2-(1,3-噻唑烷-2-亚基)丙二腈 | 5718-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-(1,3-噻唑烷-2-亚基)丙二腈
• 英文名称: 2-thiazolidinylidenemalononitrile
• 英文别名: (1,3-Thiazolidin-2-ylidene)propanedinitrile；2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 5718-93-4
• 化学式: C₆H₅N₃S
• 分子量: 151.192
• InChiKey: QYGZTRAYQSRASM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-噻唑烷-2-亚基)丙二腈 在 sodium hydrogen sulfide 、 水 作用下， 反应 22.0h， 以68%的产率得到2-cyano-2-(1,3-thiazolidin-2-ylidene)ethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective synthesis of 2-[(E)-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)(cyano)methyl]thiazoles

  摘要：

  Cyclocondensation of 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile and 2-amino-benzenthiol afforded 2-(benzo[d]thiazol-2-yl) malononitrile. This compound, on treatment with phosphorus pentasulfide, gave the corresponding thioamide derivative in a regioselective manner. Reaction of this compound with several alpha-bromocarbonyl compounds gave new 2-[(E)-(benzo[d]thiazol-2(3H)-ylidene)(cyano)methyl]thiazoles.

  DOI：

  10.1515/hc.2011.031
• 作为产物：
  描述：

  噻丙烯 、 Azidomethylenmalodinitril 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(1,3-噻唑烷-2-亚基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的三氰甲烷处理，三元杂环的环扩大。

  摘要：

  尽管在150多年的时间里已经研究了难以捉摸的三氰基甲烷（氰基甲烷）的化学性质，但这种化合物很少用于杂环的合成或修饰。现在用三氰基甲烷处理三元杂环，例如环氧化物，硫杂环丁烷，氮丙啶或2H-叠氮基，三氰基甲烷是通过在45°C下于四氢呋喃中加热叠氮基亚甲基-丙二腈而生成的，或在三氰基氨基化钾中添加硫酸而制成的。这导致环膨胀，形成2-（二氰基亚甲基）恶唑烷衍生物或产生相应的噻唑烷，咪唑烷或咪唑啉化合物，并为这些推挽取代的烯烃产物开辟了新途径。讨论了环扩大过程的区域和立体化学，并使用15种N标记底物确认了所提出的反应机理。事实证明，有不同的机制在起作用。然而，氰基三氰胺始终是一个以氮为中心的亲核试剂，与该物种的其他反应相比，这是非常不寻常的。

  DOI：

  10.1002/chem.202000089

文献信息

• Regioselective Synthesis of New 2-(E)-Cyano(thiazolidin-2-ylidene)thiazoles
  作者：Mehdi Bakavoli、Hamid Beyzaie、Mohammad Rahimizadeh、Hossein Eshghi、Reza Takjoo

  DOI：10.3390/molecules14114849

  日期：——

  Cyclocondensation of 2-[bis(methylthio)methylene]malononitrile (1) and cysteamine (2) afforded 2-(thiazolidin-2-ylidene)malononitrile (3). This compound on treatment with NaSH gave the corresponding thioamide derivative 4a in a regioselective manner on the basis of its single crystal X-ray diffraction analysis. Reaction of this compound with several α-bromocarbonyl compounds gave new 2-(E)-cyano(thiazolidin-2-ylidene)thiazoles 5a-g.

  2-[双(甲硫基)亚甲基]丙二腈（1）与半胱胺（2）进行环缩合反应，生成了2-（噻唑烷-2-亚基）丙二腈（3）。该化合物在NaSH处理下，基于其单晶X射线衍射分析，以区域选择性方式生成了相应的硫酰胺衍生物4a。该化合物与多种α-溴羰基化合物反应，得到了新的2-（E）-氰基（噻唑烷-2-亚基）噻唑5a-g。
• Substituted 2-Methylene-1,3-oxazolidines, -1,3-thiazolidines, -1,3-benzothiazines, -1,3-oxazines, and Substituted Imidazopyrimidinediones from Cl(CH₂)<i>_n</i>NCO and Cl(CH₂)<i>_n</i>NCS and Active Methylene Compounds
  作者：Ahmad Basheer、Zvi Rappoport

  DOI：10.1021/jo061835g

  日期：2006.12.1

  3-oxazolidines. Reaction of cyanoacetamide with 3 in the presence of Na gave a tricyclic triaza(thia)indacene, derived from two molecules of 3. A reaction mechanism involving an initial attack of the anion 1- on the NCX (X = O, S) moiety gives an anion 18, which cyclizes intramolecularly and after tautomerization gives the mono-ring heterocycle. With the cyanoamides, the N- site of the ambident ion 18 attacks

  ω-氯代的反应异氰酸氯（CH 2）ñ NCO（Ñ = 2（2），3（4））和异硫氰酸酯氯（CH 2）2 NCS（3）与活性亚甲基化合物CH 2 YY” 1在的存在的Et 3 N或钠得到2- YY'亚甲基-1,3-恶唑烷，（ê，ž）-1,3-噻唑烷，1,3-恶嗪从2，3，和4，分别。2-（氯甲基）苯基异氰酸酯8给出1相应的苯并恶嗪。2-异硫氰酸根合苯甲酸乙酯10得到相应的苯并噻唑啉酮，而类似的异氰酸酯12得到非环状烯醇。乙氧羰基异硫氰酸酯14得到开链的硫烯醇或烯醇-硫酰胺。所述cyanoamides CH 2（CN）CONHR，R = H，Me中，CHPh配合2，用Et给予3 N和2的双环imidazopyrimidinediones 16，从两个分子衍生的2，但与它们预先形成的Na盐他们得到1,3-恶唑烷。氰基乙酰胺与3的反应在Na的存在下，生成了一个三环三氮杂并（thia）茚并四烯，其衍
• Regioselective Synthesis of Heterocyclic Ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in Aqueous Medium
  作者：Langpoklakpam Gellina Chanu、Okram Mukherjee Singh、Sang-Hun Jang、Sang-Gyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.04.859

  日期：2010.4.20

  The reactions of ketene dithioacetals with ethane-1,2-diamine, propane-1,3-diamine, 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, and 2-aminoethanethiol in ordinary water in the absence of any acid/base catalyst afforded the heterocyclic ketene N,N-, N,O- and N,S-acetals in good yields.

  在没有任何酸/碱催化剂的情况下，乙烯酮二硫缩醛与乙烷-1,2-二胺、丙烷-1,3-二胺、2-氨基乙醇、3-氨基丙醇和2-氨基乙硫醇在普通水中反应得到杂环乙烯酮N,N-、N,O- 和 N,S-缩醛的收率良好。
• Investigation and comparison of biological effects of regioselectively synthesized thiazole derivatives
  作者：Mohammadreza Moghaddam‐manesh、Hamid Beyzaei、Mostafa Heidari Majd、Sara Hosseinzadegan、Kiarash Ghazvini

  DOI：10.1002/jhet.4278

  日期：2021.7

  In this study, anticancer, antibacterial (against hospital-isolated antibiotic-resistant Escherichia coli strains), antifungal, and antioxidant effects of synthesized heterocyclic compounds 5 and 7 containing thiazole core were examined. Cytotoxicity testing was utilized against MCF-7 breast cancer cells via MTT cell viability assay. Antibacterial and antifungal activities were checked out according

  在本研究中，抗癌、抗菌（针对医院隔离的耐抗生素大肠杆菌）菌株）、合成的含有噻唑核的杂环化合物 5 和 7 的抗真菌和抗氧化作用。通过 MTT 细胞活力测定对 MCF-7 乳腺癌细胞进行细胞毒性测试。根据临床和实验室标准协会 (CLSI) 指南检查抗菌和抗真菌活性，并通过清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 自由基来评估抗氧化性能。结果显示乳腺癌细胞系的生存力依赖于杂环化合物的浓度和孵育时间。合成化合物基于其最小抑菌浓度 (MIC)、最小杀菌浓度 (MBC)、50 个值。化合物7具有更高的抗癌和抗菌性能；相反，噻唑5具有更好的抗氧化作用。它们可以作为有效的抗微生物剂、抗氧化剂和抗癌剂引入。
• Synthesis of Heterocyclic Ketene<i>N,S</i>-Acetals and Their Reactions with Esters of α,β-Unsaturated Acids
  作者：Zhi-Tang Huang、Xian Shi

  DOI：10.1055/s-1990-26822

  日期：——

  Ketene S,S-acetals 2 react with 2-amino-1-ethanethiol to afford the substituted 2-methylenethiazolidines 3. The structure of these products as ketene N,S-acetals is confirmed by spectroscopic data. Compounds 3a-f react with esters of α,β-unsaturated acids to give thiazolo[3,2-a] pyrid-5-one derivatives 4, 6, and 7 through an electrophilic addition and cyclocondensation sequences.

  烯酮 S,S-乙醛 2 与 2-氨基-1-乙硫醇反应，生成取代的 2-亚甲基噻唑烷 3。光谱数据证实了这些产物的结构为烯酮 N,S-乙醛。化合物 3a-f 与 δ,δ-不饱和酸的酯反应，通过亲电加成和环缩合顺序，得到噻唑并[3,2-a] 吡啶-5-酮衍生物 4、6 和 7。