2-(2,4-二甲基苯基)-2-羟基乙酸 | 91061-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,4-二甲基苯基)-2-羟基乙酸
• 英文名称: 2,4-Dimethylmandelic acid
• 英文别名: DL-2,4-Dimethylmandelsaeure；(rac)-2-(2,4-dimethylphenyl)-2-hydroxyacetic acid；2,4-Dimethyl-mandelsaeure；(+/-)-Hydroxy-(2.4-dimethyl-phenyl)-essigsaeure；α-Oxy-2.4-dimethyl-phenylessigsaeure；2.4-Dimethyl-phenylglykolsaeure；2-(2,4-Dimethylphenyl)-2-hydroxyacetic acid
• CAS: 91061-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: JBHWYLRMHKQWOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-115 °C
• 沸点：
  351.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-二甲基苯基)-2-羟基乙酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 四氯化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Mesitylxylylketene
  参考文献：
  名称：

  凹形试剂，21. Ketenes对伯醇和仲醇的选择性酸化作用†

  摘要：

  使用凹形吡啶1催化向烯酮4中添加伯醇和仲醇，并确定了这些催化剂的动力学数据。在分子间和分子内竞争中，与仲醇相比，使用1e-g可以提高伯醇酰化的选择性。所有伯醇以可比的速率反应。观察到的速率常数与塔夫脱的E s值相关。起始原料和产物已得到充分表征。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961223
• 作为产物：
  描述：

  间二甲苯 在 氢氧化钾 、 四氯化锡 作用下， 生成 2-(2,4-二甲基苯基)-2-羟基乙酸
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Substituted Mandelic Acids and their Bacteriological Effects. III

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a021

文献信息

• Synthesis of 2-(α-fluorobenzyl)benzimidazole derivatives
  作者：F. Hida、Ch. Béney、J. Robert、C. Luu-Duc

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03105-9

  日期：1995.2

  New 2-(α-fluorobenzyl)benzimidazole derivatives have been prepared. Fluorination was carried out from benzylic alcohols using 2-chloro-1,1,2-trifluorotriethylamine reagent. The scope and the rates of formation of the resulting products are dependent on the nature of the substituents. Physical data, 1H and 19F NMR chemical shifts of the hydroxy and fluorine compounds are given.

  已经制备了新的2-（α-氟苄基）苯并咪唑衍生物。使用2-氯-1,1,2，三氟三乙胺试剂从苯甲醇中进行氟化反应。所得产物的形成范围和速率取决于取代基的性质。给出了羟基和氟化合物的物理数据，1 H和19 F NMR化学位移。
• The Synthesis of Chiral α-Aryl α-Hydroxy Carboxylic Acids via RuPHOX-Ru Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Huan Guo、Jing Li、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201700846

  日期：2017.10.25

  A ruthenocenyl phosphino‐oxazoline‐ruthenium complex (RuPHOX−Ru) catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐aryl keto acids has been successfully developed, affording the corresponding chiral α‐aryl α‐hydroxy carboxylic acids in high yields and with up to 97% ee. The reaction could be performed on a gram scale with a relatively low catalyst loading (up to 5000 S/C) and the resulting products can be transformed

  已成功开发了钌烯基膦基-恶唑啉-钌络合物（RuPHOX-Ru）催化的α-芳基酮酸不对称氢化反应，可提供高收率和ee高达97％的相应手性α-芳基α-羟基羧酸。该反应可以在相对较低的催化剂负载量（至多5000 S / C）下以克为单位进行，所得产物可以转化为几种手性结构单元，生物活性化合物和手性药物。
• Amberlyst A-26: An Efficient and Reusable Heterogeneous Catalyst for a One-pot Oxidation–Cannizarro Reaction
  作者：Ming-Gui Shen、Shi-Bin Shang、Zhan-Qian Song、Dan Wang、Xiao-Ping Rao、Hong Gao、He Liu

  DOI：10.3184/174751912x13551435784584

  日期：2013.1

  Amberlyst A-26 catalyses the efficient synthesis of α-hydroxy-arylacetic acids from aryl methyl ketones in the presence of SeO₂. After simple separation, the catalyst does not lose its activity and can be reused without significant loss in activity for at least four cycles.

  Amberlyst A-26 可在 SeO2 的存在下催化芳基甲基酮高效合成 α-羟基芳基乙酸。经过简单分离后，催化剂不会失去活性，而且可以重复使用，至少四个周期内活性不会明显减弱。
• Gattermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1906, vol. 347, p. 353
  作者：Gattermann

  DOI：——

  日期：——
• Gotthardt, Hans; Reiter, Friedemann; Kromer, Claudia, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 6, p. 1025 - 1034
  作者：Gotthardt, Hans、Reiter, Friedemann、Kromer, Claudia

  DOI：——

  日期：——