2-((对甲苯氧基)甲基)丙烯酸乙酯 | 101046-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-((对甲苯氧基)甲基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: 2-p-Tolyloxymethyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 101046-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZUHYRRSFUAPELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((对甲苯氧基)甲基)丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 3-溴-2-(溴甲基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-((对甲苯氧基)甲基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis that Exploits Imine Umpolung
  作者：Jared E. M. Fernando、Yuji Nakano、Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201812585

  日期：2019.3.18

  to reaction discovery. Herein we report an enantioselective aza‐Stetter reaction that proceeds via imine umpolung using N‐heterocyclic carbene catalysis. The reaction proceeds with high levels of enantioselectivity (all ≥96:4 er) and good generality (21 examples). Mechanistic studies are reported and are consistent with turnover‐limiting addition of the NHC to the imine.

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。
• GOPALAN, B.;RAJAGOPALAN, K.;SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3153-3159
  作者：GOPALAN, B.、RAJAGOPALAN, K.、SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in claisen rearrangement
  作者：B. Gopalan、K. Rajagopalan、K. Sunitha、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96670-0

  日期：1985.1

  α-Aryloxymethylacrylic acids and their derivatives have been found to undergo some novel thermal transformations leading to the formation of ‘ene’ dimers. The structure of the dimer has been revised on the basis of degradation studies, extensive spectral data and isolation of intermediates.

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。