2-(1H-苯并咪唑-2-磺酰基)丁酸 | 21547-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(1H-苯并咪唑-2-磺酰基)丁酸
• 英文名称: 2-(2-benzimidazolylthio)butyric acid
• 英文别名: 2--buttersaeure；2-(1H-benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-butyric acid；2-(1H-benzimidazol-2-ylmercapto)-butyric acid；2-(1H-Benzimidazol-2-ylmercapto)-buttersaeure；2-(Carboxy-1-propylthio)benzimidazole；2-(1H-Benzoimidazol-2-ylsulfanyl)-butyric acid；2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 21547-71-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 236.294
• InChiKey: PUNPYITWFHQFFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-苯并咪唑-2-磺酰基)丁酸 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-ethylbenzoimidazolo<2,1-b>thiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]-thiazolidin-3-ones

  摘要：

  Sodium 2-aminothiophenoxide (1) reacts with ethyl 2-bromoalkanoates (2) under direct cyclization to form 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3). Reaction of the sodium salt of 2-mercaptobenzimidazole (4) with 2 or 2-bromoalkanoic acids (5) affords only S-alkylated products (6 or 7, respectively). The cyclization products - 2-alkylbenzo[d] imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-ones (8)- can be obtained only from the corresponding 2-(2-benzimidazolylthio)alkanoic acids (7) by the action of acetic anhydride. Both compounds 3 and 8 exhibit only moderate antimicrobial activity against some gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.1007/bf00812716
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-benzimidazolylthio)butyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(1H-苯并咪唑-2-磺酰基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]-thiazolidin-3-ones

  摘要：

  Sodium 2-aminothiophenoxide (1) reacts with ethyl 2-bromoalkanoates (2) under direct cyclization to form 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3). Reaction of the sodium salt of 2-mercaptobenzimidazole (4) with 2 or 2-bromoalkanoic acids (5) affords only S-alkylated products (6 or 7, respectively). The cyclization products - 2-alkylbenzo[d] imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-ones (8)- can be obtained only from the corresponding 2-(2-benzimidazolylthio)alkanoic acids (7) by the action of acetic anhydride. Both compounds 3 and 8 exhibit only moderate antimicrobial activity against some gram-positive bacteria.

  DOI：

  10.1007/bf00812716

文献信息

• Heterocyclische Sulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Mittel, die diese Verbindungen enthalten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0194572A1

  公开（公告）日：1986-09-17

  Heterocyclische Sulfide der allgemeinen Formel Heterocyclus-S-R, Verfahren zu ihrer Herstellung und insbesondere ihre Verwendung zur Immunstimulation, Immunrestauration und zytostatischen Behandlung, sowie pharmazeutische Mittel für diese Indikationen, die ein solches Sulfid enthalten.

  通式为 Heterocyclus-S-R 的杂环硫化物，其制备工艺，特别是其在免疫刺激、免疫增强和细胞抑制治疗中的用途，以及用于这些适应症的含有此类硫化物的药物组合物。
• Ogura,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 11, p. 2167 - 2171
  作者：Ogura,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stephen; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 1421
  作者：Stephen、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antimicrobial activity of some 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones and 2-alkylbenzo[d]imidazolo[2,1-b]-thiazolidin-3-ones
  作者：M. Koóš

  DOI：10.1007/bf00812716

  日期：1994.8

  Sodium 2-aminothiophenoxide (1) reacts with ethyl 2-bromoalkanoates (2) under direct cyclization to form 2-alkyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-ones (3). Reaction of the sodium salt of 2-mercaptobenzimidazole (4) with 2 or 2-bromoalkanoic acids (5) affords only S-alkylated products (6 or 7, respectively). The cyclization products - 2-alkylbenzo[d] imidazolo[2,1-b]thiazolidin-3-ones (8)- can be obtained only from the corresponding 2-(2-benzimidazolylthio)alkanoic acids (7) by the action of acetic anhydride. Both compounds 3 and 8 exhibit only moderate antimicrobial activity against some gram-positive bacteria.

表征谱图