2,7-二氯-9h-氧杂蒽-9-羧酸 | 188027-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2,7-二氯-9h-氧杂蒽-9-羧酸
• 英文名称: 2,7-dichloroxanthene-9-carboxylic acid
• 英文别名: 2,7-dichloro-9H-xanthene-9-carboxylic acid
• CAS: 188027-95-4
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂O₃
• 分子量: 295.122
• InChiKey: OCUBZGSJBOWQLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二氯-9h-氧杂蒽-9-羧酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 4-(2,7-dichloro-9H-xanthen-9-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的离子手性催化剂能够实现远程无环四元立构中心的去对称交叉偶联

  摘要：

  不对称催化的合成应用依赖于键构建的策略调整以产生目标分子的手性。远程去对称化提供了催化转化和立体元素生成的空间解耦的独特优势。然而，这种空间分离对于手性催化剂通过远离亲手性中心三个或更多键的反应来区分遥远的对映位点来说存在很大的困难。在这里，我们报告了一种通过芳基取代基远端位置的交叉偶联反应建立无环季碳立构中心的策略。新型氨基酸衍生的离子手性催化剂能够实现不同二芳基甲烷支架与芳基、炔基和氨基偶联伙伴之间的去对称（对映基团选择性）Suzuki-Miyaura反应、Sonogashira反应和Buchwald-Hartwig胺化，从而提供快速访问将取代基投射到三维空间中广泛分布的位置的对映体富集分子。实验和计算研究揭示了手性配体的 C 末端通过离子相互作用对底物进行静电转向。催化剂的酰胺基团和钾阳离子之间的协同离子偶极相互作用有助于预组织，从而将不对称性传递给产物。这项研究表明，通过设计离子催

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04877
• 作为产物：
  描述：

  呫吨-9-甲酸 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-二氯-9h-氧杂蒽-9-羧酸
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的离子手性催化剂能够实现远程无环四元立构中心的去对称交叉偶联

  摘要：

  不对称催化的合成应用依赖于键构建的策略调整以产生目标分子的手性。远程去对称化提供了催化转化和立体元素生成的空间解耦的独特优势。然而，这种空间分离对于手性催化剂通过远离亲手性中心三个或更多键的反应来区分遥远的对映位点来说存在很大的困难。在这里，我们报告了一种通过芳基取代基远端位置的交叉偶联反应建立无环季碳立构中心的策略。新型氨基酸衍生的离子手性催化剂能够实现不同二芳基甲烷支架与芳基、炔基和氨基偶联伙伴之间的去对称（对映基团选择性）Suzuki-Miyaura反应、Sonogashira反应和Buchwald-Hartwig胺化，从而提供快速访问将取代基投射到三维空间中广泛分布的位置的对映体富集分子。实验和计算研究揭示了手性配体的 C 末端通过离子相互作用对底物进行静电转向。催化剂的酰胺基团和钾阳离子之间的协同离子偶极相互作用有助于预组织，从而将不对称性传递给产物。这项研究表明，通过设计离子催

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04877

文献信息

• Amino acid protecting groups
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05101059A1

  公开（公告）日：1992-03-31

  This invention relates to compounds of the formula a compound of the formula ##STR1## wherein X is O, CR.sub.7 R.sub.8, S or NR.sub.9 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are independently hydrogen, or lower alkyl, and R.sub.9 is lower alkyl; n is 0 or 1; R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, aryl, or nitro; R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, monoorganosilyl, diorganosilyl, triorganosilyl, halogen, 9-fluorenylalkyl, cycloalkyl, aryl or aralkyl; R.sub.4 and R.sub.5 are independently hydrogen, lower alkyl, or aryl or one of R.sub.4 and R.sub.5 is 9-fluorenyl; R.sub.6 is H or COZ wherein Z is an amino acid, a peptide residue or a leaving group; and with the provisos that when n is 0 and R.sub.3 is hydrogen, R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen, halogen or nitro; that when n is 0 and R.sub.3 is lower alkyl, R.sub.1 and R.sub.2 are not hydrogen; and that when X is O or CR.sub.7 R.sub.8 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are H, that R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are not all simultaneously H. The compounds of the present invention are useful in peptide synthesis as blocking or protecting groups for reactive groups. The present invention is also directed to a method of protecting a reactive group of an organic molecule during a reaction which modifies a portion of the molecule other than the protected group.

  这项发明涉及以下公式的化合物：其中X为O、CR.sub.7 R.sub.8、S或NR.sub.9，其中R.sub.7和R.sub.8独立地为氢或较低的烷基，R.sub.9为较低的烷基；n为0或1；R.sub.1和R.sub.2独立地为氢、较低的烷基、单器官硅基、双器官硅基、三器官硅基、卤素、芳基或硝基；R.sub.3为氢、较低的烷基、单器官硅基、双器官硅基、三器官硅基、卤素、9-芴基烷基、环烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.4和R.sub.5独立地为氢、较低的烷基或芳基，或者R.sub.4和R.sub.5中的一个为9-芴基；R.sub.6为H或COZ，其中Z为氨基酸、肽残基或脱离基；并且有以下规定：当n为0且R.sub.3为氢时，R.sub.1和R.sub.2不是氢、卤素或硝基；当n为0且R.sub.3为较低的烷基时，R.sub.1和R.sub.2不是氢；当X为O或CR.sub.7 R.sub.8且R.sub.7和R.sub.8为H时，R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6不同时为H。本发明的化合物在肽合成中作为对反应基团的阻断或保护基团而有用。本发明还涉及一种在改变分子的部分而非受保护基团的反应中保护有机分子的反应基团的方法。
• N-amide Derivatives of 8-Azabicyclo[3.2.1]OCT-3-YL AS CCR1 Antagonists
  申请人：Terricabras Belart Emma

  公开号：US20090130090A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  New antagonists of the interaction between the CCR1 Chemokine receptor and its ligands, including MIP-1α (CCL3), represented by formula (I) are disclosed, as well as pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy for the treatment of pathological conditions or diseases susceptible of being improved by antagonism of the CCR1 receptor.

  本发明揭示了与其配体（包括MIP-1α（CCL3））的CCR1趋化因子受体之间相互作用的新拮抗剂，其表示为公式（I）。此外，还揭示了包含它们的制药组合物以及它们在治疗病理情况或疾病中的使用，这些病理情况或疾病可以通过抗CCR1受体的作用得到改善。
• CHEMOKINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0916668A1

  公开（公告）日：1999-05-19

  The present invention relates to a compound of the general formula: wherein each of R1 and R2 which may be the same or different, is e.g. a hydrogen atom, a halogen atom or a lower alkyl group, X is an oxygen atom, a sulfur atom or CH, Y is CH or a nitrogen atom, and A is e.g. a 1-substituted-4-piperidinyl group, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutically acceptable anion-exchange product thereof or a hydrate thereof. The compounds of the present invention have chemokine receptor antagonism, and thus they are useful as treating agents for various diseases relating to chemokine, such as acute inflammatory diseases, chronic inflammatory diseases, acquired immune deficiency syndrome, cancer, ischemic reflow disorder and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及通式如下的化合物： 其中R1和R2可以相同或不同，每个R1和R2例如是氢原子、卤素原子或低级烷基，X是氧原子、硫原子或CH，Y是CH或氮原子，A例如是1-取代-4-哌啶基、其药学上可接受的盐、其药学上可接受的阴离子交换产物或其水合物。 本发明的化合物具有趋化因子受体拮抗作用，因此可作为治疗与趋化因子有关的各种疾病的药物，如急性炎症性疾病、慢性炎症性疾病、获得性免疫缺陷综合征、癌症、缺血性回流障碍和/或动脉硬化。
• Design, Synthesis, and Discovery of a Novel CCR1 Antagonist
  作者：Akira Naya、Yufu Sagara、Kenji Ohwaki、Toshihiko Saeki、Daisuke Ichikawa、Yoshikazu Iwasawa、Kazuhito Noguchi、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1021/jm0004244

  日期：2001.4.1

  The CC chemokines may play an important role in the pathogenesis of chronic inflammatory diseases including rheumatoid arthritis, and their effects are thought to be mediated through CCR1 receptors. Several nonpeptide CCR1 receptor antagonists that showed high affinity for human CCR1 receptors have been identified; however, their effectiveness in animal models of inflammatory diseases has been scarcely demonstrated, probably due to species selectivity of the antagonists. To elucidate the pathophysiological role of CCR1 receptors in murine models of disease, we looked for a potent antagonist for both murine and human CCR1 receptors. Screening of our chemical collection for inhibition of I-125-MIP-1 alpha. binding to human CCR1 receptors transfected in CHO cells led to the identification of xanthene-9-carboxamide la as the lead compound. Derivatization of 1a by quaternarizing the piperidine nitrogen with various alkyl groups and by installing substituents into the xanthene moiety dramatically improved the inhibitory activity against both human and murine CCR1 receptors. As a result, 2q-1 showing IC50 values of 0.9 and 5.8 nM for human and murine CCR1 receptors, respectively, was discovered. This compound is the first murine CCR1 receptor antagonist and may be a useful tool for clarifying the role of CCR1 receptors in murine models of disease.
• WO2006/133802
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——