2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-丙醇 | 50361-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-丙醇
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)propan-2-ol
• 英文别名: 2-(benzothiazol-2-yl)propan-2-ol；2-(1,3-Benzothiazol-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 50361-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• mdl: MFCD22369937
• 分子量: 193.269
• InChiKey: FBKGJBUZMQAVRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-丙醇 在 Co(C₁₅H₁₉N₂O₅)*MeOH 磷酸酐 、 甲烷磺酸 、 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 N-(1-benzothiazol-2-yl-1-methylethyl)-N'-(ethoxycarbonyl)hydrazinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肼和叠氮化物通过金属催化的烯烃氢肼和氢叠氮化反应

  摘要：

  报道了 Co 和 Mn 催化的烯烃加氢肼和加氢叠氮化反应的发现、研究和实施。这些反应等效于 CC 双键与受保护的肼或偶氮酸的直接加氢胺化，但基于不同的概念，其中 H 和 N 原子来自两种不同的试剂，硅烷和氧化性氮源（偶氮二羧酸或磺酰叠氮化物） ）。使用偶氮二羧酸二叔丁酯的加氢肼反应具有使用方便、官能团耐受性大、适用范围广的特点，包括单、二、三和四取代烯烃。氢叠氮化反应发展的关键是使用磺酰叠氮化物作为氮源和叔丁基过氧化氢的活化作用。发现该反应对于单、二和三取代烯烃的官能化是有效的，并且只有少数官能团是不能容忍的。获得的烷基叠氮化物是通用中间体，可以在不分离叠氮化物的情况下转化为游离胺或三唑。初步的机理研究表明，烯烃的氢化钴是限速的，然后是胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。然后进行胺化反应。不能排除并可能涉及自由基中间体。

  DOI：

  10.1021/ja062355+
• 作为产物：
  描述：

  对硝基氯苯 生成 2-(1,3-苯并噻唑-2-基)-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Aniline derivatives having herbicidal activity, their preparation and

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##（其中：R.sup.1是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，或可选择取代的烷硫基；R.sup.2是氢，可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基或具有式--YR.sup.7的基团; R.sup.3是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，卤素，硝基或具有式--COR.sup.8的基团，其中R.sup.8是氢，烷基，环烷基或烷氧基；R.sup.4和R.sup.5分别是氢原子或烷基；R.sup.6是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烷氧基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，卤素，硝基，或具有上述定义的式--COR.sup.8的基团；A，Q和X分别是氧或硫；Y是具有式--CO--，--COO--，--CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 S--，--CH.sub.2 CH.sub.2 O--，--CH.sub.2 CH.sub.2 S--，--CH.sub.2 CO--，--CH.sub.2 COO--，--CH(Me)COO--，--CH.sub.2 CH.sub.2 CO--，--CH.sub.2 OCO--，CH.sub.2 OCOO--和--CH.sub.2 CH.sub.2 OCO--的基团；R.sup.7是可选择取代的烷基，环烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的炔基，可选择取代的芳基，可选择取代的芳基烷基，或可选择取代的杂环；m和n分别是0到4的整数；及其对应的除草剂可接受的加成盐）可用作除草剂。

  公开号：

  US05736487A1

文献信息

• General Reactivity of 2-Lithiobenzothiazole to Various Electrophiles and the Use as a Formyl Anion Equivalent in the Synthesis of α-Hydroxy Carbonyl Compounds
  作者：Hidenori Chikashita、Megumi Ishibaba、Keiji Ori、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.61.3637

  日期：1988.10

  demonstrated by its reaction with phenacyl halides and 5-chloro-2-pentanone leading to the formation of benzothiazolyl-substituted small-ring ethers. In order to demonstrate the value of 2-lithiobenzothiazole as a masked formyl anion, 2-(α-hydroxyalkyl)benzothiazoles were transformed into α-hydroxy carbonyl compounds in three reaction steps without masking the α-hydroxy groups. Quaternization of various

  2-锂硫代苯并噻唑与各种亲电子试剂如醛、酮、羧酸酯、内酯、腈和酰胺的反应提供了预期的加成和取代产物。三甲基甲硅烷基氯很容易与苯并噻唑阴离子反应生成 2-三甲基甲硅烷基苯并噻唑，而常见的烷基卤化物，包括伯碘化物和苄基卤化物，以及环氧化物，不与阴离子反应。阴离子的这种特征亲核性也通过它与苯甲酰卤和 5-氯-2-戊酮的反应导致苯并噻唑基取代的小环醚的形成得到证实。为了证明 2-硫代苯并噻唑作为掩蔽甲酰基阴离子的价值，2-(α-羟基烷基)苯并噻唑在三个反应步骤中转化为α-羟基羰基化合物，而不会掩盖α-羟基。各种 2-(α-羟烷基)苯并噻唑与甲基碘在 DMF 中季铵化得到相应的 2-(α-羟烷基)-3-甲基苯...
• Visible Light‐Induced Decarboxylative Alkylation of Heterocyclic Aromatics with Carboxylic Acids via Anthocyanin as a Photocatalyst
  作者：Rui Guo、Minghui Zuo、Qinye Tian、Chuanfu Hou、Shouneng Sun、Weihao Guo、Hongfeng Wu、Wenyi Chu、Zhizhong Sun

  DOI：10.1002/asia.202000277

  日期：2020.7

  A visible light‐induced decarboxylative alkylation of heterocyclic aromatics with aliphatic carboxylic acids was developed by using anthocyanins as a photocatalyst under mild conditions. A series of alkylated heterocyclic compounds were obtained in moderate to good yields by using the metal‐free decarboxylative coupling reaction under blue light. This strategy uses cheap and readily available carboxylic

  花青素作为光催化剂，在温和的条件下，开发了可见光诱导的杂环芳烃与脂肪族羧酸的脱羧烷基化反应。通过在蓝光下使用无金属的脱羧偶联反应，以中等至良好的收率获得了一系列烷基化杂环化合物。该策略使用廉价且容易获得的羧酸作为烷基化试剂，具有良好的官能团耐受性和环境友好性。值得注意的是，这是花青素首次用于催化Minisci型CH烷基化反应。通过捕获烷基自由基和氢醌的加合物来研究脱羧烷基化的机理，从而证实了自由基机理。
• Rearrangement in the Synthesis of Annulated Lactams Starting from Benzothiazines
  作者：Timo Stalling、Wolfgang Saak、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.201300768

  日期：2013.10

  the one hand, different types of unknown lactam systems with and without a rearrangement under ring contraction of the benzothiazine substructure were selectively obtained. In this investigation, annulated lactams without ring contraction were formed by oxidation of the sulfide group to a sulfone group in the benzothiazine skeleton. On the other hand, benzothiazoles, which are oxidation products, were

  基于亚胺 1,4-苯并噻嗪的甲氧基酰胺的转化根据取代模式产生了三种不同的产品。一方面，选择性地获得了不同类型的未知内酰胺体系，在苯并噻嗪亚结构的环收缩下有和没有重排。在这项研究中，没有环收缩的环状内酰胺是通过将硫化物基团氧化成苯并噻嗪骨架中的砜基团而形成的。另一方面，分离出氧化产物苯并噻唑。所有类型内酰胺的结构均通过 X 射线衍射验证。
• Visible light-induced hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols via selectfluor oxidation
  作者：Yaolei Kong、Wenxiu Xu、Xinghai Liu、Jianquan Weng

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.05.022

  日期：2020.12

  Abstract A visible-light induced metal-free approach was described for the hydroxyalkylation of 2H-benzothiazoles with alcohols by using selectfluor as the oxidant. A variety of 2H-benzothiazoles and alcohols could be tolerated, providing a mild and simple method for the synthesis of C2-hydroxyalkylated 2H-benzothiazoles in moderate to good yields. Besides, ethers were also compatible in this reaction

  摘要描述了一种以Selectfluor为氧化剂将2H-苯并噻唑与醇进行羟烷基化的无金属诱导可见光方法。可以耐受多种2H-苯并噻唑和醇类，为中等至良好的产率合成C2-羟烷基化2H-苯并噻唑提供了一种温和而简单的方法。此外，醚在该反应中也是相容的，从而导致具有高区域选择性的相应的C 2醚取代的2H-苯并噻唑。
• Direct C2-Alkylation of Azoles with Alcohols and Ethers through Dehydrogenative Cross-Coupling under Metal-Free Conditions
  作者：Tao He、Lin Yu、Lei Zhang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1021/ol201779n

  日期：2011.10.7

  metal-free novel, simple, and highly efficient method for the direct C2-alkylation of azoles with alcohols and ethers has been developed on the basis of an oxidative C–H activation process. The dehydrogenative C–C cross-coupling reactions of α-position sp3 C–H in alcohols and ethers with the 2-position sp2 C–H in azoles proceeded smoothly in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) under neat reaction

  在氧化CH活化过程的基础上，开发了一种无金属的新颖，简单，高效的方法，用于将唑类与醇和醚直接进行C2-烷基化反应。在叔丁基过氧化氢（TBHP）存在下，在纯净反应下，醇和醚中的α-位置sp 3 C-H与唑类中的2-位sp 2 C-H的脱氢CC交叉偶联反应顺利进行条件下，产生相应产物的收率很高。