2-(1-羟基-3-丁炔基)-5-甲基呋喃 | 57544-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-(1-羟基-3-丁炔基)-5-甲基呋喃
• 英文名称: 1-(5-methylfuran-2-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-3-butynyl)-5-methylfuran；5-Methyl-2-furylpropargylcarbinol
• CAS: 57544-94-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: NOWHXSQOXFHUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-羟基-3-丁炔基)-5-甲基呋喃 在 Au-TiO₂ 、 silica gel 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (furyl-2')-2 methyl-5 furanne
  参考文献：
  名称：

  无配体金纳米颗粒催化的温和条件下共轭异戊烯向呋喃的环化异构化

  摘要：

  负载在TiO 2（1 mol％）上的Au纳米颗粒在非常温和的条件下催化共轭异戊烯向呋喃的定量环异构化。通过加入乙酸（1当量）可加快反应速度，但该酸不像相应的Au（III）催化的转化反应那样参与原脱氧步骤。该方法是纯均相的，因此允许在几次运行中有效地回收和再利用催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01869
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 以86%的产率得到2-(1-羟基-3-丁炔基)-5-甲基呋喃
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing alcohols

  摘要：

  通过在惰性溶剂中同时与镁和锌或其卤化物一起反应，然后进行水解，制备如下式的醇的方法：##STR1##其中，该方法的特征在于，将醛羰化合物(II)或环氧化合物(III)和丙炔卤化物(IV)与镁同时反应。

  公开号：

  US04958033A1

文献信息

• Manganese-Catalyzed Achmatowicz Rearrangement Using Green Oxidant H₂O₂
  作者：Qingzhao Xing、Zhe Hao、Jing Hou、Gaoqiang Li、Ziwei Gao、Jing Gou、Chaoqun Li、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00858

  日期：2021.7.16

  catalytic methods for the oxidative furan-recyclizations remain scarcely investigated. Given this, we report a means of manganese-catalyzed oxidations of furan with low loading, achieving the Achmatowicz rearrangement in the presence of hydrogen peroxide as an environmentally benign oxidant under mild conditions with wide functional group compatibility.

  在生物质衍生的呋喃转化的背景下，氧化反应得到了广泛的研究。然而，与利用化学计量氧化剂（如m- CPBA 和 NBS）的大量文献相比，氧化呋喃循环的催化方法仍然很少被研究。鉴于此，我们报告了一种低负载量的锰催化氧化呋喃的方法，在具有广泛官能团兼容性的温和条件下，在作为环境友好氧化剂的过氧化氢存在下实现 Achmatowicz 重排。
• Method for producing furfuryl alcohols
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US05008410A1

  公开（公告）日：1991-04-16

  A method for producing a furfuryl alcohol useful as an intermediate for producing agricultural chemicals, medicines, perfumes, etc., represented by the general formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, and R.sub.2 represents an allyl or propargyl group, which comprises reacting a furfural represented by the general formula (II), ##STR2## wherein R.sub.1 has the same meaning as described above, with a halogen compound represented by the general formula, X--R.sub.2 wherein X represents a halogen atom and R.sub.2 has the same meaning as described above, in water or a water/organic solvent mixed solvent in the presence of at least one organic quaternary ammonium salt selected from the group consisting of tetra(C.sub.2 -C.sub.5 alkyl)amonium halide, benzyltri (C.sub.2 -C.sub.3 alkyl)ammonium chloride, dodecyltrimethylammonium bromide and cetyltrimethylammonium chloride as well as an inorganic ammonium salt and zinc.

  一种用于生产用作生产农药、药品、香料等中间体的呋喃乙醇的方法，其通式为(I)，其中R.sub.1代表氢原子或甲基基团，R.sub.2代表烯丙基或丙炔基团，包括将用通式(II)表示的呋喃醛与用通式X--R.sub.2表示的卤素化合物在水或水/有机溶剂混合溶剂中，在至少选择自四(碳2-碳5烷基)铵卤化物、苄基三(碳2-碳3烷基)铵氯化物、十二烷基三甲基铵溴化物和十六烷基三甲基铵氯化物的有机季铵盐以及无机铵盐和锌的存在下反应。
• Copper-Catalyzed One-Pot Trifluoromethylation/Aryl Migration/Carbonyl Formation with Homopropargylic Alcohols
  作者：Pin Gao、Yong-Wen Shen、Ran Fang、Xin-Hua Hao、Zi-Hang Qiu、Fan Yang、Xiao-Biao Yan、Qiang Wang、Xiang-Jun Gong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201403383

  日期：2014.7.14

  A novel copper‐catalyzed one‐pot functionalization of homopropargylic alcohols that involves trifluoromethylation, aryl migration, and formation of a carbonyl moiety has been developed. This reaction constitutes the first direct conversion of homopropargylic alcohols into CF3‐containing 3‐butenal or 3‐buten‐1‐one derivatives in a regioselective manner. Mechanistic studies indicate that the 1,4‐aryl

  已经开发出一种新型的铜催化的均丙醇单锅功能化，该功能涉及三氟甲基化，芳基迁移和羰基部分的形成。该反应构成了均丙醇以区域选择性方式首次直接转化为含CF 3的3-丁烯醛或3-丁烯-1-酮衍生物。机理研究表明，1,4-芳基迁移是通过自由基途径进行的。
• 一种呋喃醇衍生物的合成方法
  申请人：江苏扬农化工股份有限公司

  公开号：CN109988128B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及一种农药中间体的合成技术，特别涉及一种呋喃醇衍生物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：（1）在0～30℃下，将丙炔卤在催化剂的催化下与镁条在有机醚类溶剂中反应生成格氏试剂；所述催化剂为正丁基锂与卤化汞和/或卤化锌的混合物；（2）当步骤（1）中格氏反应引发后，向反应液中加入5‑甲基糠醛和甲苯，在30～50℃下反应完全制备得到呋喃醇衍生物：5‑甲基‑2‑呋喃基‑炔丙基‑甲醇。本发明的呋喃醇衍生物的合成方法中，采用5‑甲基糠醛为原料，以丙炔卤为格氏试剂，格氏反应采用正丁基锂与卤化汞和/或卤化锌的混合催化剂引发，制得的丙炔呋喃醇衍生物的单步收率达到94%以上，与现在技术相比有了明显的提升。
• Gold(I)-Catalyzed Formation of Benzo[b]furans from 3-Silyloxy-1,5-enynes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Weibo Yang、Frank Rominger

  DOI：10.1002/anie.201100989

  日期：2011.6.14

  Sport of kings: A new gold(I)‐catalyzed transformation has been developed that occurs under mild conditions and proceeds by an expected substituent “castling” (see red and blue circles in scheme) to give efficient access to benzo[b]furans from the easy to obtain 3‐silyloxy‐1,5‐enynes (IPr=N,N′‐bis(2,6‐diisopropylphenyl)imidazol‐2‐ylidene, NTf2=bis(trifluoromethylsulfonylimide).

  国王运动：已经开发了一种新的金（I）催化的转化，该转化在温和的条件下发生，并通过预期的取代基“浇铸”进行转化（请参见方案中的红色和蓝色圆圈），以有效地从中获得苯并[ b ]呋喃容易获得的3-甲硅烷氧基-1,5-炔烃（IPr = N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基，NTf 2 =双（三氟甲基磺酰亚胺）。