2-(2,7-二氟-6-羟基-3-氧代-3H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸 | 913689-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 2-(2,7-二氟-6-羟基-3-氧代-3H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸
• 英文名称: 2',7'-difluorofluorescein
• 英文别名: oregon green 488；2-(2,7-difluoro-6-hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid；2-(2,7-difluoro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
• CAS: 913689-08-4
• 化学式: C₂₀H₁₀F₂O₅
• 分子量: 368.293
• InChiKey: VGIRNWJSIRVFRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,7-二氟-6-羟基-3-氧代-3H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸 在 palladium diacetate 、 三氯化砷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2′,7′-difluoro-4′,5′-bis(1,3,2-dithioarsolan-2-yl) fluorescein
  参考文献：
  名称：

  用双砷探针探查靶蛋白对敏感蛋白酪氨酸磷酸酶的抑制作用†

  摘要：

  酶活性的选择性控制对于阐明特定蛋白在信号通路中的作用至关重要。开发真正的靶标特异性抑制剂的一种潜在手段包括使用蛋白质工程技术使靶标酶对不抑制同源野生型酶的小分子产生抑制作用。以前，已经显示蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）可以被双砷探针FlAsH-EDT 2抑制。，通过与已引入催化重要区域的半胱氨酸残基特异性结合来抑制PTP活性。在本研究中，我们开发了一系列双砷探针，其中一些是新合成的，一些先前已报道过，以首次研究双砷抑制PTP的构效关系。我们的数据表明，在2'和7'位置含有取代的双砷探针在抑制致敏PTP方面比FlAsH-EDT 2更有效。当同时使用两种对位试剂测定PTP时，观察到2'，7'-取代探针的效力增加-硝基苯基磷酸酯和磷酸肽PTP底物，并且处于多个探针浓度。数据进一步表明，增强的抑制特性是2'，7'-取代的双砷探针与致敏PTP之间结合亲和力提高的结果。此外，我们为各种双砷探针提供了以前未知的理化和稳定性数据。

  DOI：

  10.1039/c4ob02256d
• 作为产物：
  描述：

  2',7'-二氟荧光素 在 2,6-二甲基吡啶 、 次黄嘌呤 、 xanthine oxidase 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2,7-二氟-6-羟基-3-氧代-3H-氧杂蒽-9-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Design of Fluorescent Probes for Superoxide Based on a Nonredox Mechanism

  摘要：

  Fluorometric detection of O2-* is performed based on desulfonylation of 3 to the corresponding fluoresceins 4 through nucleophilic substitution, and this fluorescing process is quite specific toward O2-* over H2O2, t-BuOOH, NaOCl, 1O2, HO*, NO*, and ONOO-. Furthermore, effects of glutathione, cytochrome P450 reductase/NADPH, and diaphorase/NADH are relatively small on the fluorescing process of probe 3 with X = Y = F, which is useful to detect O2-* released from neutrophils stimulated by phorbol myristate acetate with satisfactory sensitivity.

  DOI：

  10.1021/ja047018k

文献信息

• Optically-Detectable Enzyme Substrates and Their Method of Use
  申请人：Life Technologies Corporation

  公开号：US20160139135A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，与酶反应后产生可检测的响应，例如光学可检测的响应。具体而言，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物外，还公开了用于分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为表达包括编码β-内酰胺酶序列的核酸序列的指示器。还公开了包括这些化合物和额外组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明书。
• FLUORESCENCE QUENCHING IMMUNOASSAY
  申请人：IDEXX Laboratories, Inc.

  公开号：US20220082501A1

  公开（公告）日：2022-03-17

  The present invention relates to a method and reagents for determining the presence of or the amount of an analyte in a sample.

  本发明涉及一种用于确定样品中分析物存在或数量的方法和试剂。
• FLUORESCENT ISOTOPE TAGS AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：Agnew Brian

  公开号：US20090017546A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention provides novel reactive fluorescent compounds that incorporate stable isotopic (deuterium, 13-carbon, 15-nitrogen, 18-oxygen) substitutions. The invention includes the use of these compounds, in combination with non-isotopically substituted analogs, for the purification, identification and relative quantification of proteins, peptides, saccharides, metabolites, and other biologically important compounds by combining liquid chromatography (LC) and mass spectrometry (MS). Fluorescent labeling of target compounds in this manner provides orders-of-magnitude sensitivity enhancement over traditional stable isotope labels, and also affords the possibility of simultaneous multiplexed analysis due to the multiwavelength nature of different fluorophores.

  本发明提供了新型反应性荧光化合物，其中包含稳定同位素（氘，13-碳，15-氮，18-氧）取代。该发明包括使用这些化合物与非同位素取代的类似物结合，通过液相色谱（LC）和质谱（MS）相结合来纯化、鉴定和相对定量蛋白质、肽、糖、代谢物和其他生物重要化合物。以这种方式对目标化合物进行荧光标记提供了比传统的稳定同位素标记高几个数量级的灵敏度增强，并且由于不同荧光团的多波长性质，还提供了同时多重分析的可能性。
• OPTICALLY-DETECTABLE ENZYME SUBSTRATES AND THEIR METHOD OF USE
  申请人：CORRY Schuyler Boon

  公开号：US20090047692A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The present invention relates to compounds that are substrates for an enzyme, and upon reaction with the enzyme provide a detectable response, such as an optically detectable response. In particular, the compounds have utility in detecting the presence of a β-lactamase in a sample. In addition to the compounds, methods are disclosed for analyzing a sample for the presence of a β-lactmase, for example, as an indicator of expression of a nucleic acid sequence including a sequence coding for a β-lactmase. Kits are disclosed that include the disclosed compounds and additional components, for example, cells, antibodies, a β-lactmase or instructions for using the components in an assay.

  本发明涉及一种酶底物化合物，经过与该酶的反应后提供可检测的响应，例如光学可检测响应。特别是，这些化合物在检测样品中β-内酰胺酶的存在方面具有实用性。除了这些化合物，还揭示了一种分析样品中β-内酰胺酶存在的方法，例如，作为包括编码β-内酰胺酶的核酸序列的表达的指示器。还揭示了包括上述化合物和其他组分的试剂盒，例如细胞、抗体、β-内酰胺酶或使用这些组分进行检测的说明。
• Methods to determine KDM1A target engagement and chemoprobes useful therefor
  申请人：Oryzon Genomics S.A.

  公开号：US11034991B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The invention relates to methods to determine KDM1A target engagement and chemoprobes useful therefor. In particular, the invention relates to non-peptidic KDM1A chemoprobes carrying a tag or label that can be used to assess KDM1A target engagement in cells and tissues. These chemoprobes can also be used to identify KDM1A interacting factors and analyze expression levels of KDM1A.

  本发明涉及确定 KDM1A 靶点接合的方法以及对其有用的化学试剂。特别是，本发明涉及携带标记或标签的非肽 KDM1A 化学试剂，可用于评估细胞和组织中的 KDM1A 靶向接合。这些化学试剂还可用于鉴定 KDM1A 的相互作用因子和分析 KDM1A 的表达水平。