2-(((4-甲基苯基)氨基)甲基)苯酚 | 14674-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(((4-甲基苯基)氨基)甲基)苯酚
• 英文名称: 2-((p-toluidino)methyl)phenol
• 英文别名: 2-((4-methylphenylamino)methyl)phenol；2-((p-tolylamino)methyl)phenol；2-{[(4-Methylphenyl)amino]methyl}phenol；2-[(4-methylanilino)methyl]phenol
• CAS: 14674-88-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• mdl: MFCD00086756
• 分子量: 213.279
• InChiKey: WFHKXPNAEQCZDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((4-甲基苯基)氨基)甲基)苯酚 在 碘苯二乙酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 10-(2-methoxy-5-nitrobenzyl)-7-methyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  邻氨基-C（sp 2）–H官能化合成叔胺的无金属二芳基二胺，合成二苯并x氮平和-ones

  摘要：

  利用苯乙酸碘（III）介导的叔胺与适当取代的邻羟基苄基和苯基基团的蛋白反应，可促进邻-C（sp 2）-H官能化，从而提供二芳基醚。原位产生的所得二芳基醚中邻-CHO和仲胺官能团的存在被用于合成二苯并x氮杂和二苯并a氮杂酮。温和的条件和相对较宽的底物范围以及二芳基醚进一步多样化的潜力是该方法的重点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03328
• 作为产物：
  描述：

  2(2-hydroxyphenyl)-N-(4-methylphenyl) nitrone 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 2-(((4-甲基苯基)氨基)甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Bamberger, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 2086

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monocyclopentadienyl Phenoxido–Amino and Phenoxido–Amido Titanium Complexes: Synthesis, Characterisation, and Reactivity of Asymmetric Metal Centre Derivatives
  作者：Giuseppe Alesso、Martial Sanz、Marta E. G. Mosquera、Tomás Cuenca

  DOI：10.1002/ejic.200800553

  日期：2008.10

  /ethyl ether solution. The reaction of TiCpCl 3 with 2a in the presence of 2.5 equiv. of NEt 3 in a polar solvent (thf, CH 2 Cl 2 or toluene) at room temperature affords TiCp[Ph(H)NCH2(3,5-tBu 2 C 6 H 2 -2-O)]Cl (6a) as a mixture of two stereoisomers. All the reported compounds were characterised by the usual analytical and spectroscopic methods and the molecular structures of 2a, 2d, 2e and 3d were

  酚亚胺衍生物的还原 R'N=CH(3,5-R 2 C 6 H 2 -2-OH) (R = tBu; R' = C 6 H 5 la, p-MeC 6 H 4 1b, Cy 1c, tBu 1d, 2,6-Me 2 C 6 H 3 1e；R = H；R' = p-MeC 6 H 4 1f；Cy = 环己基）与 MBH 4 (M = Li, Na) 或 AlLiH 4 in乙醚或 thf 在室温下得到苯酚-胺化合物 R'NHCH2(3,5-R2C 6 H 2 -2-OH) 2a-c 和 2e,f。NR-[2,4-二-叔丁基]苯并-1-oxa-3-azine物质（R = tBu 2dl, 2,6-Me 2 C 6 H 3 2el）通过2的曼尼希反应获得， 4-二叔丁基苯酚与 RNH 2 在回流甲醇中。中间体2dl在室温下在乙醇中转化为N-叔丁基[2-羟基-3,5-二-叔丁基]苄胺(2d)，而2e
• Qualitative Analysis of the Stability of the Oxazine Ring of Various Benzoxazine and Pyridooxazine Derivatives with Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy
  作者：Gerard P. Moloney、David J. Craik、Magdy N. Iskander

  DOI：10.1002/jps.2600810721

  日期：1992.7

  3-benzoxazine and 3,4-dihydro-1,3-pyridooxazine derivatives was synthesized, and the hydrolysis of the derivatives was studied with proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. The oxazine derivatives underwent various degrees of hydrolysis when H2O was added to dimethyl sulfoxide solutions of the compounds. The rates and extents of decomposition of the oxazine ring systems depended on the electronic effects

  合成了一系列的3,4-二氢-1,3-苯并恶嗪和3,4-二氢-1,3-吡啶并恶嗪衍生物，并利用质子核磁共振波谱研究了这些衍生物的水解。当将H 2 O加入到化合物的二甲基亚砜溶液中时，恶嗪衍生物经历了不同程度的水解。恶嗪环系统分解的速率和程度取决于分子内取代基的电子效应。对恶嗪分解期间产生的质子核磁共振谱以及恶嗪衍生物的稳定性趋势的研究表明在水解机理中形成了中间体。
• Reductive Amination of Aldehydes and Ketones with Sodium Borohydride Supported Onto HZSM-5 Zeolite Under Microwave Irradiation in a Solvent Free System
  作者：Hossein A. Oskooie、Somaih Solemani Amiri、Majid M. Heravi、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1080/104265090902831

  日期：2005.9.1

  Sodium borohydride supported onto a HZSM-5 zeolite is presented as a general reducing agent for the reductive amination of aldehydes and ketones under microwave irradiation in solventless system.

  负载在 HZSM-5 沸石上的硼氢化钠是一种通用的还原剂，用于在无溶剂体系中微波辐射下还原胺化醛和酮。
• Synthesis and Biological Activity of Some 3-Aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]- 1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines
  作者：Davender Kumar Shukla、Manju Rani、Arif Ali Khan、Kavita Tiwari、Rajinder K. Gupta

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14091

  日期：——

  N-(2-Hydroxy)-benzyl-arylamine (1) gives substantially pure 3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines/6-bromo-3-aryl-3,4-dihydro-2H-benz[e]-1,3-oxazines (2) on cyclization with formaldehyde in methanol within 0.5-1.0 h at 65-68 ºC in excellent yields. The compounds thus prepared were screened for their antimicrobial studies against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MTCC 96) and Gram-negative bacteria (E. coli, MTCC 739). For estimating antifungal activity the organism used is Candida albicans. Minimum inhibitory concentration of all the compounds was determined using the micro-broth dilution method.

  N-(2-羟基)-苄基芳胺(1)在甲醇中与甲醛进行环化反应，在65-68°C下0.5-1.0小时内，可以高产率地得到几乎纯的3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,3-恶嗪/6-溴-3-芳基-3,4-二氢-2H-苯并[e]-1,1-恶嗪(2)。这些化合物随后被用于针对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MTCC 96）和革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，MTCC 739）的抗菌活性研究。为了评估抗真菌活性，使用的真菌为白色念珠菌。所有化合物的最低抑制浓度是通过微量肉汤稀释法确定的。
• Synthesis of 2,3-diaryl-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazines and their fungicidal activities
  作者：Zilong Tang、Weiwen Chen、Zhonghua Zhu、Hanwen Liu

  DOI：10.1002/jhet.533

  日期：2011.3

  A series of novel 2,3‐diaryl‐3,4‐dihydro‐2H‐1,3‐benzoxazines have been prepared in high yields from o‐arylaminomethylphenols and aromatic aldehydes in the presence of SnCl4 for the first time, and their fungicidal activities were investigated too. Some of the products showed good fungicidal activities against Rhizoctonia solani justified by 100% activity of compound 1b. J. Heterocyclic Chem., (2010)

  首次在SnCl 4的存在下，由邻芳基氨基甲基苯酚和芳族醛以高收率制备了一系列新颖的2,3-二芳基-3,4-二氢-2H -1,3-苯并恶嗪，并且它们具有杀真菌作用活动也进行了调查。某些产品显示出良好的抗茄枯萎病菌的杀菌活性，这是由于化合物1b的活性为100％所证明的。J.杂环化​​学。（2010）