噻丙烯 | 157-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 噻丙烯
• 英文名称: Thiiren
• 英文别名: thiirene
• CAS: 157-20-0
• 化学式: C₂H₂S
• 分子量: 58.1039
• InChiKey: JTQAPFZZCXWQNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻丙烯 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 thioketene 、 乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Characterization of matrix-isolated antiaromatic three-membered heterocycles. Preparation of the elusive thiirene molecule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00393a002
• 作为产物：
  描述：

  噻二唑 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 噻丙烯 、 thioketene 、 乙硫醇
  参考文献：
  名称：

  Characterization of matrix-isolated antiaromatic three-membered heterocycles. Preparation of the elusive thiirene molecule

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00393a002

文献信息

• Ring Enlargement of Three‐Membered Heterocycles by Treatment with In Situ Formed Tricyanomethane
  作者：Klaus Banert、Madhu Chityala、Marcus Korb

  DOI：10.1002/chem.202000089

  日期：2020.5.15

  expansion with formation of 2-(dicyanomethylidene)oxazolidine derivatives or creation of the corresponding thiazolidine, imidazolidine, or imidazoline compounds and opens up a new access to these push-pull-substituted olefinic products. The regio- and stereochemistry of the ring-enlargement processes are discussed, and the proposed reaction mechanisms were confirmed by using 15 N-labeled substrates. It

  尽管在150多年的时间里已经研究了难以捉摸的三氰基甲烷（氰基甲烷）的化学性质，但这种化合物很少用于杂环的合成或修饰。现在用三氰基甲烷处理三元杂环，例如环氧化物，硫杂环丁烷，氮丙啶或2H-叠氮基，三氰基甲烷是通过在45°C下于四氢呋喃中加热叠氮基亚甲基-丙二腈而生成的，或在三氰基氨基化钾中添加硫酸而制成的。这导致环膨胀，形成2-（二氰基亚甲基）恶唑烷衍生物或产生相应的噻唑烷，咪唑烷或咪唑啉化合物，并为这些推挽取代的烯烃产物开辟了新途径。讨论了环扩大过程的区域和立体化学，并使用15种N标记底物确认了所提出的反应机理。事实证明，有不同的机制在起作用。然而，氰基三氰胺始终是一个以氮为中心的亲核试剂，与该物种的其他反应相比，这是非常不寻常的。
• Photochemistry of low-temperature matrixes containing carbonyl sulfide: reactions of sulfur atoms with the phosphorus trihalides phosphorus trifluoride (PF3) and phosphorus trichloride (PCl3) and the hydrocarbons methane, ethene, and ethyne
  作者：Michael Hawkins、Matthew J. Almond、Anthony J. Downs

  DOI：10.1021/j100261a034

  日期：1985.7
• Maier, Guenther; Floegel, Ulrich; Reisenauer, Hans Peter, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 11, p. 2609 - 2612
  作者：Maier, Guenther、Floegel, Ulrich、Reisenauer, Hans Peter、Hess, B. Andes、Schaad, Lawrence J.

  DOI：——

  日期：——
• DE696773
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: S: MVol.B2, 3.1.4, page 607 - 612
  作者：

  DOI：——

  日期：——