2-(2-(二乙胺基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮 | 6821-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-(二乙胺基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(2-diethylaminoethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: N-(2-Diethylamino-ethyl)-phthalimid；2-(2-(Diethylamino)ethyl)isoindoline-1,3-dione；2-[2-(diethylamino)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 6821-06-3
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: IYFCGUZGMFMHPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(二乙胺基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到N,N-二乙基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[3,4- g ]喹唑啉衍生物作为CLK1和DYRK1A抑制剂：合成，生物学评估和结合模式分析

  摘要：

  Cdc2样激酶1（CLK1）和酪氨酸磷酸化双特异性调节激酶1A（DYRK1A）参与了替代性的前mRNA剪接的调节。该过程的失调与癌症进展和神经退行性疾病有关，这使CLK1和DYRK1A成为重要的治疗靶标。在这里，我们描述了新的吡啶基[3,4- g]喹唑啉衍生物及其对CDK5，CK1，GSK3，CLK1和DYRK1A的抑制作用评估。在2位上引入氨基烷基氨基会产生几种具有低纳摩尔亲和力且对CLK1和/或DYRK1A具有选择性抑制的化合物。他们对几种永生或癌细胞系的评估显示了不同程度的细胞活力降低。CLK1与两种最有效化合物的共晶体结构揭示了吡啶并[3,4- g ]喹唑啉支架的两种替代结合模式，可用于未来的抑制剂设计。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.01.052
• 作为产物：
  描述：

  N'-苄基-N,N-二乙基乙二胺 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-(2-(二乙胺基)乙基)异二氢吲哚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Horak; Novotny, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 80,83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoindolin-1-one derivative and antiarrhythmic agent
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04849441A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Isoindolin-1-one compounds represented by the following formula (I); ##STR1## wherein n represents an integer of 1 to 6; m represents 0 or 1; R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are each independently hydrogen or lower alkyl, and when m is 1, R.sub.1 and one of R.sub.2 and R.sub.3 may form a five-membered or six-membered ring over N atom; X represents hydrogen or hydroxy; Ar represents naphthyl, pyridyl or substituted phenyl represented by the formula (II); Ar and X may form a lactone ring; ##STR2## [wherein Y represents carboxyl, lower alkoxycarbonyl, carbamoyl, N,N-lower alkyl-substituted carbamoyl or amino represented by the formula (III): ##STR3## (wherein R.sub.6 and R.sub.7 are each independently hydrogen, lower alkyl or lower alkanoyl); R.sub.4 and R.sub.5 are each independently hydrogen, lower alkyl, cyano or halogen]} or a pharmaceutically acceptable acid addition salt or metal salt thereof have an excellent antiarrhythmic activity.

  以以下公式（I）表示的Isoindolin-1-one化合物；其中n表示1到6的整数；m表示0或1；R.sub.1，R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示氢或较低的烷基，当m为1时，R.sub.1和R.sub.2和R.sub.3中的一个可以形成以N原子为中心的五元环或六元环；X表示氢或羟基；Ar表示naphthyl，pyridyl或由以下公式（II）表示的取代苯基；Ar和X可以形成内酯环；其中Y表示羧基，较低的烷氧羰基，氨基或由以下公式（III）表示的N，N-较低烷基取代的氨基：（其中R.sub.6和R.sub.7分别独立地表示氢，较低烷基或较低烷酰基）；R.sub.4和R.sub.5分别独立地表示氢，较低烷基，氰基或卤原子；或其药学上可接受的酸盐或金属盐具有优异的抗心律失常活性。
• PHTHALIMIDES AS BLEACH ACTIVATORS
  申请人：Gross Wibke

  公开号：US20120246841A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Agent for lightening keratin fibers, particularly human hair. The agent for lightening keratin fibers contains at least one cationic phthalimide of formula (I) in addition to an oxidant in a cosmetic carrier.

  用于减轻角蛋白纤维，特别是人类头发的药剂。用于减轻角蛋白纤维的药剂包含至少一种阴离子邻苯二甲酰亚胺（式I）以及一种氧化剂，它们溶解在化妆品载体中。
• NOVEL DERIVATIVES OF PHTHALIMIDE AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Gomez Vidal Jose Antonio

  公开号：US20110003878A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The invention relates to novel compounds of general formula (I), or one of the salts thereof, particularly one of the pharmaceutically acceptable salts thereof, or one of the corresponding solvates thereof. These compounds are inhibitors of the histone deacetylase enzymes and are suitable as pharmacologically active agents in a medicament for the treatment and/or prophylaxis of disorders or diseases associated with histone deacetylases. The invention also relates to a process for obtaining the mentioned compounds and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一般式（I）的新化合物，或其盐之一，特别是其药学上可接受的盐之一，或其相应的溶剂化物之一。这些化合物是组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，并且适用于作为药物中的药理活性剂，用于治疗和/或预防与组蛋白去乙酰化酶相关的疾患或疾病。本发明还涉及获得上述化合物的方法和含有它们的制药组合物。
• Long-range anisotropic effects of long chain amides
  作者：Herbert Budzikiewicz、Peter-Eric Vieth、Uwe Kr�ger

  DOI：10.1007/bf00899784

  日期：——
• Hypotensive Agents. IV.¹ Hydrogenated Dialkylaminoalkyl Isoindole Derivatives²
  作者：Leonard M. Rice、Charles H. Grogan、E. Emmet Reid

  DOI：10.1021/ja01116a010

  日期：1953.10