种耦合方法的实用性已经在不对称的 2,6-二芳基酚和苯基单元的骨架插入的模块化和简化合成中得到了说明。