2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基苯酚 | 77712-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基苯酚
• 中文别名: 艾地苯醌杂质B(氢化物)
• 英文名称: 6-(10-hydroxydecyl)-2,3-dimethoxy-5-methylphenol
• 英文别名: 10-(2-hydroxy-3,4-dimethoxy-6-methylphenyl)decan-1-ol；2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methylphenol
• CAS: 77712-29-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₄
• 分子量: 324.461
• InChiKey: YYPSIPHPBFRNII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基苯酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到艾地苯醌
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinones having carboxy- and hydroxy-alkyl side chains, and their effects on rat-liver lysosomal membrane.

  摘要：

  为了研究辅酶Q、α-生育酚和叶绿醌（Ia, b, c, IIa, b, c）的代谢产物结构活性关系，将3-羧基-2-丁烯基（IIIa, b, c）、6-羟基-3-甲基-2-己烯基（IVa, b, c）、4-羟基-3-甲基丁基（Va, b）、4-羟基-3-甲基-2-丁烯基（VIb, c）、ω-羧基烷基（VIIa, b, c）和ω-羟基烷基（VIIIa, b）侧链引入到2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌和2, 3, 5-三甲基-1, 4-苯醌的6-位以及2-甲基-1, 4-萘醌的3-位。研究了这些醌类化合物对大鼠肝脏溶酶体膜稳定性和牛心磷酸二酯酶活性的影响。苯醌衍生物（VIIa, b）的这些活性之间观察到了良好的相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2797
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-1-壬醇 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 高氯酸 、 五氯化磷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 2-(10-羟基癸基)-5,6-二甲氧基-3-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of 1,4-benzoquinones having a hydroxyalkyl side chain.

  摘要：

  6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(3)和6-(ω-乙酰氧基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌(26)具有不同的侧链碳数(n)，通过Friedel-Crafts耦合反应合成了3,4,5-三甲氧基甲苯(4)和ω-乙酰氧基烷酰氯(5)的关键步骤。Frémy盐氧化或水合氯化锡-催化氧化6-(ω-羟基烷基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚(25)及其乙酸盐(24)，该过程的关键中间体，分别以良好产率得到了3和26。所述方法提供了1,4-苯醌的高产率，并适用于其他醌类似物的合成。研究了1,4-苯醌(3)对犬脑匀浆中脂质过氧化的影响，具有不同的侧链碳数(n)。在测试的化合物中，n=9-13的3表现出相当强的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4422

文献信息

• Reduction of carboxylic esters
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04842775A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  A method for producing a compound of the formula: ##STR1## [wherein R.sup.1 and R.sup.2 each stand for a lower alkyl group; n denotes an integer of 0 to 21; X stands for hydrogen atom or an optionally protected hydroxyl group; and Y stands for an optionally protected hydroxyl group], which comprises reducing an ester compound of the formula: ##STR2## [wherein R.sup.1, R.sup.2, n, X and Y are of the same meaning as defined above, and R.sup.3 stands for a lower alkyl group ] with a mixture of sodium borohydride and aluminum chloride. This method give the desired compound in a high yield, and is advantageous from the industrial point of view.

  一种制备化合物的方法，其化学式为：##STR1## [其中R.sup.1和R.sup.2分别代表低碳烷基基团；n表示0至21的整数；X代表氢原子或可选择保护的羟基团；Y代表可选择保护的羟基团]，包括用氢硼氢钠和氯化铝的混合物还原化学式为：##STR2## [其中R.sup.1、R.sup.2、n、X和Y的含义与上述定义相同，R.sup.3代表低碳烷基基团]的酯化合物。该方法以高产率给出所需的化合物，并从工业角度具有优势。
• Quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04559177A1

  公开（公告）日：1985-12-17

  A compound of the formula: ##STR1## wherein m is an integer of 11 to 22; R.sub.1 is alkyl having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or carboxylic acyl having 1 to 8 carbon atoms. Such compounds have pharmaceutical activities such as hypotensive, tissue metabolism stimulating, immuno-regulatory and lysosomal membrane stabilizing activity, and inhibit SRS-A production, and are useful as a heart failure remedy, cerebral circulation disturbance remedy, immuno-regulator, and antiallergic drug.

  一种化合物的化学式：##STR1## 其中m是11至22的整数；R.sub.1是具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢，具有1至4个碳原子的烷基或具有1至8个碳原子的羧酸酰基。这些化合物具有药理活性，如降压、组织代谢刺激、免疫调节和溶酶体膜稳定活性，并抑制SRS-A的产生，可用作心力衰竭治疗、脑循环障碍治疗、免疫调节剂和抗过敏药物。
• 2,3-Dialkoxy-1,4-quinone derivatives; method of producing 1,4-quinone derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0021841B1

  公开（公告）日：1984-10-24
• OKADA, TAJITI
  作者：OKADA, TAJITI

  DOI：——

  日期：——
• OKADA, TAJITI;ABEH, YASUAKI
  作者：OKADA, TAJITI、ABEH, YASUAKI

  DOI：——

  日期：——