3'-[1-(4-carboxypiperidinyl)]-3'-deoxy-ara-uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-[1-(4-carboxypiperidinyl)]-3'-deoxy-ara-uridine
• 英文别名: 1-[3-(4-Carboxypiperidin-1-YL)-3-deoxy-beta-D-arabinofuranosyl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-[(2S,3S,4S,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]piperidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇
• 分子量: 355.348
• InChiKey: IBEGWFLXVPJKRI-FOUMNBMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-trityl-3'-deoxy-3'-N-(ethyl isonipecotatyl)-ara-uridine 在 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3'-[1-(4-carboxypiperidinyl)]-3'-deoxy-ara-uridine
  参考文献：
  名称：

  3'-N-烷基氨基-3'-脱氧-阿拉伯尿苷：一类新型的核糖核酸酶A和血管生成素的潜在抑制剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们报道了某些氨基核苷对核糖核酸酶A（RNase A）的抑制作用。这是使用这组化合物研究该蛋白的抑制活性的第一个此类实例。已经通过基于琼脂糖凝胶的测定法测试了所合成的化合物抑制RNase A的核糖核酸水解活性的能力。还针对两种化合物进行了以胞苷2'，3'-环一磷酸为底物的tRNA沉淀测定和抑制动力学研究。结果表明基本的抑制活性，其抑制缔合常数在微摩尔范围内。通过使用AutoDock将氨基核苷配体与RNase A对接，证实了实验研究的正确性。我们发现，配体优先结合蛋白质分子的活性位点，并具有良好的结合自由能。该研究已扩展到核糖核酸酶超家族成员血管生成素，它是血管形成的有效诱导剂。我们表明，氨基核苷可作为血管生成素诱导的血管生成的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.049