2-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯甲酸 | 19077-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯甲酸
• 英文名称: N-o-(methoxycarbonyl)phenylmaleimide
• 英文别名: N-(2-Methoxycarbonylphenyl)-maleimid；N-(o-Carbomethoxy-phenyl)-maleinsaeureimid；2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-benzoic acid methyl ester；methyl 2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)benzoate；methyl 2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate
• CAS: 19077-61-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• mdl: MFCD00175136
• 分子量: 231.208
• InChiKey: LCWKOBRYDWGUOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2925190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯甲酸 、 2-胺基乙酸乙酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 5-(2-(methoxycarbonyl)phenyl)-4,6-dioxo-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropyrrolo[3,4-c]pyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Discovery and structural optimization of pyrazole derivatives as novel inhibitors of Cdc25B

  摘要：

  Structural optimization and preliminary structure-activity relationship studies of a series of N-substituted maleimide fused-pyrazole analogues with Cdc25B inhibitory activity, starting from a high-throughput screening hit, are illustrated. A simplified 3,5-diacyl pyrazole analogue was obtained as the most potent compound (118, IC50 = 0.12 mu M) with a 270-fold increase in potency. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.040
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  靶向伯基特氏淋巴瘤的新型乙基蒽及其相关化合物的设计，合成和生化评估

  摘要：

  淋巴瘤（淋巴系统癌）占全世界恶性疾病的12％。伯基特氏淋巴瘤（BL）是非霍奇金淋巴瘤的一种罕见形式，其癌症始于免疫B细胞。我们报告了9,10-dihydro-9,10-ethanananthracene基化合物与抗抑郁药Maprotiline对BL细胞系MUTU-1和DG-75结构相关的化合物的合成和抗增殖活性的初步研究。通过使9-（2-硝基乙烯基）蒽核心与许多亲二烯体包括马来酸酐，马来酰亚胺，丙烯腈和苯炔的狄尔斯-阿尔德反应进行结构修饰。在BL细胞系EBV- MUTU-1和EBV + DG-75（耐化学性）中评估了这些化合物的抗增殖活性。最有效的化合物13j，15、16a，16b，16c，图16d和19a显示的相对于BL细胞系EBV- MUTU-1的IC50值在0.17–0.38μM范围内，相对于耐化学性BL细胞系EBV + DG-75的IC50值在0.45–0.78μM范围内。化合物1

  DOI：

  10.3390/ph13010016

文献信息

• Design and synthesis of a novel DNA-encoded chemical library using Diels-Alder cycloadditions
  作者：Fabian Buller、Luca Mannocci、Yixin Zhang、Christoph E. Dumelin、Jörg Scheuermann、Dario Neri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.038

  日期：2008.11

  DNA-encoded chemical libraries are increasingly being employed for the identification of binding molecules to protein targets of pharmaceutical relevance. Here, we describe the synthesis and characterization of a DNA-encoded chemical library, consisting of 4000 compounds generated by Diels-Alder cycloaddition reactions. The compounds were encoded with unique DNA fragments which were generated through

  DNA编码的化学文库正越来越多地用于鉴定与药物相关的蛋白质靶标的结合分子。在这里，我们描述了由Diels-Alder环加成反应生成的4000种化合物组成的DNA编码化学文库的合成和表征。这些化合物编码有独特的DNA片段，这些片段是通过逐步组装过程生成的，并用作可扩增的条形码，用于鉴定和相对定量文库成员。
• Photoorganocatalysed and visible light photoredox catalysed trifluoromethylation of olefins and (hetero)aromatics in batch and continuous flow
  作者：Quentin Lefebvre、Norbert Hoffmann、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/c5cc09881e

  日期：——

  Trifluoromethylation of olefins and (hetero)aromatics with sodium triflinate as CF3 source and readily accessible benzophenone derivatives as photosensitisers has been developed in batch and flow.

  以三氟甲磺酸钠作为CF 3源和易于获得的二苯甲酮衍生物作为光敏剂，对烯烃和（杂）芳烃进行了三氟甲基化反应。
• Balasubramaniyan, V.; Argade, N. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 476 - 477
  作者：Balasubramaniyan, V.、Argade, N. P.

  DOI：——

  日期：——
• Balasubramaniyan, V.; Argade, N. P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1988, vol. 330, # 4, p. 626 - 628
  作者：Balasubramaniyan, V.、Argade, N. P.

  DOI：——

  日期：——
• BALASUBRAMANIYAN, V.;ARGADE, N. P., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) N 5, 476-477
  作者：BALASUBRAMANIYAN, V.、ARGADE, N. P.

  DOI：——

  日期：——