2-(1-氯-4-甲氧基丁基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环 | 162854-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 2-(1-氯-4-甲氧基丁基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环
• 英文名称: Z-DIPIN C
• 英文别名: 2-(1-Chloro-4-methoxybutyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 162854-89-9
• 化学式: C₁₁H₂₂BClO₃
• 分子量: 248.558
• InChiKey: YDQPNMXEVAGNOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-氯-4-甲氧基丁基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环 、 六甲基二硅氮烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以70%的产率得到Z-DIPIN D
  参考文献：
  名称：

  Methods for synthesizing organoboronic compounds and products thereof

  摘要：

  有机硼酸，例如Cbz-(R)-Phe-(S)-Pro-(R)-Mpg-B(OH)2，是通过在避免大量C—B键断裂的条件下水解它们的二乙醇胺加合物制备的。所得的产物酸基本上不含有从C—B键裂解产生的降解产物。这些酸用于制备它们的碱盐。这些盐被配制成抗血栓药物配方。

  公开号：

  US20050119226A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基丙基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环 、 二氯甲烷 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56 %的产率得到2-(1-氯-4-甲氧基丁基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼戊环
  参考文献：
  名称：

  铜催化 N-烷基化对映选择性合成 α-氨基硼酸衍生物

  摘要：

  由于制药工业对利用光学活性α-氨基硼衍生物作为α-氨基酸衍生物的生物等排体的兴趣日益浓厚，因此发现其催化不对称合成方法是一个重要的挑战。在此，我们确定手性铜催化剂（由市售组分原位生成）可以通过两个容易获得的伙伴（氨基甲酸酯和外消旋α-氯硼酸酯）的偶联来实现α-氨基硼衍生物的对映选择性合成。此外，我们描述了在这种新方法的开发中发挥关键作用的机制研究，并提供了对优化过程的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00038

文献信息

• Stereospecific and Regioselective Synthesis of <i>E</i>-Allylic Alcohols through Reductive Cross Coupling of Terminal Alkynes
  作者：Austin B. Shaff、Langxuan Yang、Mitchell T. Lee、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.3c06963

  日期：——

  convergent method for the synthesis of allylic alcohols that involves a reductive coupling of terminal alkynes with α-chloro boronic esters. The new method affords allylic alcohols with excellent regioselectivity (anti-Markovnikov) and an E/Z ratio greater than 200:1. The reaction can be performed in the presence of a wide range of functional groups and has a substrate scope that complements the stoichiometric

  我们开发了一种合成烯丙醇的收敛方法，涉及末端炔烃与 α-氯硼酸酯的还原偶联。新方法提供了具有优异区域选择性（抗马尔可夫尼科夫）和大于 200:1 的 E/Z 比的烯丙醇。该反应可以在多种官能团存在下进行，并且底物范围可补充使用烯基锂和格氏试剂进行的 α-氯硼酸酯的化学计量烯基化。该转化是立体定向的，可以稳健且高度选择性地合成手性烯丙醇。我们的研究支持涉及炔烃氢化以及烯基铜中间体与α-氯硼酸酯交叉偶联的机制。实验证据排除了交叉偶联步骤的根本机制，并且与硼酸盐中间体的形成和1,2-金属化物转变一致。
• [EN] BORONATE MEDICAMENTS FOR PREVENTING THROMBOSIS DURING SURGERY<br/>[FR] MEDICAMENTS A BASE DE BORONATE A EFFET ANTI-TRHOMBOTIQUE POUR INTERVENTION CHIRURGICALE
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2005084686A3

  公开（公告）日：2005-12-01
• [EN] BORONATE MEDICAMENTS SUITABLE FOR SHORT DURATION ANTICOAGULATION<br/>[FR] MEDICAMENTS A BASE DE BORONATE POUR A EFFET ANTI-COAGULANT DE COURTE DUREE
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2005084685A3

  公开（公告）日：2005-11-24
• [EN] BORONIC ACID THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE THROMBINE A BASE D'ACIDES BORONIQUES
  申请人：TRIGEN LTD

  公开号：WO2005084687A3

  公开（公告）日：2006-04-20