2-((对甲苯氧基)甲基)丙烯酸乙酯 | 101046-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-((对甲苯氧基)甲基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: 2-p-Tolyloxymethyl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4-methylphenoxy)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 101046-47-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ZUHYRRSFUAPELN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((对甲苯氧基)甲基)丙烯酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,6-dimethyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 、 3-溴-2-(溴甲基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到2-((对甲苯氧基)甲基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0

文献信息

• Enantioselective N‐Heterocyclic Carbene Catalysis that Exploits Imine Umpolung
  作者：Jared E. M. Fernando、Yuji Nakano、Changhe Zhang、David W. Lupton

  DOI：10.1002/anie.201812585

  日期：2019.3.18

  to reaction discovery. Herein we report an enantioselective aza‐Stetter reaction that proceeds via imine umpolung using N‐heterocyclic carbene catalysis. The reaction proceeds with high levels of enantioselectivity (all ≥96:4 er) and good generality (21 examples). Mechanistic studies are reported and are consistent with turnover‐limiting addition of the NHC to the imine.

  亚胺的催化催化作用仍然是反应发现的未开发方法。在本文中，我们报告了使用N杂环卡宾催化通过亚胺umpolung进行的对映选择性aza-Stetter反应。反应以高水平的对映选择性（均≥96：4 er）和良好的通用性（21个实例）进行。已报道了机理研究，并且与限制向亚胺中添加NHC的营业额一致。
• GOPALAN, B.;RAJAGOPALAN, K.;SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3153-3159
  作者：GOPALAN, B.、RAJAGOPALAN, K.、SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——