2,6-双(三丁基锡基)吡啶 | 163630-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-双(三丁基锡基)吡啶
• 英文名称: 2,6-bis(tributylstannyl)pyridine
• 英文别名: tributyl-(6-tributylstannylpyridin-2-yl)stannane
• CAS: 163630-07-7
• 化学式: C₂₉H₅₇NSn₂
• 分子量: 657.198
• InChiKey: PNEFCJWCBXZDMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.3±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-双(三丁基锡基)吡啶 、 2-bromo-5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 lithium chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以35%的产率得到5,5''-bis[2-(1-trimethylsilylethynyl)]-2,2':6',2''-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的内位三联吡啶金属螯合位点的六角形纳米级大环荧光团的合成。

  摘要：

  重要的是，发现5是荧光发色团，因此可能潜在地用作检测金属离子和氢键捐赠生物底物的新感觉平台。5的结构明确定义的纳米形态以及其有趣的光谱特性，支持以下期望：5和相关体系结构将在纳米化学和纳米科学的发展领域中获得大量的未来应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200304786
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴吡啶 、 三丁基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17%的产率得到2,6-双(三丁基锡基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and properties of oligo-tridentate ligands; covalently assembled precursors of coordination arrays

  摘要：

  基于交替的吡啶和嘧啶的寡三齿配体通过Stille型碳-碳键形成反应合成。类似于三吡啶的位点被设计为在金属络合时共线排列，形成有序且刚性间隔的金属离子。探索了对基本双三齿骨架的周边官能化。配体中的杂环在其¹H NMR谱的比较中显示其在环间键周围呈全反构象。非手性三三齿配体2a的X射线晶体结构分析显示在固态中呈螺旋结构。七个杂环形成一个螺旋结构，导致末端吡啶之间的重叠。它们的重心至重心距离为4.523 Å，平面之间的夹角为38.8°。NMR研究也支持在溶液中存在螺旋构象。电化学和紫外吸收测量表明配体的LUMO位于嘧啶部分。关键词：含氮配体，Stille偶联，螺旋结构，超分子化学。

  DOI：

  10.1139/v97-020

文献信息

• Molecular helicity: a general approach for helicity induction in a polyheterocyclic molecular strand
  作者：Garry S. Hanan、Jean-Marie Lehn、Nathalie Kyritsakas、Jean Fischer

  DOI：10.1039/c39950000765

  日期：——

  The structural and conformational features of the non-chiral polyheterocyclic molecule 1 induce a helical shape in the molecular strand both in solution and in the solid state, as shown by the crystal structure.

  如晶体结构所示，非手性多杂环分子 1 的结构和构象特征导致分子链在溶液和固态中都呈现螺旋状。
• Synthesis of a Hexagonal Nanosized Macrocyclic Fluorophore with Integrated Endotopic Terpyridine Metal-Chelation Sites
  作者：Paul N. W. Baxter

  DOI：10.1002/chem.200304786

  日期：2003.10.17

  A rigid nanosized hexagonal phenylethynyl cyclophane 5 has been prepared, which incorporates two 2,2':6',2"-terpyridines as integral structural units, for the purpose of binding metal ions. Macrocycle 5 was obtained by a 14-step synthesis in an overall yield of 11 %, and was characterised by spectroscopic techniques. The efficiency and ease of all transformations, and the relatively enhanced yield

  重要的是，发现5是荧光发色团，因此可能潜在地用作检测金属离子和氢键捐赠生物底物的新感觉平台。5的结构明确定义的纳米形态以及其有趣的光谱特性，支持以下期望：5和相关体系结构将在纳米化学和纳米科学的发展领域中获得大量的未来应用。
• Synthesis, structure, and properties of oligo-tridentate ligands; covalently assembled precursors of coordination arrays
  作者：Garry S. Hanan、Ulrich S. Schubert、Dirk Volkmer、Emmanuel Rivière、Jean-Marie Lehn、Nathalie Kyritsakas、Jean Fischer

  DOI：10.1139/v97-020

  日期：1997.2.1

  Oligo-tridentate ligands based on alternating pyridines and pyrimidines were synthesised by Stille-type carbon–carbon bond-forming reactions. The terpyridine-like sites are designed to coalign upon metal complexation, giving rise to organized and rigidly spaced metal ions. Peripheral functionalization of the basic bis-tridentate framework was explored. The heterocycles in the ligands are in an all-trans conformation about the interannular bonds as indicated by comparison of their ¹H NMR spectra. An X-ray crystal structure analysis of the nonchiral tris-tridentate ligand 2a reveals a helical structure in the solid state. The seven heterocycles form a helical structure with resulting overlap of the terminal pyridines. Their centroid-to-centroid distance is 4.523 Å with 38.8° between the planes. NMR investigations support a helical conformation in solution as well. Electrochemical and UV absorption measurements indicate that the LUMO resides on the pyrimidine moiety of the ligands. Keywords: nitrogen-containing ligands, Stille coupling, helical structure, supramolecular chemistry.

  基于交替的吡啶和嘧啶的寡三齿配体通过Stille型碳-碳键形成反应合成。类似于三吡啶的位点被设计为在金属络合时共线排列，形成有序且刚性间隔的金属离子。探索了对基本双三齿骨架的周边官能化。配体中的杂环在其¹H NMR谱的比较中显示其在环间键周围呈全反构象。非手性三三齿配体2a的X射线晶体结构分析显示在固态中呈螺旋结构。七个杂环形成一个螺旋结构，导致末端吡啶之间的重叠。它们的重心至重心距离为4.523 Å，平面之间的夹角为38.8°。NMR研究也支持在溶液中存在螺旋构象。电化学和紫外吸收测量表明配体的LUMO位于嘧啶部分。关键词：含氮配体，Stille偶联，螺旋结构，超分子化学。