2-(1,2-二溴乙基)萘 | 156635-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1,2-二溴乙基)萘
• 英文名称: 2-(1,2-dibromoethyl)naphthalene
• CAS: 156635-83-5
• 化学式: C₁₂H₁₀Br₂
• 分子量: 314.019
• InChiKey: MSPXTHCNHJBLBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-二溴乙基)萘 在 二氢吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到2-乙烯基萘
  参考文献：
  名称：

  汉茨酯作为光敏剂用于可见二溴化合物的脱溴。

  摘要：

  邻位二溴化合物的脱溴反应生成烯烃通常需要苛刻的反应条件和催化剂的添加。就在最近，可见光诱导的邻二溴化合物的脱溴已成为常用方法的一种可能替代方法，但该反应的底物范围有限，光催化剂对于成功转化起始化合物是必需的。据报道，用碱活化的汉茨sch酸酯作为光敏剂，无催化剂的可见光诱导的邻溴二溴化合物的脱溴作用。该方法具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。

  DOI：

  10.1002/chem.201601819
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氧化碳 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到2-(1,2-二溴乙基)萘
  参考文献：
  名称：

  多组分反应流系统的机理指导设计：CO 2和烯烃转化为环状碳酸酯†

  摘要：

  多步流系统的机械导引设计使从烯烃和CO 2合成环状碳酸酯的高效通用方法成为可能。事实证明，该流动系统是进行多组分反应的理想平台，因为它可以在特定阶段直接引入试剂而不会相互影响，也不会与容易被其破坏的反应中间体发生相互作用。相对于常规间歇条件，该体系表现出优异的反应性，增加的收率和更大的底物范围，并且抑制了不希望的副产物例如环氧化物和1，2-二溴代烷烃的形成。

  DOI：

  10.1039/c3sc53422g

文献信息

• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。
• Flexible on-site halogenation paired with hydrogenation using halide electrolysis
  作者：Xiao Shang、Xuan Liu、Yujie Sun

  DOI：10.1039/d0gc04362a

  日期：——

  cathode during halide electrolysis can also be utilized for on-site hydrogenation. Such a strategy of paired halogenation/hydrogenation maximizes the atom economy and energy efficiency of halide electrolysis. Taking advantage of the on-site production of halogen and H2 gases using portable halide electrolysis but not being suffered from electrolyte separation and restricted reaction conditions, our

  在合成有机卤化物中，直接电化学卤化已成为一种吸引人的方法，其中使用廉价的无机卤化物源，而电力是唯一的驱动力。然而，直接电化学卤化的内在特征限制了其反应范围。在这里，我们报告了一种现场卤化策略，该策略利用卤化物电解产生的卤素气体进行卤化反应，同时卤化反应发生在与电化学电池空间隔离的反应器中。这种灵活的方法能够成功地卤化具有氧化不稳定功能的底物，这对于直接电化学卤化是有挑战性的。此外，低极性有机溶剂，氧化还原活性金属催化剂和可变温度条件，直接电化学反应的不便之处，很容易用于我们的现场卤化反应。因此，包括芳烃，杂芳烃，烯烃，炔烃和酮在内的各种各样的底物都表现出优异的卤化产率。而且，同时产生的H在卤化物电解过程中在阴极处的图2中的反应也可以用于现场氢化。这种成对的卤化/氢化策略使卤化物电解的原子经济性和能量效率最大化。利用便携式卤化物电解现场生产卤素和H 2气体的优势，但不受电解质分离和受限的反应
• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• An efficient bromination of alkenes using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Vijay Nair、Sreeletha B Panicker、Anu Augustine、Tesmol G George、Siji Thomas、M Vairamani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00712-8

  日期：2001.8

  Bromination of alkenes using a combination of potassium bromide and cerium(iv) ammonium nitrate (CAN) in a two phase system consisting of water and dichloromethane affords the corresponding dibromides in excellent yield. The reaction most likely involves the addition of the bromine radical generated from bromide ion by CAN and subsequent formation of the dibromide.

  在由水和二氯甲烷组成的两相体系中，使用溴化钾和铈（iv）硝酸铵（CAN）的组合将烯烃溴化，可以以优异的收率得到相应的二溴化物。该反应最可能涉及通过CAN添加由溴离子产生的溴自由基，并随后形成二溴化物。
• Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes
  作者：Yu Zhang、Haidong Liu、Luning Tang、Hai-Jun Tang、Lu Wang、Chuan Zhu、Chao Feng

  DOI：10.1021/jacs.8b07023

  日期：2018.8.29

  Herein, we report the first example of group transfer radical addition of O-vinylhydroxylamine derivatives onto unactivated alkenes. By utilizing O-vinylhydroxylamine derivatives as both the N- and C-donors, this reaction enables intermolecular carboamination of unactivated alkenes in an atom economical fashion. As the process is initiated through N-radical addition followed by C-transfer, linear carboamination

  在此，我们报告了第一个将 O-乙烯基羟胺衍生物基团转移自由基加成到未活化烯烃上的例子。通过使用 O-乙烯基羟胺衍生物作为 N 和 C 供体，该反应能够以原子经济的方式对未活化的烯烃进行分子间碳胺化。由于该过程是通过 N-自由基加成和 C-转移引发的，因此提供了线性碳胺化产物。这与烯烃的经典自由基碳官能化不同，后者通常有利于支链产物，因为它是由 C-自由基加成引发的。