2-(2-N,N-二丙基氨基乙基)-6-硝基苯乙酸 | 720656-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-N,N-二丙基氨基乙基)-6-硝基苯乙酸
• 英文名称: 2-nitro-6-<2-(di-n-propylamino)ethyl>phenylacetic acid
• 英文别名: [2-(2-dipropylaminoethyl)-6-nitrophenyl]acetic acid；2-[2-[2-(Dipropylazaniumyl)ethyl]-6-nitrophenyl]acetate
• CAS: 720656-64-4
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• 分子量: 308.378
• InChiKey: PBMNGLVZPSNABM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-N,N-二丙基氨基乙基)-6-硝基苯乙酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z
• 作为产物：
  描述：

  <2-nitro-6-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>phenyl>pyruvic acid 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-(2-N,N-二丙基氨基乙基)-6-硝基苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z

文献信息

• Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
  作者：Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher

  DOI：10.1021/jm00156a010

  日期：1986.6

  A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。
• Subtantially pure ropinirole hydrochloride, polymorphic form of ropinirole and process for their preparation
  申请人：Kumar Siva Bobba Venkata

  公开号：US20070254941A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Ropinirole hydrochloride substantially free of impurities and a process for its preparation is provided. Also provided is ropinirole base substantially in polymorph Form A and a process for its preparation. Pharmaceutical compositions containing the same are also provided.

  盐酸罗匹尼罗尔基本上不含杂质，并提供其制备方法。同时还提供了基本上为A型多形态的罗匹尼罗尔碱和其制备方法。还提供了含有这些物质的药物组合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROPINIROLE AND SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROPINIROLE ET DE SES SELS
  申请人：PHARMATHEN SA

  公开号：WO2011072704A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Ropinirole and pharmaceutical acceptable salts or derivatives thereof, in particular to a process for large scale production of Ropinirole and salts thereof in high yield and high purity and pharmaceutical preparations containing said compounds.

  本发明涉及一种改进的罗匹尼罗制备工艺，包括制备罗匹尼罗及其药用可接受的盐或衍生物的工艺，特别是一种大规模生产高产量、高纯度的罗匹尼罗及其盐的工艺，以及含有该化合物的药物制剂。
• Development and Validation of Ropinirole Hydrochloride and its Related Compounds by UPLC in API and Pharmaceutical Dosage Forms
  作者：CH Krishnaiah、M. Vishnu Murthy、A. Raghupathi Reddy、Ramesh Kumar、K. Mukkanti

  DOI：10.1002/jccs.201000052

  日期：2010.6

  of purity of Ropinirole in presence of its impurities and forced degradation products. The method was developed using Waters Aquity BEH 100 mm, 2.1 mm, 1.7 μm C‐8 column with mobile phase containing a gradient mixture of solvent A and B. The eluted compounds were monitored at 250 nm. The run time was within 4.5 min which Ropinirole and its four impurities were well separated. Ropinirole was subjected

  开发了一种新颖的稳定性指示梯度反相超高效液相色谱（RPUPLC）方法，用于测定存在杂质和强制降解产物的罗匹尼罗的纯度。该方法是使用Waters Aquity BEH 100 mm，2.1 mm，1.7μmC-8色谱柱开发的，流动相中含有溶剂A和B的梯度混合物。在250 nm处监测洗脱的化合物。运行时间在4.5分钟内，其中Ropinirole及其四种杂质被很好地分离了。罗匹尼罗经受了氧化，酸，碱，水解，热和光解降解的应力条件。发现罗匹尼罗在氧化和碱性胁迫条件下会显着降解，在酸，水，水解和光解条件下稳定。从主峰及其杂质中可以很好地分离降解产物，从而证明了该方法的稳定性，表明了该方法的有效性。所开发的方法已根据国际协调会议（ICH）指南在特异性，线性，检测限，定量限，准确性，精密度和鲁棒性方面得到验证。该方法也适用于测定药物剂型中的罗匹尼罗和溶出度研究。
• Process for the Preparation of Indolone Derivative
  申请人：Soni Rohit Ravikant

  公开号：US20080262244A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  A process for the preparation of 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one of formula (I) and its pharmaceutically acceptable salts, solvates Formula I involving new intermediates of compound of formula (A) and (B) wherein R represents (i) a halogen atom selected from fluorine, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; (ii) lower alkanesulfonyloxy group selected from methanesulfonyloxy, ethanesulfonyloxy, isopropanesulfonyloxy, propanesulfonyloxy, butanesulfonyloxy, tert-butanesulfonyloxy, pentanesulfonyloxy, hexanesulfonyloxy; (iii) substituted or unsubstantiated arylsulfonyloxy group selected from phenylsulfonyloxy, 4-methylphenylsulfonyloxy, 2-methylphenylsulfonyloxy, 4-nitrophenylsulfonyloxy, 4-methoxyphenylsulfonyloxy, 3-chlorophenylsulfonyloxy; (iv) arylalkylsulfonyloxy group selected from benzylsulfonyloxy, 2-phenylethylsulfonyloxy, 4-phenylbutylsulfonyloxy, 4- methylbenzylsulfonyloxy, 2-methylbenzylsulfonyloxy, 4-nitrobenzylsulfonyloxy, 4-methoxybenzylsulfonyloxy, 3-chlorobenzylsulfonyloxy.

  一种制备公式（I）和其药学上可接受的盐、溶剂合物的4-[2-(二正丙基氨基)乙基]-2,3-二氢吲哚-2-酮的方法，涉及公式（A）和（B）的新中间体，其中R代表（i）从氟、氯、溴和碘中选择的卤素原子；（ii）从甲磺酰氧基、乙磺酰氧基、异丙磺酰氧基、丙磺酰氧基、丁磺酰氧基、叔丁磺酰氧基、戊磺酰氧基、己磺酰氧基中选择的低级烷基磺酰氧基；（iii）从苯基磺酰氧基、4-甲基苯基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的取代或未取代芳基磺酰氧基；（iv）从苄基磺酰氧基、2-苯乙基磺酰氧基、4-苯基丁基磺酰氧基、4-甲基苯基甲基磺酰氧基、2-甲基苯基磺酰氧基、4-硝基苯基磺酰氧基、4-甲氧基苯基磺酰氧基、3-氯苯基磺酰氧基中选择的芳基烷基磺酰氧基。