2-((4-氯亚苄基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯 | 117470-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((4-氯亚苄基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl 2-[(4-chlorophenyl)methylideneamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 117470-84-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₂
• 分子量: 315.799
• InChiKey: XVAJUYRGBQGUIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-氯亚苄基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯 在 三乙烯二胺 、 水 、 chymotrypsin 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以58%的产率得到L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Schiff Bases of Amino Acid Esters as New Substrates for the Enantioselective Enzymatic Hydrolysis and Accompanied Asymmetric Transformations in Aqueous Organic Solvents^1,2

  摘要：

  The enzyme (lipases and chymotrypsin)-catalyzed hydrolysis of Schiff bases derived from racemic amino acid esters and aromatic aldehydes has been investigated. The reactions were successfully carried out in different aqueous organic solvents at ambient temperature, but the aqueous acetonitrile (5.4% water content by volume) was the solvent of choice. The L-amino acid (ee 98%) precipitated out from the solution as the reaction progressed, and the liberated aldehyde and unhydrolyzed D-ester (ee 40-98%) remained in the solution. The range of substrates included amino acids having different types of side chains. The addition of an organic base (DABCO) into the solution resulted in the racemization of the remaining D-ester and the additional hydrolysis of the substrate, thus leading to the effective asymmetric transformation of the initial ester. Upto 87.5% of the initial racemate was converted into the L-enantiomer.

  DOI：

  10.1021/jo941734v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride 、 4-氯苯甲醛 生成 2-((4-氯亚苄基)氨基)-3-苯基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸席夫碱的酸度及其共轭碱的烷基化

  摘要：

  报道了 Me2S0 中六种 Ph2C=NCH(R)CO2Et 型酮亚胺和五种醛亚胺 ArCH=NCH(R)CO2Et 的平衡酸度。将酮亚胺中的 R 从 H 更改为 Ph，pKa 增加了 2.2 个单位。Ph 取代的这种令人惊讶的酸度降低表明空间效应显着增加，对于用 Me 和 PhCH 分别替换氢观察到的 pKa 增加 3.8 和 4.2 单位也是如此。Ph2C=NCH2CO2Et 酮亚胺的相转移烷基化得到超过 90% 的单烷基化物，而在类似条件下，醛亚胺 4-ClC6H4CH=NCH2CO2Et 得到单烷基化物和二烷基化物的混合物。不同之处在于单烷基化醛亚胺的 pKa 与母体的 pKa 基本相同，这导致与母体阴离子快速平衡并随后发生二烷基化。

  DOI：

  10.1021/ja00233a031

文献信息

• Mono- vs. dialkylation of carbanions. Effects of absolute and relative acidity of the conjugate carbon acids in selectivity control
  作者：Luděk Ridvan、Jiří Závada

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00989-7

  日期：1997.10

  in the reaction of the dibromide 1 with carbanions 2a – 2g covering a range greater than 15 pK units in DMSO. It was found that the bis(monoalkylated) product 3 arises exclusively or predominantly from the carbanions 2d – 2g derived from the less acidic carbon acids 7d – 7g whereas the cyclic product of dialkylation 4 prevails in the reaction of the carbanions 2a – 2c derived from the more acidic carbon

  在二溴化物1与碳数2a-2g的反应中研究了标题问题，碳数2a-2g在DMSO中的作用范围大于15 pK单位。已发现，双（单烷基化）产物3完全或主要来自于较弱酸性碳酸7d – 7g产生的碳负离子2d – 2g，而二烷基化4的环状产物主要存在于衍生自其的碳负离子2a – 2c的反应中。酸性更高的碳酸7a – 7c。因此，烷基化选择性主要取决于参与反应的碳酸的绝对酸度。该小说的原理，以及在较早的研究基础上，根据等式提供了意外的发现。（1）–（4）。
• 具有多个手性中心的2,3-多取代吲哚嗪、其衍生物及其制备方法和应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN116410192A

  公开（公告）日：2023-07-11

  本发明提供一种具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪、其衍生物和其制备方法和应用，所述具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪的结构式如式(3)所示：其中，R1为苯基、对氯苯基、对溴苯基、对氟苯基、对甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基、间甲氧基苯基、1‑萘基、2‑萘基、2‑呋喃基、2‑噻吩基、N‑Ts‑3‑吲哚基或环己基；R2为甲基、正丁基、异丁基、苄基、高苄基、烯丙基、肉桂基、CH2CH2SMe、CH2CH2COOEt、(CH2)4NHCbz或3‑吲哚甲基；R3为H、甲基、氯、溴或苯基，*为手性中心。该具有多个手性中心的2,3‑多取代吲哚嗪和其衍生物具有抗菌功能。
• Enantio- and diastereodivergent synthesis of fused indolizines enabled by synergistic Cu/Ir catalysis
  作者：Bing-Ke Zhu、Hui Xu、Lu Xiao、Xin Chang、Liang Wei、Huailong Teng、Yanfeng Dang、Xiu-Qin Dong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/d3sc00118k

  日期：——

  Highly diastereo-/enantioselective assembly of 2,3-fused indolizine derivatives could be easily available through a cascade allylation/Friedel–Crafts type reaction enabled by a synergistic Cu/Ir catalysis. This designed protocol provides an unprecedented and facile route to enantioenriched indolizines bearing three stereogenic centers in moderate to high yields with excellent stereoselective control

  通过由协同 Cu/Ir 催化实现的级联烯丙基化/Friedel-Crafts 型反应，可以很容易地获得 2,3-稠合中吲嗪衍生物的高度非对映/对映选择性组装。这种设计的方案提供了一种前所未有的简便途径，可以以中等到高的收率获得具有三个立体异构中心的对映体富集吲嗪，具有出色的立体选择性控制，还具有广泛的底物通用性。值得注意的是，通过铜和铱催化剂的成对组合，可以以可预测的方式有效地构建 2,3-稠合中吲嗪产物的四种立体异构体。这种方法的合成效用很容易通过克级反应和其他重要的手性中吲嗪衍生物的合成转化得到阐述。
• Phenylation of amino acid derivatives: A new route to α-phenyl-α-substituted amino acids
  作者：Martin J. O'Donnell、William D. Bennett、William N. Jacobsen、You-an Ma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99282-7

  日期：1989.1
• Schiff Bases of Amino Acid Esters as New Substrates for the Enantioselective Enzymatic Hydrolysis and Accompanied Asymmetric Transformations in Aqueous Organic Solvents¹^,²
  作者：Virinder S. Parmar、Amarjit Singh、Kirpal S. Bisht、Naresh Kumar、Y. N. Belokon、K. A. Kochetkov、N. S. Ikonnikov、S. A. Orlova、V. I. Tararov、T. F. Saveleva

  DOI：10.1021/jo941734v

  日期：1996.1.1

  The enzyme (lipases and chymotrypsin)-catalyzed hydrolysis of Schiff bases derived from racemic amino acid esters and aromatic aldehydes has been investigated. The reactions were successfully carried out in different aqueous organic solvents at ambient temperature, but the aqueous acetonitrile (5.4% water content by volume) was the solvent of choice. The L-amino acid (ee 98%) precipitated out from the solution as the reaction progressed, and the liberated aldehyde and unhydrolyzed D-ester (ee 40-98%) remained in the solution. The range of substrates included amino acids having different types of side chains. The addition of an organic base (DABCO) into the solution resulted in the racemization of the remaining D-ester and the additional hydrolysis of the substrate, thus leading to the effective asymmetric transformation of the initial ester. Upto 87.5% of the initial racemate was converted into the L-enantiomer.