2-((二苯亚甲基)氨基)-3-苯基丙腈 | 70591-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-((二苯亚甲基)氨基)-3-苯基丙腈
• 英文名称: 2-((diphenylmethylene)amino)-3-phenylpropanenitrile
• 英文别名: 2-(Benzhydrylidene-amino)-3-phenyl-propionitrile；2-(Benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanenitrile；2-(benzhydrylideneamino)-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 70591-26-3
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂
• 分子量: 310.398
• InChiKey: DDOYWSXVQGNRIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((二苯亚甲基)氨基)-3-苯基丙腈 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-氨基-3-苯基丙腈 、 2-amino-3-phenylpropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Identification of potent and reversible cruzipain inhibitors for the treatment of Chagas disease

  摘要：

  Identification of potent and reversible cruzipain inhibitors for the treatment of Chagas disease is described. The identified inhibitors bearing an amino nitrile warhead in P1 exhibit low nanomolar in vitro potency against cruzipain. Further SAR in P2 portion led to the identification of compounds, such as 26, that have a unique selectivity profile against other cysteine proteases and offering new opportunities for safer treatment of Chagas disease. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.015
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮肟 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-((二苯亚甲基)氨基)-3-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  通过 EnT 和 XAT 工艺与烷基碘和 O-苯甲酰肟进行光催化多组分 1,n-碳亚胺化

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种策略，使用市售的烷基碘和O-苯甲酰肟，通过能量转移和卤素原子转移过程有效引入烷基和亚氨基。我们对烯烃进行了三组分 1,2-碳亚胺化，并对烯烃和炔烃进行了四组分 1,4-碳亚胺化，合成了 60 多种含氮分子。此外，这种转变使得能够合成具有敏感基团的分子，这是以前难以实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02440

文献信息

• METHODS FOR TREATING PULMONARY EMPHYSEMA USING SUBSTITUTED 2-AZA-BICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXYLIC ACID (BENZYL-CYANO-METHYL)-AMIDES INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20150105375A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides of formula 1 and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及公式1中的2-Aza-bicyclo[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰甲基）-酰胺及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的制药组合物，以及将其作为治疗和/或预防与二肽基肽酶I活性相关的疾病，例如呼吸道疾病的药剂使用的方法。
• 10.1021/jacs.3c09127
  作者：

  DOI：10.1021/jacs.3c09127

  日期：——

  ester of the thiophene unit to undergo mainly oxyimination with styrene, (2) while the amino(hetero)arylation product with acrylonitrile is only present in trace amounts. The findings and conclusions of the original article remain unchanged. Only these five compounds (75–79) in the original manuscript need correction. We apologize for the errors and for any inconvenience that this may have caused the

  第 16634 页。在方案 3 以及支持信息中，化合物75 – 79的结构绘制不正确。得到的这五种产物的结构实际上是由烯烃的氧化亚胺化反应衍生而来，没有脱羧。(1) 75 – 79的更正结构如下所示在更新的方案 3 中，并提供了修订后的支持信息文件以及化合物76a – 79a和77b的更新数据。 a反应条件： a（0.20mmol，1.0当量）， b（0.40mmol，2.0当量），2- i Pr-噻吨酮（0.01mmol，5mol%），10W 390nm LED，在N 2气氛下，室温下乙酸乙酯(3.0mL，0.07M)6小时。b分离产物的产量。cb （0.80 mmol ， 4.0 当量）。da（0.30mmol，1.5当量）， b（0.20mmol，1.0当量）。经过进一步优化条件，1,1-二苯基乙烯的氨芳基化也被证明是可行的，通过不稳定的苯基中间体，产生了 52% 产率的 β-芳基乙胺衍生物
• Methods for treating pulmonary emphysema using substituted 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides inhibitors of Cathepsin C
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US10238633B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  This invention relates to 2-Aza-bicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxylic acid (benzyl-cyano-methyl)-amides of formula 1 and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of diseases connected with dipeptidyl peptidase I activity, e.g. respiratory diseases.

  本发明涉及式 1 的 2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酸（苄基-氰基-甲基）酰胺 及其作为 Cathepsin C 抑制剂的用途、含有这些物质的药物组合物，以及将这些物质用作治疗和/或预防与二肽基肽酶 I 活性有关的疾病（如呼吸系统疾病）的药物的方法。
• US20140275025A1
  申请人：——

  公开号：US20140275025A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• US8987249B2
  申请人：——

  公开号：US8987249B2

  公开（公告）日：2015-03-24