2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪 | 291763-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪
• 英文名称: 2-trimethylsilanylethynylpyrazine
• 英文别名: Pyrazine, 2-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-；trimethyl(2-pyrazin-2-ylethynyl)silane
• CAS: 291763-66-1
• 化学式: C₉H₁₂N₂Si
• 分子量: 176.293
• InChiKey: FJLRRLAPCIWMIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪 在 甲醇 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.33h， 生成 2-乙烯基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  Design and characterization of a heterocyclic electrophilic fragment library for the discovery of cysteine-targeted covalent inhibitors

  摘要：

  通过半胱氨酸反应性和水稳定性测试，对亲电性小杂环片段库进行了表征，结果表明它们有潜力作为共价战斗头。

  DOI：

  10.1039/c8md00327k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡嗪 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以72 %的产率得到2-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)吡嗪
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]环化或丢失重排：铑催化发散合成具有抗癌活性的咔啉衍生物

  摘要：

  已经实现了一种不寻常的铑催化的 C–H 活化/Lossen 重排/oxa-Michael 加成串联环化以及众所周知的可调 C–H 活化/[4 + 2] 环化，从而导致区域-、化学-和非对映选择性获得多种五环α-咔啉和β-咔啉-1-酮衍生物，产率中等至良好，具有显着的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01050

文献信息

• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE
  申请人：HUA MEDICINE (SHANGHAI) LTD

  公开号：WO2017117708A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  Provided herein are compounds of the formula I: as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment or prevention of mGluR5 mediated disorders, such as acute and/or chronic neurological disorders, cognitive disorders and memory deficits, as well as acute and chronic pain.

  本文提供了公式I的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗或预防mGluR5介导的疾病非常有用，例如急性和/或慢性神经系统疾病、认知障碍和记忆缺陷，以及急性和慢性疼痛。
• [EN] ALKYNYL PHOSPHINE GOLD COMPLEXES FOR TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPLEXE ALCYNYLPHOSPHINE-OR POUR TRAITER LES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：AUSPHERIX LTD

  公开号：WO2017093544A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  A compound of formula (I) for use in the prevention or treatment of a bacterial infection.

  一种化合物，其化学式为（I），用于预防或治疗细菌感染。
• Unravelling the Mechanism of Excited-State Interligand Energy Transfer and the Engineering of Dual Emission in [Ir(C^∧N)₂(N^∧N)]⁺ Complexes
  作者：Paul A. Scattergood、Anna M. Ranieri、Luke Charalambou、Adrian Comia、Daniel A. W. Ross、Craig R. Rice、Samantha J. O. Hardman、Jean-Louis Heully、Isabelle M. Dixon、Massimiliano Massi、Fabienne Alary、Paul I. P. Elliott

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03003

  日期：2020.2.3

  triplet-excited-state interligand energy transfer dynamics and the origin of dual emission for phosphorescent iridium(III) complexes are presented. The complexes [Ir(C∧N)2(N∧N)]+ (HC∧N = 2-phenylpyridine (1a-c), 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine (2a-c), 1-benzyl-4-phenyl-1,2,3-triazole (3a-c); N∧N = 1-benzyl-4-(pyrid-2-yl)-1,2,3-triazole (pytz, a), 1-benzyl-4-(pyrimidin-2-yl)-1,2,3-triazole (pymtz, b), 1-benz

  提出了有关三重态激发态配体能量转移动力学机制以及磷光铱（III）络合物双重发射起源的基本见解。配合物[Ir（C∧N）2（N∧N）] +（HC∧N= 2-苯基吡啶（1a-c），2-（2,4-二氟苯基）吡啶（2a-c），1-苄基-4-苯基-1,2,3-三唑（3a-c）; N = N = 1-苄基-4-（吡啶-2-基）-1,2,3-三唑（pytz，a），1 -苄基-4-（嘧啶-2-基）-1,2,3-三唑（pymtz，b），1-苄基-4-（吡嗪-2-基）-1,2,3-三唑（pyztz， c））在室温流体溶液中由三重态金属到配体的电荷转移（3MLCT）状态与以配体为中心的（3LC）（1a，2a和2b）或配体到配体的电荷转移（ 3LL'CT）字符（1c，2c和3a-c）。特别令人惊奇的是，基于嘧啶的络合物1b在3MLCT / 3LC和3MLCT / 3LL'CT状态下均呈现双重发射。在77 K时，1b的光致发光光谱中丢失了3MLCT
• Triplet Acetylenes as Synthetic Equivalents of 1,2-Bicarbenes:  Phantom n,π* State Controls Reactivity in Triplet Photocycloaddition
  作者：Tarek A. Zeidan、Serguei V. Kovalenko、Mariappan Manoharan、Ronald J. Clark、Ion Ghiviriga、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ja043803l

  日期：2005.3.1

  reactive triplet excited states (intersystem crossing: ISC) and/or to the radical-anion (photoelectron transfer from the diene to the excited acetylene: PET). Dramatically enhanced ISC between pi-pi S(1) state and "phantom" n,pi triplet excited state is likely to be important in directing reactivity to the triplet pathway. The role of PET can be minimized by the judicious choice of reaction conditions

  二芳基乙炔，其中芳基之一是吡啶或吡嗪，经过有效的三线态光环加成反应生成 1,4-环己二烯，形成 1,5-二芳基取代的四环 [3.3.0.0(2,8).0。 (4,6)]辛烷（同四环烷）。在吡嗪基乙炔的情况下，主要的同四环烷产物经历二次光化学重排，导致二芳基取代的三环 [3.2.1.0(4,6)] oct-2-烯。机械和光物理研究表明，光环加成通过亲电子三重激发态进行，而随后重排为三环辛烯则通过单重激发态进行。环加成的化学和量子产率通常与芳基取代基的电子受体特征相关，但会因光物理因素而减弱，例如乙炔单重激发态转化为反应性三重激发态（系统间交叉：ISC）和/或自由基阴离子（光电子从二烯转移到激发态乙炔：PET）之间的竞争。pi-pi S(1) 状态和“幻影”n、pi 三重态激发态之间显着增强的 ISC 可能在将反应性导向三重态通路方面很重要。PET 的作用可以通过明智地选择反应条件（溶剂、浓度
• 2,4,6-Triaminopyrimidine as a Novel Hinge Binder in a Series of PI3Kδ Selective Inhibitors
  作者：Leena Patel、Jayaraman Chandrasekhar、Jerry Evarts、Aaron C. Haran、Carmen Ip、Joshua A. Kaplan、Musong Kim、David Koditek、Latesh Lad、Eve-Irene Lepist、Mary E. McGrath、Nikolai Novikov、Stephane Perreault、Kamal D. Puri、John R. Somoza、Bart H. Steiner、Kirk L. Stevens、Joseph Therrien、Jennifer Treiberg、Armando G. Villaseñor、Arthur Yeung、Gary Phillips

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00213

  日期：2016.4.14

  describe the discovery and optimization of a series of propeller shaped PI3Kδ inhibitors comprising a novel triaminopyrimidine hinge binder. Combinations of electronic and structural strategies were employed to mitigate aldehyde oxidase mediated metabolism. This medicinal chemistry effort culminated in the identification of 52, a potent and highly selective inhibitor of PI3Kδ that demonstrates efficacy in

  磷酸肌醇3-激酶δ（PI3Kδ）的抑制是一些血液系统恶性肿瘤和炎性疾病的有吸引力的目标。在本文中，我们描述了一系列包含新型三氨基嘧啶铰链粘合剂的螺旋桨状PI3Kδ抑制剂的发现和优化。电子和结构策略的组合被用来减轻醛氧化酶介导的代谢。这项药物化学工作最终确定了52，这是一种有效且高度选择性的PI3Kδ抑制剂，在大鼠关节炎模型中证明了其有效性。