2-(2,3-二甲基苯基氨基甲酰基)安息香酸 | 17332-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,3-二甲基苯基氨基甲酰基)安息香酸
• 英文名称: 2-((2,3-dimethylphenyl)carbamoyl)benzoic acid
• 英文别名: N-(2,3-Dimethyl-phenyl)-phthalamic acid；Phthalanilic acid, 2',3'-dimethyl-；2-[(2,3-dimethylphenyl)carbamoyl]benzoic acid
• CAS: 17332-43-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: NANJTVUHWVLWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3-二甲基苯基氨基甲酰基)安息香酸 、 三氟乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型 HCV 抑制剂：邻苯二甲酰胺衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) 是导致肝癌等终末期肝病的主要原因，如果不及时治疗，将对全球造成严重威胁。如今，直接作用抗病毒药物（DAA）是抗HCV治疗的核心组成部分。尽管如此，一些 DAA 与不断增长的耐药性和不良反应有关。这就是为什么引入具有更高效力和更低毒性的新抗HCV药物如此重要的原因。NS5B 聚合酶是一种 HCV 非结构蛋白，是开发抗 HCV 疗法的关键靶点。基于抑制 HCV NS5B 聚合酶的这些基本要求，开发了一系列新的邻苯二甲酰胺类似物，这些类似物具有 NS5B 聚合酶抑制的潜力，可在基于细胞的测定中阻止 HCV 增殖。有趣的是，50  >  100) 和适当的 EC 50值对抗 HCV 复制。对接研究表明，具有金属配位基团的化合物可能能够通过与酶中存在的金属阳离子结合来阻止 NS5B 的天然底物（一种核苷酸）的结合。与生物学研究一致，与索非布韦相比，大多数设计的化合物对活性位点具有相当大的亲和力。EC

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02947-2
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 2,3-二甲基苯胺 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2-(2,3-二甲基苯基氨基甲酰基)安息香酸
  参考文献：
  名称：

  发现新型 HCV 抑制剂：邻苯二甲酰胺衍生物的设计、合成和生物活性

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) 是导致肝癌等终末期肝病的主要原因，如果不及时治疗，将对全球造成严重威胁。如今，直接作用抗病毒药物（DAA）是抗HCV治疗的核心组成部分。尽管如此，一些 DAA 与不断增长的耐药性和不良反应有关。这就是为什么引入具有更高效力和更低毒性的新抗HCV药物如此重要的原因。NS5B 聚合酶是一种 HCV 非结构蛋白，是开发抗 HCV 疗法的关键靶点。基于抑制 HCV NS5B 聚合酶的这些基本要求，开发了一系列新的邻苯二甲酰胺类似物，这些类似物具有 NS5B 聚合酶抑制的潜力，可在基于细胞的测定中阻止 HCV 增殖。有趣的是，50  >  100) 和适当的 EC 50值对抗 HCV 复制。对接研究表明，具有金属配位基团的化合物可能能够通过与酶中存在的金属阳离子结合来阻止 NS5B 的天然底物（一种核苷酸）的结合。与生物学研究一致，与索非布韦相比，大多数设计的化合物对活性位点具有相当大的亲和力。EC

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02947-2

文献信息

• CERMAK, JIRI;SEBRANEK, MILOSLAV;NYVLTOVA, ZORA;JIRMAN, JOSEF, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 809-821
  作者：CERMAK, JIRI、SEBRANEK, MILOSLAV、NYVLTOVA, ZORA、JIRMAN, JOSEF

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of novel HCV inhibitors: design, synthesis and biological activity of phthalamide derivatives
  作者：Mahdi Mahjoub、Smohammad Mahboubi-Rabbani、Rouhollah Vahabpour、Afshin Zarghi、Elham Rezaee、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1007/s00044-022-02947-2

  日期：2022.11

  the metal cations present in the enzyme. In agreement with the biological studies, most of the designed compounds have considerable affinity to the active site in comparison with sofosbuvir. Compound 3z with EC50 of 6.0 µM, and an appropriate affinity to the active site could be considered as a new hit for the design of novel HCV inhibitors.

  丙型肝炎病毒 (HCV) 是导致肝癌等终末期肝病的主要原因，如果不及时治疗，将对全球造成严重威胁。如今，直接作用抗病毒药物（DAA）是抗HCV治疗的核心组成部分。尽管如此，一些 DAA 与不断增长的耐药性和不良反应有关。这就是为什么引入具有更高效力和更低毒性的新抗HCV药物如此重要的原因。NS5B 聚合酶是一种 HCV 非结构蛋白，是开发抗 HCV 疗法的关键靶点。基于抑制 HCV NS5B 聚合酶的这些基本要求，开发了一系列新的邻苯二甲酰胺类似物，这些类似物具有 NS5B 聚合酶抑制的潜力，可在基于细胞的测定中阻止 HCV 增殖。有趣的是，50  >  100) 和适当的 EC 50值对抗 HCV 复制。对接研究表明，具有金属配位基团的化合物可能能够通过与酶中存在的金属阳离子结合来阻止 NS5B 的天然底物（一种核苷酸）的结合。与生物学研究一致，与索非布韦相比，大多数设计的化合物对活性位点具有相当大的亲和力。EC