2,7-二苯基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮 | 24259-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,7-二苯基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮
• 中文别名: 2,7-二苯基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8-(2H,7H)-四酮
• 英文名称: 2,7-diphenylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetraone
• 英文别名: N,N’-bis(phenyl)-1,4,5,8-naphthalenebis(dicarboximide)；N,N'-diphenyl-1,4:5,8-naphthalenetetracarboxylicdiimide；N,N-diphenyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic diimide；N,N'-bis(phenyl)naphthalene-1,8,4,5-bis(dicarboximide)；N,N'-diphenyl-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxydiimide；2,7-diphenyl-benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone；2,7-diphenylbenzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8(2H,7H)-tetrone；6,13-diphenyl-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 24259-89-0
• 化学式: C₂₆H₁₄N₂O₄
• 分子量: 418.408
• InChiKey: DMKSZWVQQBWSEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  716.6±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  SA

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二苯基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,6-diphenylindolo<5,4,3-def>isoquinoline-1,3,7-trione
  参考文献：
  名称：

  Bondarenko, E. F.; Shigalevskii, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 6, p. 1155 - 1159

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4,5,8-萘四甲酸酐 、 苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到2,7-二苯基苯并[lmn][3,8]菲咯啉-1,3,6,8（2H，7H）-四酮
  参考文献：
  名称：

  从阴离子到萘二酰亚胺的电子调节热和光门控电子转移

  摘要：

  通过调节阴离子的路易斯碱度和 NDI 的 π 酸度，阴离子诱导电子转移 (ET) 到缺乏 π 电子的萘二亚胺 (NDI) 可以通过两种不同的途径进行引导：(1) 当阴离子和 NDI分别是强电子供体和受体，将阴离子的 HOMO 定位在 NDI 的 LUMO 上方，热阴离子 → NDI ET 通路打开。(2) 当弱路易斯碱性阴离子的 HOMO 低于 NDI 的 LUMO 但仍高于其 HOMO 时，热 ET 关闭，但光可以激活前所未有的阴离子 → (1)*NDI 光诱导 ET 通路来自阴离子的 HOMO 到光生 (1)*NDI 的 SOMO-1。两种途径都会产生 NDI(•-) 自由基阴离子。

  DOI：

  10.1021/ja2055726

文献信息

• Encapsulation of Aromatic Guests in the Bisporphyrin Cavity of a Double-Stranded Spiroborate Helicate: Thermodynamic and Kinetic Studies and the Encapsulation Mechanism
  作者：Naoki Ousaka、Shinya Yamamoto、Hiroki Iida、Takuya Iwata、Shingo Ito、Rafael Souza、Yuh Hijikata、Stephan Irle、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01155

  日期：2021.8.6

  A double-stranded spiroborate helicate bearing a bisporphyrin unit in the middle forms an inclusion complex with electron-deficient aromatic guests that are sandwiched between the porphyrins. In the present study, we systematically investigated the effects of size, electron density, and substituents of a series of aromatic guests on inclusion complex formations within the bisporphyrin. The thermodynamic

  中间带有双卟啉单元的双链螺硼酸盐螺旋结构与夹在卟啉之间的缺电子芳香客体形成包合物。在本研究中，我们系统地研究了一系列芳香客体的大小、电子密度和取代基对双卟啉内包合物形成的影响。还详细研究了客体封装过程中的热力学和动力学行为。螺旋中的客体包封能力随着缺电子芳香客体核尺寸的增加而增加，并随着客体的体积和取代基数量的增加而降低。在萘二亚胺衍生物中，具有大体积N 的那些- 两端的取代基几乎不形成包合物。相反，他们通过螺旋体的螺硼酸酯基团的水介导的动态 B-O 键裂解/重整形成了 [2] 类轮烷包合物，这增强了螺旋体的构象灵活性以扩大双卟啉空腔并形成包含复合物。基于螺旋线和铵阳离子之间独特的类似吃豆子的 1:1 包合物的 X 射线晶体结构以及分子动力学模拟结果，螺旋线内包含平面芳香客体的合理机制是还提出。
• Green and highly efficient synthesis of perylene and naphthalene bisimides in nothing but water
  作者：Bettina Baumgartner、Anastasiya Svirkova、Johannes Bintinger、Christian Hametner、Martina Marchetti-Deschmann、Miriam M. Unterlass

  DOI：10.1039/c6cc06567h

  日期：——

  A green one-pot hydrothermal route quantitatively generates high-purity fluorescence bisimide dyes without the need for catalysts or organic solvents.

  绿色的一锅法水热路线可定量生成高纯度的荧光双酰亚胺染料，而无需催化剂或有机溶剂。
• 1,4;5,8-naphthalene-tetracarboxylic diimide derivatives as model compounds for molecular layer epitaxy
  作者：Yuval Ofir、Alexander Zelichenok、Shlomo Yitzchaik

  DOI：10.1039/b601258b

  日期：——

  The physical properties and finite size effects observed in 1,4;5,8-naphthalene-tetracarboxylicdiimide (NTCDI)-based organic multilayers assembled by molecular layer epitaxy (MLE) are investigated by structure–property studies of low molecular weight model compounds. These molecules, aliphatic N,N′-dihexyl-NTCDI (1), N,N′-dihexadecyl-NTCDI (2) and aromatic N,N′-diphenyl-NTCDI (3), mimic the elemental building blocks of the solid-state heterostructures, NTCDI-based organic superlattices. Thermal analysis combined with polarized optical microscopy reveals that both 1 and 2 have polymorphic phases at an elevated temperature range. All model compounds show new absorption (abs.) and photoluminescence (PL) bathochromically shifted bands in concentrated (mM) solutions, as is also seen in MLE-derived organic superlattices. The strong tendency to aggregate and the photophysical properties of the model compounds are correlated with the PL and electrical field dependent electroluminescence (EL). This clarifies the structure-tunable emission by virtue of in-plane excitons in solid-state MLE structures. Finally, X-ray diffraction of single crystals of 1 and 3 reveal similar packing motifs for the molecules and the resulting solid-state MLE heterostructures.

  研究了通过分子层外延（MLE）组装的1,4;5,8-萘四羧亚酰胺（NTCDI）基础的有机多层膜中观察到的物理特性和有限尺寸效应，通过低分子量模型化合物的结构-性能研究。这些分子，即脂肪族N,N′-二己基-NTCDI（1）、N,N′-二十六烷基-NTCDI（2）和芳香族N,N′-二苯基-NTCDI（3），模拟了固态异质结构的基本构建块，即NTCDI基础的有机超晶格。与偏振光学显微镜结合的热分析表明，在较高温度范围内，1和2均具有多晶型相。所有模型化合物在浓缩（毫摩尔级）溶液中显示出新的吸收（abs.）和发光（PL）红移带，这在MLE衍生的有机超晶格中也能观察到。模型化合物的强聚集倾向和光物理特性与PL和电场依赖的电致发光（EL）相关联。这阐明了通过固态MLE结构中的平面激子调节发射的结构特性。最后，1和3的单晶X射线衍射揭示了分子的相似堆积模式以及结果固态MLE异质结构。
• Energy-saving and long-life electrochromic materials of naphthalene diimide-cored pyridinium salts
  作者：Feng Li、Zhen-jie Huang、Qian-hua Zhou、Ming-yue Pan、Qian Tang、Cheng-bin Gong

  DOI：10.1039/d0tc00250j

  日期：——

  Developing electrochromic materials with energy-saving (i.e., low driving voltage) and long-life (i.e., high switching stability) properties is highly desirable with respect to practical application. In this work, we report the synthesis of two N,N′-di(4-pyridyl)-1,4,5,8-naphthalene diimide derivatives (DPNDIs), (Me2DPNDI)·(2I) and (benzyl2DPNDI)·(2Br), and the characterization of their electrochemical and

  对于实际应用，非常需要开发具有节能（即低驱动电压）和长寿命（即高开关稳定性）特性的电致变色材料。在这项工作中，我们报告了两个N，N'-二（4-吡啶基）-1,4,5,8-萘二酰亚胺衍生物（DPNDIs），（Me 2 DPNDI）·（2I）和（苄基2 DPNDI）·（2Br），以及它们的电化学和电致变色特性。两种DPNDI在循环伏安图中均显示了两个准可逆的氧化还原对，其相对于Ag / Ag +的阴极峰值电势约为-0.30和-0.70V 。基于（（Me2 DPNDI）·（2I）和（苄基2 DPNDI）·（2Br））分别给出了深橙色和橙色的着色状态，这是很少报道的着色状态，并且两个DPNDI的起始偏差都较低- 0.7 V和良好的开关稳定性（7200 s后的光学对比度变化<4％）。在DPNDI核中引入吡啶鎓盐可增强其溶解度和开关稳定性。结合密度泛函理论（DFT）计算，结果表明，吡啶鎓盐的形成改变了1
• NEW ANTI-CLOSTRIDIUM COMPOUNDS
  申请人：Nederlandse Organisatie voor toegepast-natuurweten schappelijk Onderzoek TNO

  公开号：US20170035750A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present invention relates to compounds having a backbone structure for use as antibiotic, more specifically use against infections with Gram positive bacteria, preferably Clostridium , more preferably C. difficile or C. perfringens . The compounds of the invention are particularly useful against spores of these bacteria.

  本发明涉及具有用作抗生素的骨架结构的化合物，更具体地用于对抗革兰氏阳性细菌感染，更好地对抗Clostridium，更好地对抗C. difficile或C. perfringens。本发明的化合物特别对这些细菌的孢子具有很好的作用。