2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代乙酸乙酯 | 20474-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代乙酸乙酯
• 英文名称: Benzothiazol-2-yl-glyoxylsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 20474-55-9
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: XWOIZBDKZDPDQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代乙酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-chloroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型氟代大环化合物以及使用该大环化合物治疗需要此类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，与药学上可接受的载体或赋形剂结合。

  公开号：

  US20120172291A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅基)苯并噻唑 、 草酰氯单乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-氧代乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC HEPATITIS C SERINE PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及新型氟代大环化合物以及使用该大环化合物治疗需要此类治疗的乙型肝炎感染患者的方法。本发明还涉及包含本发明化合物的药物组合物，或其药学上可接受的盐、酯或前药，与药学上可接受的载体或赋形剂结合。

  公开号：

  US20120172291A1

文献信息

• Facile Synthesis of 2-(2-Ethoxy-1,2-dioxoethyl)azoles
  作者：Pavel Mykhailiuk、Oleksandr Geraschenko、Pavel Khodakovskiy、Oleg Shishkin、Olga Zaporozhets、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1260003

  日期：2011.5

  C-Acylation of N-substituted imidazoles with ethyl oxalyl chloride in the presence of N,N-diisopropylethylamine as a base afforded 2-(2-ethoxy-1,2-dioxoethyl)imidazoles in 83-95% yield. Application of this synthetic protocol to thiazoles and triazoles led to the corresponding 2-ethoxy-1,2-dioxoethyl derivatives in 40-51% yield.

  在N,N-二异丙基乙胺作为碱的存在下，N-取代咪唑与乙氧基草酰氯进行C-酰化反应，得到了产率为83-95%的2-(2-乙氧基-1,2-二氧乙基)咪唑。应用这一合成方案于噻唑和三唑，分别得到了相应产率为40-51%的2-乙氧基-1,2-二氧乙基衍生物。
• Étude comparative de la décarboxylation des acides (benzothiazolyl-2)-acétique, -3-propionique, -glyoxylique et -pyruvique
  作者：Pierre Baudet、Claude Otten

  DOI：10.1002/hlca.19700530715

  日期：——

  Benzothiazol-2-yl glyoxylic acid and α-amino-benzothiazol-2-yl acetic acid hydrochloride undergo decarboxylation at room temperature. This facile decarboxylation seems to depend on the following requirements: (a) the formation of a planar zwitterion; (b) a distance of about 2.2 Å between the charges of the zwitterion; (c) the stabilisation of the intermediate carbanion.

  苯并噻唑-2-基乙醛酸和α-氨基-苯并噻唑-2-基乙酸盐酸盐在室温下进行脱羧。这种容易的脱羧似乎取决于以下要求：（a）平面两性离子的形成；（b）两性离子电荷之间的距离约为2.2Å；（c）稳定中间碳负离子。
• Macrocyclic hepatitis C serine protease inhibitors
  申请人：McDaniel Keith F.

  公开号：US08937041B2

  公开（公告）日：2015-01-20

  The present invention relates to novel fluorinated macrocyclic compounds and methods of treating a hepatitis C infection in a subject in need of such therapy with said macrocyclic compounds. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the present invention, or pharmaceutically acceptable salts, esters, or prodrugs thereof, in combination with a pharmaceutically acceptable carrier or excipient.

  本发明涉及新的氟代大环化合物及其在治疗需要该疗法的乙型肝炎感染患者中的应用方法。本发明还涉及含有本发明化合物或其药学上可接受的盐、酯或前药与药学上可接受的载体或赋形剂的制药组合物。
• Synthesis and Functionalization of 3-Azolylquinoxalin-2(1H)-ones
  作者：Oleksandr Geraschenko、Pavel Mykhailiuk、Pavel Khodakovskiy、Oleg Shishkin、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0033-1340983

  日期：——

  Ethyl 2-azolylglyoxylates react smoothly with o-phenylenediamines and 1,2-diaminocyclohexane in acetonitrile at room temperature to give the corresponding 3-azolylquinoxalin-2(1H)-ones and their saturated analogues in good to excellent yields.
• US8937041B2
  申请人：——

  公开号：US8937041B2

  公开（公告）日：2015-01-20