2-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3-苯并恶唑 | 876047-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 2-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3-苯并恶唑
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroethoxy)-1,3-benzoxazole
• CAS: 876047-63-1
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: KTMJQWYWQSZYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3-苯并恶唑 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到2-(morpholin-4-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙氧基芳族杂环：杂芳基氯化物的水解稳定替代品

  摘要：

  在本文中，我们描述了2,2,2-三氟乙氧基作为水解不稳定的杂芳基氯化物的替代离去基团。该组在保持S N Ar反应中对亲核试剂的反应性的同时，提供了提高的货架稳定性。高亮度显示的三氟乙基醚被证明是耐受含水Suzuki条件，从而允许连续的铃木/ S Ñ的Ar处理难以接近杂环氯化物。三氟乙基醚的策略性使用可以储存原本不稳定的杂环氯化物，并限制了昂贵的分解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02453
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并恶唑 、 2,2,2-三氟乙醇 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.08h， 以84%的产率得到2-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  2,2,2-三氟乙氧基芳族杂环：杂芳基氯化物的水解稳定替代品

  摘要：

  在本文中，我们描述了2,2,2-三氟乙氧基作为水解不稳定的杂芳基氯化物的替代离去基团。该组在保持S N Ar反应中对亲核试剂的反应性的同时，提供了提高的货架稳定性。高亮度显示的三氟乙基醚被证明是耐受含水Suzuki条件，从而允许连续的铃木/ S Ñ的Ar处理难以接近杂环氯化物。三氟乙基醚的策略性使用可以储存原本不稳定的杂环氯化物，并限制了昂贵的分解过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02453

文献信息

• 2,2,2-Trifluoroethoxy Aromatic Heterocycles: Hydrolytically Stable Alternatives to Heteroaryl Chlorides
  作者：Ethan L. Fisher、Christopher W. am Ende、John M. Humphrey

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02453

  日期：2019.4.19

  unstable heteroaryl chlorides. This group provides improved shelf stability by years while maintaining reactivity toward nucleophiles in SNAr reactions. A highlighted trifluoroethyl ether was shown to be tolerant to aqueous Suzuki conditions, permitting sequential Suzuki/SNAr processes inaccessible to the heterocyclic chlorides. The strategic use of trifluoroethyl ethers enables storage of otherwise unstable

  在本文中，我们描述了2,2,2-三氟乙氧基作为水解不稳定的杂芳基氯化物的替代离去基团。该组在保持S N Ar反应中对亲核试剂的反应性的同时，提供了提高的货架稳定性。高亮度显示的三氟乙基醚被证明是耐受含水Suzuki条件，从而允许连续的铃木/ S Ñ的Ar处理难以接近杂环氯化物。三氟乙基醚的策略性使用可以储存原本不稳定的杂环氯化物，并限制了昂贵的分解过程。