2,7-二氧杂二环[3.2.0]庚-3-烯,6-苯基- | 1915-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,7-二氧杂二环[3.2.0]庚-3-烯,6-苯基-
• 英文名称: 6-phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene
• 英文别名: (1R,5S,6S)-6-phenyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.0]hept-3-ene
• CAS: 1915-16-8；19037-20-8；84367-78-2；117305-67-6；132077-77-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IAYOKFOXVJACHW-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 1.2 Torr)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 苯甲醛 反应 48.0h， 生成 2,7-二氧杂二环[3.2.0]庚-3-烯,6-苯基-
  参考文献：
  名称：

  呋喃与苯环的取代基定向光环加成反应形成11-草酸酯四环[6.2.1.0.0] undeca-5,9-二烯的立体和区域特异性

  摘要：

  呋喃会经历特定的2,5–2'，6'（间位）-光环加成反应，生成苯甲腈，甲苯腈，苯乙炔和1-苯基丙炔。2-苯基丙烯的产率仅仅一个[2 π + 2 π ]环加成物与呋喃而这两种类型的另外的与苯乙烯发生。相比之下，1,4–2'，5'（对）-光环加成是254 nm异戊二烯，2,3-二甲基丁1,3-二烯或2,3-二甲氧基丁1的唯一或主要反应，3-二烯与苄腈; 仅具有固定的顺式-1，3-二烯，1，2-二亚甲基环己烷，才形成大量的间环加合物。对元的区域和立体化学的控制关于-环加成，在加成和次级轨道相互作用的方法上，对电子激发的芳环中显影极性的取代基的稳定进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19900000931

文献信息

• Stereoselectivity of Triplet Photocycloadditions:¹ Diene−Carbonyl Reactions and Solvent Effects
  作者：Axel G. Griesbeck、Stefan Buhr、Maren Fiege、Hans Schmickler、Johann Lex

  DOI：10.1021/jo971767l

  日期：1998.6.1

  The diastereoselectivity of the photocycloaddition of benzaldehyde to furan was determined (exo/endo = 212:1) and compared with the reaction of other carbonyl compounds and carbonyl analogues. These results were compared with Paterno-Buchi reactions of cycloalkenes and cyclic enol ethers. An increase in steric demand of the a-substituent in benzoyl compounds led to a change in exo/endo-selectivity for furan cycloadditions that was not observed for cycloalkenes or cyclic enol ethers. Different ISC-reactive conformers with enhanced spin-orbit coupling are postulated as a reasonable explanation for the stereoselectivities observed. Additionally, solvent effects were studied, demonstrating the influence of photoinduced electron-transfer steps on the regio- and diastereoselectivity of Paterno-Buchi reactions with 2,3-dihydrofuran in polar solvents. Two bicyclic oxetanes (8 and 10) were characterized by X-ray structure analysis.
• The stereo- and regio-specific formation of 11-oxatetracyclo[6.2.1.0.0]undeca-5,9-dienes by the substituent-directed photocycloaddition of furan to the benzene ring
  作者：Andrew Gilbert、Paul W. Rodwell

  DOI：10.1039/p19900000931

  日期：——

  Furan undergoes specific 2,5–2′,6′(meta)-photocycloaddition to benzonitrile, the toluonitriles, phenylacetylene, and 1-phenylpropyne. 2-Phenylpropene yields exclusively a [2π+ 2π] cycloadduct with furan whereas both types of addition occur with styrene. In contrast, 1,4–2′,5′(para)-photocycloaddition is the sole or principal reaction from 254 nm irradiation of isoprene, 2,3-dimethylbuta-1,3-diene,

  呋喃会经历特定的2,5–2'，6'（间位）-光环加成反应，生成苯甲腈，甲苯腈，苯乙炔和1-苯基丙炔。2-苯基丙烯的产率仅仅一个[2 π + 2 π ]环加成物与呋喃而这两种类型的另外的与苯乙烯发生。相比之下，1,4–2'，5'（对）-光环加成是254 nm异戊二烯，2,3-二甲基丁1,3-二烯或2,3-二甲氧基丁1的唯一或主要反应，3-二烯与苄腈; 仅具有固定的顺式-1，3-二烯，1，2-二亚甲基环己烷，才形成大量的间环加合物。对元的区域和立体化学的控制关于-环加成，在加成和次级轨道相互作用的方法上，对电子激发的芳环中显影极性的取代基的稳定进行了讨论。