2-((4-氯苯基氨基)亚甲基)缩苹果酸二乙基酯 | 19056-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((4-氯苯基氨基)亚甲基)缩苹果酸二乙基酯
• 中文别名: 2-((4-氯苯基氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯；4,4-二碘代-对-三联苯
• 英文名称: diethyl 4-chloroanilinomethylenemalonate
• 英文别名: diethyl 2-(((4-chlorophenyl)amino)methylene)malonate；2-(4-chlorophenylamino)methylenemalonic acid diethyl ester；Diethyl 2-((4-chlorophenylamino)methylene)malonate；diethyl 2-[(4-chloroanilino)methylidene]propanedioate
• CAS: 19056-79-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₄
• 分子量: 297.738
• InChiKey: KLGCWGTZXLANQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  360.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-氯苯基氨基)亚甲基)缩苹果酸二乙基酯 在 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6-二氯喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三触角喹啉糖缀合物与去唾液酸糖蛋白受体的相互作用

  摘要：

  靶向细胞内递送是开发针对癌症和其他细胞内感染的疗法的有效策略。由于高剂量、细胞毒性、非特异性作用、高成本等，非特异性药物递送显示出有限的临床应用。因此，通过 ASGPR 介导的内吞作用将细胞毒性较小的候选药物靶向递送至肝细胞可能是克服普遍缺点的有效策略。本工作从Huh7细胞中扩增编码ASGPR-H1-CRD的基因，克隆到pET 11a载体中，从大肠杆菌中表达纯化ASGPR-H1-CRD蛋白。一种新型三触角半乳糖共轭喹啉衍生物4与D-半乳糖( Kd ~900 μM) 相比，合成的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体 ( Kd ~54 μM)与分离的 ASGPR-H1-CRD 蛋白受体的结合亲和力高 17 倍。此外，与非 ASGPR Chang 细胞相比，糖缀合物4与 ASGPR 蛋白在活肝细胞上的相互作用的微量热研究表明，在含有 ASGPR 的 Huh7 细胞的情况下，有显着的热反应。这些结

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100158
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2,2,2-trichloroethylidene malonate 在 PEG-400 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-((4-氯苯基氨基)亚甲基)缩苹果酸二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成烯氨基酯的有效中间体 2,2,2-三氯亚乙基丙二酸二乙酯的粘土催化方法

  摘要：

  摘要 描述了使用蒙脱土 K-10 催化剂制备 2,2,2-三氯乙基丙二酸二乙酯 (3) 的改进高收率程序。从丙二酸酯 (3) 开始，通过加成产物 (5a-j)，已经以极好的收率合成了各种二乙基（取代氨基亚甲基）丙二酸酯 (6a-j)。

  DOI：

  10.1080/00397919908086168

文献信息

• Design, synthesis and 2D QSAR study of novel pyridine and quinolone hydrazone derivatives as potential antimicrobial and antitubercular agents
  作者：Mohamed A. Abdelrahman、Ismail Salama、Mohamed S. Gomaa、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz、Dalia H. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.004

  日期：2017.9

  tuberculosis, constitute a serious public health threat, highlighting the urgent need of novel antibacterial agents. In this work, two novel series of nicotinic acid hydrazone derivatives (6a-r) and quinolone hydrazide derivatives (12a-l) were synthesized and evaluated as antimicrobial and antitubercular agents. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their antibacterial, antifungal and antimycobacterial

  高抗性细菌菌株和结核病的发展日趋严重，构成了严重的公共卫生威胁，突出了对新型抗菌剂的迫切需求。在这项工作中，合成了两个新颖的烟酸衍生物（6a-r）和喹诺酮酰肼衍生物（12a-1），并作为抗菌剂和抗结核剂进行了评估。体外评估了合成的化合物的抗菌，抗真菌和抗分枝杆菌活性。化合物6f和6p带有3,4,5-（OCH3）3和2,5-（OCH3）2亚苄基的基团是最有效的，并且具有抗菌，抗真菌作用（MIC：0.49–1.95μg/ mL）和（MIC：0.49–0.98μg / mL）和抗分枝杆菌活性（MIC = 0.76和0.39μg/ mL）。此外，几种衍生物6e，6h，6l-6o，6q，6r，12a，12b，12e，12h，12k和12l表现出显着的抗菌和抗真菌活性，MIC值在1.95至7.81μg/ mL之间。对结核分枝杆菌有极好的活性MIC为0.39至3.12μg/ mL。此外，测试了一些最具活
• 3-(Benzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives as novel scaffold topoisomerase I inhibitor <i>via</i> DNA intercalation: design, synthesis, and antitumor activities
  作者：Jing-Mei Yuan、Nan-Ying Chen、Hao-Ran Liao、Guo-Hai Zhang、Xiao-Juan Li、Zi-Yu Gu、Cheng-Xue Pan、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1039/c9nj05846j

  日期：——

  Twenty-seven 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-4-aminoquinoline derivatives have been designed and synthesized as topoisomerase I inhibitors. The in vitro anti-proliferation evaluation against four human cancer cell lines (MGC-803, HepG-2, T24, and NCI-H460) and one normal cell line (HL-7702) indicated that most of them exhibited potent cytotoxicity. Among them, 5a was identified as the most promising candidate

  已经设计并合成了二十七个3-（苯并[ d ]噻唑-2-基）-4-氨基喹啉衍生物作为拓扑异构酶I抑制剂。在体外针对四种人类肿瘤细胞系（MGC-803，人肝癌HepG-2，T24，和NCI-H460）和一个正常细胞系的抗增殖评价（HL-7702）表示，其中大部分表现出强的细胞毒性。其中，5a被认为是最有前途的候选物，其IC 50值低至约2.20±0.14，并被选作进一步探索。光谱分析和琼脂糖凝胶电泳分析表明5a可以与DNA相互作用并强烈抑制拓扑异构酶I（Topo I）。进一步筛选化合物5b的Topo I活性，5c，5e，5f，5h，5i，5j，5l和5n表明一些化合物可能与5a具有完全不同的细胞毒性。分子建模研究证实5a采用独特的模式与DNA和Topo I相互作用。其他分子机理研究表明，用5a处理MGC-803细胞可诱导S期阻滞，上调促凋亡蛋白，下调抗凋亡蛋白，激活caspase-3，随后诱导
• Synthesis of substituted-4-oxo-1, 4-dihydro-3-[1-oxo-2-hydrazino-3-{ptoluenesulfon}] quinoline Derivatives and their Biological Activity Against Bacterial Infections
  作者：N. SRIVATAVA、A. KUMAR

  DOI：10.13005/ojc/290216

  日期：2013.6.30

  We have synthesized a series of quinolone and fluoroquinolones derivatives substituted with p-tosyl group. All these compounds were screened as antibacterial and datas were compared with reference marketed drug viz.; Ciprofloxacin & Norfloxacin.

  我们已经合成了一系列被对甲苯磺酰基取代的喹诺酮和氟喹诺酮类衍生物。筛选所有这些化合物作为抗菌剂，并将其数据与市场上出售的参比药物进行比较。环丙沙星和诺氟沙星。
• Crystal Packing Modulation of the Strength of Resonance-Assisted Hydrogen Bonds and the Role of Resonance-Assisted Pseudoring Stacking in Geminal Amido Esters: Study Based on Crystallography and Theoretical Calculations
  作者：Perumal Venkatesan、Subbiah Thamotharan、M. Judith Percino、Andivelu Ilangovan

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c01010

  日期：2021.2.3

  −17.9 kcal mol–1), and this dimer forms the basic motif in most of the structures reported herein. A detailed analysis of the isostructurality suggests that the basic motif exists in most of the structural combinations. The weak intermolecular C–H···O, C–H···Cl, and C–H···π interactions play a vital role in the stabilization of these crystal structures, as evaluated by PIXEL and Bader’s quantum theory

  对一系列取代的双季酰胺基酯（（2 E）-3-（芳氨基）-2-（芳基氨基甲酰基）丙-2-烯酸酯，AME-1 – 8）进行详细的实验和理论研究，从而鉴定了除了分子间的相互作用较弱外，还提出了一种独特的角稠合拟三环（S（6），S（6），S（6））环，该环系统由分子内共振辅助氢键（RAHB）和非RAHB稳定。X射线和理论模型的分析表明，分子内RAHB（N1-H1 N ···O1）的强度在较大范围内变化（6.9–11.4 kcal mol –1））是由于不同的芳环取代引起的晶体堆积限制。但是，对于非RAHB而言，效果并不明显，强度仅在一个狭窄的范围内（8.2–9.9 kcal mol –1）不同。的低磁场位移（δ~12.3）为N-H观察苯胺在信号1的1 H NMR谱AME-1 - 8是由于分子内RAHB的存在。PIXEL能量分析表明，发现通过堆叠RAHB假环形成的分子二聚体很强（E tot = -14
• Antimalarials: Synthesis of 4-aminoquinolines that circumvent drug resistance in malaria parasites
  作者：Dibyendu De、Larry D. Byers、Donald J. Krogstad

  DOI：10.1002/jhet.5570340149

  日期：1997.1

  substitution with neat amine rather than in phenol, regioselective reductive alkylation to convert the terminal primary amine (12a–20a) on the diaminoalkane side chain to a diethylamino group, and purification by column chromatography with basic alumina. The 1H nmr spectra obtained after regioselective reductive alkylation with sodium borodeuteride (in comparison with sodium borohydride) demonstrated that

  此处描述的策略已允许合成一系列4-氨基喹啉抗疟药。对先前合成方法的实质性改进包括用纯胺而不是苯酚进行亲核取代，区域选择性还原烷基化以将二氨基烷烃侧链上的末端伯胺（12a-20a）转化为二乙氨基，以及通过使用碱性氧化铝的柱色谱法进行纯化。用硼氘化钠（与硼氢化钠相比）进行区域选择性还原烷基化后获得的1 H nmr光谱表明，该还原烷基化是通过形成并随后原位还原相应的二酰胺而进行的。