2-(2-乙氧基羰基乙基)-3-氧代环己烯丁酸乙酯 | 1040735-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(2-乙氧基羰基乙基)-3-氧代环己烯丁酸乙酯
• 英文名称: 2-(2-Ethoxycarbonyl-ethyl)-3-(3-ethoxycarbonyl-propyl)-cyclohexen-(2)-on
• 英文别名: ethyl 2-(2-ethoxycarbonylethyl)-3-oxocyclohexenebutyrate；4-[2-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-3-oxo-cyclohex-1-enyl]-butyric acid ethyl ester；4-[2-(2-Aethoxycarbonyl-aethyl)-3-oxo-cyclohex-1-enyl]-buttersaeure-aethylester；Ethyl 4-[2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-oxocyclohexen-1-yl]butanoate；ethyl 4-[2-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-3-oxocyclohexen-1-yl]butanoate
• CAS: 1040735-65-6
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: YJISEALELJVPOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙氧基羰基乙基)-3-氧代环己烯丁酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 2-(2-Ethoxycarbonylethyl)-3-(3-ethoxycarbonylpropyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  双环δ-羟基-α，β-烯酮的重排-III：取代的1,2-苯并环辛-1-烯-6-酮的合成

  摘要：

  对于通过1a或1b的基础处理获得的二酮，确认了较早的结构分配为2。报道了取代的1,2-苯并环辛-1-烯-6-的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80007-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-亚甲基二[1,3-环己烷二酮] 在 barium dihydroxide 作用下， 生成 2-(2-乙氧基羰基乙基)-3-氧代环己烯丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  双环δ-羟基-α，β-烯酮的重排-III：取代的1,2-苯并环辛-1-烯-6-酮的合成

  摘要：

  对于通过1a或1b的基础处理获得的二酮，确认了较早的结构分配为2。报道了取代的1,2-苯并环辛-1-烯-6-的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80007-4

文献信息

• Biomimetic Construction of the Hydroquinoline Ring System. Diastereodivergent Enantioselective Synthesis of 2,5-Disubstituted <i>cis</i>-Decahydroquinolines
  作者：Mercedes Amat、Robert Fabregat、Rosa Griera、Pedro Florindo、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo1005894

  日期：2010.6.4

  The straightforward enantioselective construction of the hydroquinoline ring system from 1,5-polycarbonyl derivatives, using (R)-phenyglycinol as a chiral latent form of ammonia, is reported. The process mimics the key steps believed to occur in nature in the biosynthesis of amphibian decahydroquinoline alkaloids. Diastereodivergent routes to enantiopure cis-2,5-disubstituted decahydroquinolines, including

  据报道，使用（R）-苯基甘氨醇作为氨的手性潜在形式，由1，5-多羰基衍生物直接构建对苯二酚环系统的对映选择性。该过程模仿了两栖动物十氢喹啉生物碱的生物合成中自然发生的关键步骤。Diastereodivergent路线对映体纯的顺式-2,5-二取代decahydroquinolines，包括生物碱pumiliotoxin C（顺式- 195A），被开发。
• A Biomimetic Enantioselective Approach to the Decahydroquinoline Class of Dendrobatid Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Rosa Griera、Robert Fabregat、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/anie.200705888

  日期：2008.4.21
• Vorlaender; Kalkow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 373
  作者：Vorlaender、Kalkow

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangements of bicyclic δ-hydroxy-α,β-enones—III
  作者：J.P. John、K.G. Srinivasan、P.S. Venkataramani、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80007-4

  日期：1969.1

  The earlier structural assignment as 2 for the dione obtained by the base treatment of 1a or 1b is confirmed. Syntheses of substituted 1,2-benzocyclooct-1-en-6-ones are reported.

  对于通过1a或1b的基础处理获得的二酮，确认了较早的结构分配为2。报道了取代的1,2-苯并环辛-1-烯-6-的合成。