2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸甲酯 | 154698-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)acetate
• 英文别名: methyl 2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetate
• CAS: 154698-92-7
• 化学式: C₁₉H₂₄O₃Si
• 分子量: 328.483
• InChiKey: WKZDNFDZRUWHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸甲酯 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.725 g的产率得到2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  镍（II）配合物催化的手性N-羟乙酰基噻唑烷硫酮与乙缩醛的直接抗乙醇酸羟醛缩醛反应

  摘要：

  极少量的市售且易于处理的（Me 3 P）2 NiCl 2触发了手性N -2-新戊酰氧基乙酰基噻唑烷硫酮7在缩醛中的立体选择性羟醛加成反应，从而以高效的方式提供了相应的抗乙醇酸酯加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901097
• 作为产物：
  描述：

  羟乙酸甲酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以96%的产率得到2-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  来自碳酸钡的高对映体纯（叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基）环氧乙烷

  摘要：

  摘要 开发了以碳酸钡为原料合成(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和(2S)-对映异构体的方法。制备乙醇酸甲酯或异羟肟酸酯类似物，然后与 (S)-(-)-甲基对甲苯基亚砜或 (R)-对映异构体反应以制备 β-酮亚砜。从亚砜中，我们在高度选择性的亚砜基团导向的氢化物还原中制备了非对映异构醇，然后进行普默勒重排反应，然后脱保护产生对映体二醇。(2R)-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基甲基)环氧乙烷和它的(2S)-对映异构体以56%的总产率从碳酸钡衍生自这些二醇。开发此方法是为了方便获取这些化合物的同位素标记类似物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004924

文献信息

• COMPOUND HAVING CYCLIC STRUCTURE
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20200347030A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  An object of the present invention is to provide a compound having an anti-inflammatory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof. The solution of the present invention is a compound of general formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof. wherein the symbols in the formula are defined below: A: e.g., Benzene, E: e.g., —CH 2 —, G: e.g., a 5-membered aromatic heterocyclic ring, X: e.g., cyclohexane, J: e.g., a 5-membered aromatic heterocyclic ring, Y: e.g., a phenyl group, R 1 , R 2 , R 3 : e.g., a halogen atom, R 4 : e.g., a C1-C6 alkyl group, R 5 : e.g., a hydrogen atom, R 6a , R 6b , R 6c , R 6d : e.g., a hydrogen atom, R 7 : e.g., a hydrogen atom, R 8 : e.g., a hydrogen atom, n 1 , n 2 , n 3 : e.g., 1.

  本发明的一个目的是提供具有抗炎活性或其药理学可接受盐的化合物。本发明的解决方案是一般式（1）的化合物或其药理学可接受的盐。其中，公式中的符号定义如下：A：例如苯，E：例如—CH2—，G：例如5-成员芳香杂环环，X：例如环己烷，J：例如5-成员芳香杂环环，Y：例如苯基，R1、R2、R3：例如卤原子，R4：例如C1-C6烷基，R5：例如氢原子，R6a、R6b、R6c、R6d：例如氢原子，R7：例如氢原子，R8：例如氢原子，n1、n2、n3：例如1。
• Simple access to β-trifluoromethyl-substituted ketones via copper-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of substituted cyclopropanols
  作者：Dzmitry G. Kananovich、Yulia A. Konik、Dzmitry M. Zubrytski、Ivar Järving、Margus Lopp

  DOI：10.1039/c5cc02386f

  日期：——

  A variety of β-trifluoromethyl ketones have been easily prepared by CuCl-catalyzed ring-opening trifluoromethylation of cyclopropanols with Togni reagent.

  一种多样的β-三氟甲基酮已经通过CuCl催化的环丙醇与Togni试剂的环开三氟甲基化反应轻松制备。
• Sulfur-assisted domino access to bicyclic dihydrofurans: case study and early synthetic applications
  作者：Concetta Paolella、Daniele D'Alonzo、Giovanni Palumbo、Annalisa Guaragna

  DOI：10.1039/c3ob41324a

  日期：——

  A DDQ-mediated domino reaction (up to six steps in a single process) has been developed to selectively provide substituted dihydrofurans from a common starting material containing a cyclic bis-thioenol ether. Study of the reaction mechanism highlighted a role played by the sulfur-containing moiety in influencing reaction rate and stereoselectivity.

  一种以DDQ为介导的多米诺反应（在单一过程中可达到六个步骤）已被开发出来，能够选择性地从含有环状双硫烯醇醚的共同起始材料提供取代的二氢呋喃。对反应机制的研究强调了含硫基团在影响反应速率和立体选择性方面所起的作用。
• Tritium labelling of RAD001?a new rapamycin derivative
  作者：Th. Moenius、H. Andres、M. Acemoglu、B. Kohler、P. Schnelli、C. Zueger

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(200002)43:2<113::aid-jlcr295>3.0.co;2-c

  日期：2000.2

  RAD0012, a new immunosuppressant, was labelled in its hydroxyethyl side chain as well as in the rapamycin skeleton using carrier-free lithium triethylborotritide and tributyltin tritide (TBTT), respectively. The tritium labelling of the rapamycin moiety followed Curran's strategy of intramolecular hydrogen transfer. Our studies demonstrated that base-free TBTT is essential for a successful reaction

  RAD0012 是一种新型免疫抑制剂，分别使用无载体的三乙基硼酸锂和三丁基锡 (TBTT) 在其羟乙基侧链和雷帕霉素骨架中进行了标记。雷帕霉素部分的氚标记遵循 Curran 的分子内氢转移策略。我们的研究表明，无碱 TBTT 对于成功的反应至关重要。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• Highly selective enolization method for heteroatom substituted esters; its application to the ireland ester enolate claisen rearrangement
  作者：Kouji Hattori、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81109-1

  日期：1994.3

  A method for the stereoselective synthesis of silyl ketene acetals from α-siloxy esters, β-hydroxy esters, and α-amino esters is described. Internal quench with excess trimethylsilyl chloride of the lithium enolate at −100 °C, which is generated using a hindered base, LTMP, leads to the selective formation of E-silyl ketene acetal. In contrast, the deprotonation at −100 °C using LHMDS in THF-HMPA (4:1)

  描述了一种由α-甲硅烷氧基酯，β-羟基酯和α-氨基酯立体选择性合成甲硅烷基烯酮缩醛的方法。使用受阻碱LTMP在-100°C下用过量的烯醇锂的三甲基甲硅烷基氯进行内部淬灭，可选择性地形成E-甲硅烷基乙烯酮缩醛。相反，使用LHMDS在THF-HMPA（4：1）中在-100°C进行去质子化，然后用叔丁基二甲基甲硅烷基氯进行处理，可以选择性地得到Z-甲硅烷基烯酮缩醛。该方法可用于爱尔兰酯烯酸酯克莱森重排的立体选择反应。