2-(2-(乙烯基氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 | 67643-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(乙烯基氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
• 英文名称: N-(2-(vinyloxy)ethyl)phthalimide
• 英文别名: N-(2-vinyloxyethyl)phthalimide；N-(2-vinyloxy-ethyl)-phthalimide；2-(vinyloxy)ethyl phthalimide；2-vinyloxy ethyl phthalimide；2-(2-(Vinyloxy)ethyl)isoindoline-1,3-dione；2-(2-ethenoxyethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 67643-67-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BSDNTVPHPRJNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(乙烯基氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 氘代盐酸 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dihydro-1-ethoxymethyl-6H-isoindolo<1,2-c><1,4>oxazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Maruyama, Kazuhiro; Ogawa, Takuji; Kubo, Yasuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2025 - 2032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium phtalimide 、 2-氯乙基乙烯基醚 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以83.2%的产率得到2-(2-(乙烯基氧基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  生产用于siRNA的乙烯基醚三元共聚物的流式和间歇式聚合工艺的比较

  摘要：

  合成聚合物代表一类可修改的材料，可以用作佐剂来应对众多生物医学和药物化学应用（包括siRNA传递）中的挑战。与小分子疗法相比，基于聚合物的疗法在合成和表征方面都面临独特的挑战。控制聚合物结构的能力对于产生治疗剂至关重要。本文报道的是通过路易斯酸BF 3 OEt 2催化的聚合反应生产两亲三元共聚物的间歇和流动聚合过程。这些过程集中于控制反应变量，该变量影响这种快速，放热，无活性的阳离子聚合反应中的聚合物结构。除了对聚合物进行分析表征外，聚合物-siRNA缀合物的体内活性也得到了强调，这表明合成方法确实会影响所得聚合物缀合物的体内活性。©2014 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2014，52，1119-1129

  DOI：

  10.1002/pola.27094

文献信息

• Compositions for Targeted Delivery of siRNA
  申请人：Rozema David B.

  公开号：US20110207799A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to hepatocytes in vivo. Targeted RNAi polynucleotides are administered together with co-targeted delivery polymers. Delivery polymers provide membrane penetration function for movement of the RNAi polynucleotides from outside the cell to inside the cell. Reversible modification provides physiological responsiveness to the delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内肝细胞的组合物。靶向RNAi多核苷酸与共靶向递送聚合物一起给予。递送聚合物提供膜穿透功能，用于将RNAi多核苷酸从细胞外运送到细胞内。可逆修饰为递送聚合物提供生理响应性。
• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• Galactose cluster-pharmacokinetic modulator targeting moiety for siRNA
  申请人：Hadwiger Philipp

  公开号：US09249179B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  The present invention is directed compositions for targeted delivery of RNA interference (RNAi) polynucleotides to cell in vivo. The pharmacokinetic modulator improve in vivo targeting compared to the targeting ligand alone. Targeting ligand-pharmacokinetic modulator targeting moiety targeted RNAi polynucleotides can be administered in vivo alone or together with co-targeted delivery polymers.

  本发明涉及用于靶向递送RNA干扰（RNAi）多核苷酸至体内细胞的组合物。药代动力学调节剂相较于单独的靶向配体能够提高体内靶向效果。靶向配体-药代动力学调节剂靶向基团靶向的RNAi多核苷酸可以单独或与共靶向递送聚合物一起在体内给予。
• PHOTO-INDUCED ADDITION OF IMIDES TO OLEFINS—REMARKABLE DIFFERENCE BETWEEN PHTHALIMIDES AND SUCCINIMIDES
  作者：Kazuhiro Maruyama、Yasuo Kubo

  DOI：10.1246/cl.1978.769

  日期：1978.7.5

  On irradiation, phthalimides 4 dissolved in acetonitrile reacted with various olefins 1 to give 5, while the reaction of succinimides with the corresponding olefins resulted in the formation of oxetanes. Photolysis of N-alkenylphthalimides 8 in acetonitrile afforded 9. The presence of N-alkenyl δ,ε double bond (counted from N atom) is extremely preferable for the formation of 9.

  在照射下，溶解于乙腈的苯二酰亚胺4与各种烯烃1反应生成5，而腈酰亚胺与相应烯烃的反应则形成了氧杂环丁烷。N-烯基苯二酰亚胺8在乙腈中的光解反应生成9。N-烯基δ,ε双键（从氮原子算起）的存在对生成9是极为有利的。
• Polyconjugates for In Vivo Delivery of Polynucleotides
  申请人：Rozema David B.

  公开号：US20080152661A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods useful for delivering polynucleotides or other cell-impermeable molecules to mammalian cells. Described are polyconjugates systems that incorporate targeting, anti-opsonization, anti-aggregation, and transfection activities into small biocompatible in vivo delivery vehicles. The use of multiple reversible linkages connecting component parts provides for physiologically responsive activity modulation.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于将多核苷酸或其他细胞不透性分子传递到哺乳动物细胞中。描述了将定位、抗被吞噬、抗聚集和转染活性整合到小型生物相容的体内传递载体中的聚共轭系统。使用多个可逆连接部件的连接提供了生理响应活性调节。