2-(1-甲基-丙烯基)-萘 | 110178-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(1-甲基-丙烯基)-萘
• 英文名称: 2-(but-2-en-2-yl)naphthalene
• 英文别名: 2-(2-Naphthyl)-2-butene；2-but-2-en-2-ylnaphthalene
• CAS: 110178-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₄
• 分子量: 182.265
• InChiKey: MCUIRWHTLGGZSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  157-158 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-甲基-丙烯基)-萘 在 selenium 、 硝基苯 作用下， 生成 1,2-dimethyl-phenanthrene-3,4-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基萘的二烯反应合成聚甲基化菲的研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01175a023
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 sodium methylate 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 (1S,2R,4R,1'R,2'R,1''S,2''R,4''R)-N-{trans-2'-[2''-hydroxy-7'',7''-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1''-ylmethylsulfonamino]cyclohexyl}-2-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfonamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 2-(1-甲基-丙烯基)-萘
  参考文献：
  名称：

  立体特异性交叉偶联以设置高对映纯度的苄基、全碳四元立体中心

  摘要：

  全碳四元立体中心的不对称制备是一个重要目标。尽管在形成具有接近官能团的四元立体中心的高度对映体富集的产品方面取得了进展，但安装与官能团分离的四元立体中心的方法是有限的。过渡金属催化提供了一种潜在的解决方案，但先前的交叉偶联仅限于烯丙基底物或几乎没有提供对映体富集。我们报告了立体定向的、镍催化的叔苄基乙酸酯的 Suzuki-Miyaura 芳基化，以高产率和 ee 提供具有二芳基和三芳基四元立体中心的产物。该反应使用廉价、空气稳定的 Ni(II) 盐和市售的膦配体来转化叔醇衍生物，这些衍生物很容易以特殊的 ee、

  DOI：

  10.1021/jacs.6b08075

文献信息

• Textured ZnO Thin Films on (0001) Sapphire Produced by Chemical Solution Deposition
  作者：B. Wessler、F. F. Lange、W. Mader

  DOI：10.1557/jmr.2002.0242

  日期：2002.7

  Highly textured zinc oxide films were produced on basal plane sapphire substrates by chemical solution deposition. Films with oriented growth were achieved by spin coating a 0.75 M precursor solution of zinc acetate dihydrate and ethanolamine in 2-methoxyethanol, heated at 300 °C/10 min, then at 500 °C/5 h, and finally at 850 °C/12 h. Films were characterized with x-ray diffraction (XRD) and scanning and transmission electron microscopy. The films exhibited only the (0002) ZnO line in XRD diagrams, proving a very well-developed out-of-plane texture. At temperatures above 700 °C the ZnAl₂O₄ spinel was observed, which formed as a reaction layer between sapphire and ZnO. Few specimens produced both in-plane and out-of-plane oriented growth of ZnO on basal plane sapphire. It was hypothesized that the substrate miscut, uncontrolled for the current experiments, could be the cause of the infrequent growth of epitaxial films.

  通过化学溶液沉积法在基底面蓝宝石衬底上制备了高纹理氧化锌薄膜。在 2-甲氧基乙醇中旋涂 0.75 M 的二水醋酸锌和乙醇胺前驱体溶液，然后在 300 °C/10 分钟、500 °C/5 小时和 850 °C/12 小时的条件下加热，从而获得了定向生长的薄膜。在 X 射线衍射图中，薄膜只显示出 (0002) 氧化锌线，证明了非常发达的面外纹理。在 700 °C 以上的温度下，可以观察到 ZnAl2O4 尖晶石，它是在蓝宝石和氧化锌之间形成的反应层。极少数试样在基底面蓝宝石上同时产生了面内和面外定向生长的氧化锌。据推测，在当前实验中无法控制的基底误切可能是导致外延薄膜生长不频繁的原因。
• Enantioselective Oxidative Rearrangements with Chiral Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Michael Brown、Ravi Kumar、Julia Rehbein、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201504844

  日期：2016.3.14

  A stereoselective hypervalent iodine-promoted oxidative rearrangement of 1,1-disubstituted alkenes has been developed. This practically simple protocol provides access to enantioenriched α-arylated ketones without the use of transition metals from readily accessible alkenes.

  已经开发了立体选择性的高价碘促进的1，1-二取代的烯烃的氧化重排。这种实际上简单的方案无需使用易得的烯烃中的过渡金属即可提供对映体富集的α-芳基化酮。
• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• Titanocene(III)‐Catalyzed Precision Deuteration of Epoxides
  作者：Dina Schwarz G. Henriques、Elena Rojo‐Wiechel、Sven Klare、Regine Mika、Sebastian Höthker、Jonathan H. Schacht、Niklas Schmickler、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.202114198

  日期：2022.2

  Titanocene catalysis delivers D to the more substituted C-atom of epoxides with high efficiency, deuterium incorporation, and stereoselectivity. A novel method of catalyst activation that prevents isotope scrambling warrants the excellent performance of the reaction.

  二茂钛催化将 D 传递至环氧化物中取代较多的 C 原子，具有高效率、氘并入和立体选择性。一种防止同位素扰乱的催化剂活化新方法保证了反应的优异性能。
• Converging Stereodivergent Reactions: Highly Stereoselective Formal<i>anti</i>‐Markovnikov Addition of H₂O to Mixtures of Olefins
  作者：Sebastian Höthker、Regine Mika、Harie Goli、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/chem.202301031

  日期：2023.6.19

  A formal, two-step anti-Markovnikov addition of H2O to diastereomeric mixtures of trisubstituted olefins towards enantio- and diastereomerically highly-enriched alcohols is demonstrated. This method relies on the syn-specific Shi-epoxidation, followed by a titanocene-catalyzed epoxide hydrosilylation featuring a directional-isomerization step to converge the diastereomeric mixtures of epoxides into

  证明了H 2 O 向三取代烯烃的非对映体混合物中向对映体和非对映体高度富集的醇进行正式的两步反马尔可夫尼科夫加成。该方法依赖于顺式特定的Shi环氧化，然后是二茂钛催化的环氧化物氢化硅烷化，其特征在于定向异构化步骤，将环氧化物的非对映异构体混合物聚合成单一立体异构体。