2-((4-氯苄基)硫代)苯并[d]噻唑 | 23111-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-((4-氯苄基)硫代)苯并[d]噻唑
• 英文名称: 2-((4-chlorobenzyl)thio)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-2-yl 4-chlorobenzyl sulfide；2-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 23111-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNS₂
• mdl: MFCD00845485
• 分子量: 291.825
• InChiKey: MHPLBFVYJVGKFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  441.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-氯苄基)硫代)苯并[d]噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium tungstate 、 双氧水 、 丙酮 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-氯苯基)甲烷磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的合成芳族和脂族磺酰胺的方法

  摘要：

  开发了一种分两步的方法，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯作为亲电子氮源，由相应的亚磺酸酯合成芳族和脂族磺酰胺。中间体磺酰肼以非常高的产率获得，并且在还原条件下裂解以递送期望的磺酰胺。芳香环中的各种取代基以及杂环均具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00848-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 、 2-巯基苯并噻唑 在 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-((4-氯苄基)硫代)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of a Series of Non-Symmetric Thioethers Including a Benzothiazole Moiety and Their Use as Efficient In Vitro anti-Trypanosoma cruzi Agents

  摘要：

  一系列2-苄基硫代苯并噻唑（BTA）衍生物已合成并进行了全面表征，针对T. cruzi的两株菌株（NINOA和INC-5）进行了体外测试，在低浓度下展现出良好的活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24173077

文献信息

• Ag–Cu copromoted direct C2–H bond thiolation of azoles with Bunte salts as sulfur sources
  作者：Rui Wang、Hongyan Xu、Ying Zhang、Yuntao Hu、Yingsu Wei、Xiao Du、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1ob00823d

  日期：——

  A direct C2–H thiolation of azoles with Bunte salts was achieved under the combined action of copper and silver salts, furnishing various substituted 2-thioazoles in moderate to good yields.

  使用铜盐和银盐的共同作用，实现了与Bunte盐的直接C2-H硫化作用，在中等到良好的产率下提供了各种取代的2-硫代咪唑。
• Synthesis of 2-Thio-Substituted Benzothiazoles via a Domino Condensation/<i>S</i>-Arylation/Heterocyclization Process
  作者：Liu Shi、Xiangqian Liu、Hui Zhang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo200535e

  日期：2011.5.20

  Condensation of carbon disulfide with thiols in the presence of K2CO3 generates carbonotrithioate salts in situ, which undergo coupling with 2-iodoanilines and subsequent intramolecular condensation and elimination under assistance of CuBr to afford 2-thio-substituted benzothiazoles. Both aliphatic and aromatic thiols are compatible with this process, delivering the corresponding heterocycles with

  在K 2 CO 3存在下，二硫化碳与硫醇的缩合原位生成三硫代碳酸盐，将其与2-碘苯胺偶联，随后在CuBr的帮助下进行分子内缩合和消除，得到2-硫基取代的苯并噻唑。脂族和芳族硫醇均与该过程相容，从而提供具有良好多样性的相应杂环。
• Novel Aromatic Fluoroolefins via Fluoro-Julia-Kocienski Olefination
  作者：Stefan Bräse、Nadine Allendörfer、Mazen Es-Sayed、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0030-1258198

  日期：2010.10

  in pharmaceuticals and as crop protection agents, are generated using a fluoro-Julia-Kocienski olefination. Their preparation can easily be accomplished using a Mitsunobu reaction and subsequent oxidation to generate the required benzothiazolyl sulfones. The key step of this process was the electrophilic α-fluorination of the sulfone with N-fluorobenzenesulfonimide. The last stage of the successful

  氟代烯烃在药物中作为肽模拟物和作为农作物保护剂发挥着越来越重要的作用，它是使用氟-茱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃生成的。使用Mitsunobu反应并随后进行氧化以生成所需的苯并噻唑基砜，可以轻松完成其制备。该过程的关键步骤是用N-氟苯磺酰亚胺对砜进行亲电α-氟化。成功合成氟代烯烃的最后一步是在碱性条件下进行的Julia-Kocienski改性。通过应用Suzuki反应进行进一步的官能化。 氟-烯烃化-砜-杂环-交叉偶联
• Structure-Activity Relationships of 2-Benzylsulfanylbenzothiazoles: Synthesis and Selective Antimycobacterial Properties
  作者：Vera Klimesova、Jan Koci、Karel Palat、Jirina Stolarikova、Hans-Martin Dahse、Ute Mollmann

  DOI：10.2174/157340612800493593

  日期：2012.4.26

  A set of 2-benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole was synthesized and evaluated for antimicrobial and cytotoxic activities. The biological screening on antimicrobial activity against a panel of Gram-positive and Gramnegative bacteria, yeasts and fungi identified benzylsulfanyl derivatives of benzothiazole as selective inhibitors of mycobacteria. The lead compounds in the set, dinitro derivatives exhibited significant activity against sensitive and multidrug-resistant strains of M. tuberculosis and low cytotoxicity. The QSAR study indicated that the antituberculotic activity is connected with LUMO and HOMO energies. The lower lipophilicity and the increased size of the molecule contribute to antituberculotic activity. Thus, dinitrobenzylsulfanyl derivatives of benzothiazole represent promising smallmolecule synthetic antimycobacterials. Dedicated to Professor Dr. Karel Waisser on the occasion of his 75th birthday.

  合成了一组苯并噻唑的 2-苄硫基衍生物，并对其抗菌和细胞毒性活性进行了评估。通过对一系列革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌、酵母菌和真菌的抗菌活性进行生物筛选，发现苯并噻唑的苄硫基衍生物是分枝杆菌的选择性抑制剂。这组化合物中的主要化合物二硝基衍生物对敏感菌株和耐多药菌株的结核杆菌具有显著的活性和较低的细胞毒性。QSAR 研究表明，抗结核活性与 LUMO 和 HOMO 能量有关。较低的亲脂性和增大的分子尺寸有助于提高抗结核活性。因此，苯并噻唑的二硝基苄硫基衍生物是一种很有前途的小分子合成抗霉菌药物。 在 Karel Waisser 教授 75 岁生日之际，谨以此文献给他。
• Design, synthesis, and biological evaluation of benzoheterocyclic sulfoxide derivatives as quorum sensing inhibitors in <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Shen Mao、Qiaoqiang Li、Zhikun Yang、Yasheng Li、Xinyi Ye、Hong Wang

  DOI：10.1080/14756366.2023.2175820

  日期：2023.12.31

  were designed and synthesised as Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) quorum sensing inhibitors in this paper. We experimentally demonstrated that 6b significantly inhibited the formation of P. aeruginosa PAO1 biofilm without affecting the growth. Further mechanistic studies showed that 6b affected the luminescence of quorum sensing reported strain PAO1-lasB-gfp and the production of P. aeruginosa PAO1

  摘要 本文设计并合成了六个系列的苯并杂环亚砜衍生物作为铜绿假单胞菌( P. aeruginosa )群体感应抑制剂。我们通过实验证明，6b显着抑制了铜绿假单胞菌PAO1 生物膜的形成，而不影响生长。进一步的机理研究表明，6b影响了群体感应报告菌株 PAO1- lasB - gfp的发光和由las系统调节的铜绿假单胞菌PAO1 弹性蛋白酶毒力因子的产生。这些实验结果表明6b主要通过las系统充当群体感应抑制剂。此外，计算机分子对接研究表明，6b和铜绿假单胞菌群体感应受体 LasR 通过氢键相互作用进行分子结合。初步的构效关系和对接研究表明，6b作为抗生物膜化合物具有广阔前景，有待进一步研究以解决未来微生物耐药性问题。