2-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 | 83408-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 1-{[10-氨基-2-(2-氨基-2-羰基乙基)-19-(3-氨基-3-羰基丙基)-16-(丁烷-2-基)-13-(4-羟基苯甲基)-3,11,14,17,20-五羰基-1-氧杂-7,8-二硫杂-4,12,15,18-四氮杂环二十碳烷-5-基]羰基}脯氨酰亮氨酰甘氨酸酰胺
• 英文名称: 2-<(o-Methoxyphenylacetamido)mercapto>benzimidazole
• 英文别名: 2-((1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide；2-(1H-benzo[d]imidazole-2-ylthio)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide；Acetamide, 2-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-N-(2-methoxyphenyl)-；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 83408-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: UCCAGDLBQHYKMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 2-溴-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-(1H-苯并咪唑-2-基硫代)-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮：设计，合成和抗结核活性

  摘要：

  使用经典的杂交方法，合成了一系列1 H-苯并[ d ]咪唑和3,4-二氢喹唑啉-4-酮（39个实例），并被评估为结核分枝杆菌生长的抑制剂。化学修饰研究产生了有效的抗结核药，对结核分枝杆菌H37Rv菌株的最低抑菌浓度（MIC）值低至0.24μM。此外，合成的化合物对一线药物具有四个不同耐药水平的四个耐药菌株具有活性。这些分子对带有IC 50s的HepG2，HaCat和Vero细胞无明显毒性 > 30μM。使用MTT和中性红分析评估了哺乳动物细胞培养物中的生存力。此外，一些3,4-二氢喹唑啉-4-酮表现出心脏毒性，在斑马鱼中没有神经毒性或形态学改变的信号（低风险斑马鱼）毒性的模型。3,4-二氢喹唑啉-4-酮9q和9w被认为是该系列分子中针对结核分枝杆菌H37Rv的MIC值为0.24μM和0.94μM的先导化合物。综合来看，这些数据表明这类化合物可为新型抗结核药物的未来开发提供候选。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.06.005

文献信息

• Antibiotic Tolerance Inhibitors
  申请人：Rahme Laurence

  公开号：US20140066454A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  The present disclosure relates to benzimidazole-benzamide derivatives, and the use thereof, e.g., to treat infections.

  本公开涉及苯并咪唑-苯甲酰胺衍生物及其用途，例如用于治疗感染。
• Design, synthesis, and biological activity studies on benzimidazole derivatives targeting myeloperoxidase
  作者：Merve Saylam、Fadime Aydın Köse、Aysun Pabuccuoglu、Duygu Barut Celepci、Muhittin Aygün、Varol Pabuccuoglu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115083

  日期：2023.2

  injury, multiple sclerosis, cardiovascular and neurodegenerative diseases. Therefore, the enzyme currently draws attention as a potential therapeutic target. In this study, isomeric 1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazole-2-thione derivatives having amide, hydrazide and hydroxamic acid groups either on nitrogen or on sulphur atom were designed and their inhibitory activity was determined on chlorination and peroxidation

  髓过氧化物酶 (MPO) 通过产生的次氯酸 (HOCl) 氧化吞噬溶酶体中微生物的重要分子，从而在人体抗菌系统中发挥关键作用。然而，MPO 可以释放到吞噬细胞外并产生反应性中间体，导致组织损伤。MPO 作为组织损伤的局部介质，与肾损伤、多发性硬化、心血管和神经退行性疾病等炎症性疾病有关。因此，该酶目前作为潜在的治疗靶点而备受关注。在这项研究中，同分异构的 1,3-dihydro-2 H -benzo[ d设计了在氮原子或硫原子上具有酰胺、酰肼和异羟肟酸基团的咪唑-2-硫酮衍生物，并测定了它们对 MPO 的氯化和过氧化循环的抑制活性。在这些化合物中，2-(2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole -1-yl )acetohydrazide (C19)被发现是两个循环中最活跃的抑制剂。
• Spectroscopic behavior, FMO, NLO and substitution effect of 2-(1H-Benzo[d]imidazole-2-ylthio)-N-o-substituted-acetamides: Experimental and theoretical approach
  作者：Ali Muhammad Arif、Afifa Yousaf、Hong-liang Xu、Zhong-Min Su

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107742

  日期：2019.12

  The benzimidazole-based derivatives 2a-c were designed and synthesized via C-N coupling reaction and experimentally characterized by infrared spectroscopy (FT-IR), nuclear magnetic resonance (H-1 NMR) spectroscopy and mass spectrometry (MS). The observed and calculated FT-IR frequencies correspond to C=O stretching of amide group are depicted at 1657, 1672 and 1682, 1689 and 1699, 1682 for 2a, 2b and 2c respectively and are in good agreement. The synthesized compounds 2a-c exhibit non-linear optical response with the first hyperpolarizability (beta(0)) at 783, 1550 and 694 au, respectively. Due to the presence of electron withdrawing -NO2 on the primary amine of 2b, the beta(0) value is estimated at 1550 au, which reduces the energy barrier hence increasing the beta(0) value, with maximum UV-vis absorption at 224 nm with TD-DFT method. The opposite behavior is demonstrated by the electron donor -OCH3 substituent. This study of NLO responses would be beneficial to the development of high-performance NLO materials.
• Tripathi, Shephali; Ahmad, Shakeel; Barthwal, J. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 4, p. 379 - 380
  作者：Tripathi, Shephali、Ahmad, Shakeel、Barthwal, J. P.、Kishor, K.、Tangri, K. K.、Bhargava, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• TRIPATHI, S.;AHMAD, SHAKEEL;BARTHWAL, J. P.;KISHOR, K.;TANGRI, K. K.;BHAR+, INDIAN J. CHEM., 1982, 21, N 4, 379-380
  作者：TRIPATHI, S.、AHMAD, SHAKEEL、BARTHWAL, J. P.、KISHOR, K.、TANGRI, K. K.、BHAR+

  DOI：——

  日期：——