2-(2-乙氧基羰基苯基)吡啶 | 28901-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-乙氧基羰基苯基)吡啶
• 英文名称: ethyl 2-(pyridin-2-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-pyridyl)benzoate；2-Pyridin-2-yl-benzoic acid ethyl ester；ethyl 2-pyridin-2-ylbenzoate
• CAS: 28901-52-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: SYTSMWKUYQQFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙氧基羰基苯基)吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds

  摘要：

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。

  DOI：

  10.1039/c9cc07710c
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧硼杂烷-2-基)苯甲酸乙酯 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到2-(2-乙氧基羰基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-（吡啶基）苯甲酸和2-（吡啶基）苯甲酸乙酯的合成和金属化：氮杂芴酮的新途径

  摘要：

  使用二烷基氨基锂在rt在THF中对2-（2-和4-吡啶基）苯甲酸进行环去质子化，并进行原位环化，分别得到4-和2-氮杂芴酮。使用类似的方案，从2-（3-吡啶基）苯甲酸乙酯获得1-氮杂芴酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00761-0

文献信息

• <i>exo</i>-Selective Peripheral Cycloaddition Reactions of Pyrido[2,1-<i>a</i>]isoindole
  作者：Shoji Kajigaeshi、Seiji Mori、Shizuo Fujisaki、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1246/bcsj.58.3547

  日期：1985.12

  Pyrido[2,1-a]isoindole cycloadds to olefinic dipolarophiles in a highly exo-selective fashion giving the kinetically controlled cycloadducts which gradually isomerize into the Michael adducts. With acetylenic dipolarophiles, the hydrogen-migrated cycloadducts are the only products. The mechanism of cycloadditions is discussed.

  吡啶并[2,1-a]异吲哚环加成物以高度外向选择性的方式与烯烃偶极亲合体形成动力学控制的环加合物，该环加合物逐渐异构化为迈克尔加合物。对于炔属偶极体，氢迁移的环加合物是唯一的产物。讨论了环加成的机理。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Ethoxycarbonylation of Aromatic C−H Bond with Diethyl Azodicarboxylate
  作者：Wing-Yiu Yu、Wing Nga Sit、Kin-Man Lai、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja710555g

  日期：2008.3.1

  (DEAD) together with Oxone or K2S2O8. Substrates such as 2-arylpyridines, pyrrolidinone, acetylindoline, quinoline, and oximes were ethoxycarbonylated with excellent chemo- and regioselectivities. The catalytic reaction is probably initiated by chelation-assisted cyclopalladation of the ortho-C−H bond. Preliminary studies suggested that reactive ethoxyacyl radicals generated from thermal decomposition

  该通讯描述了使用偶氮二羧酸二乙酯 (DEAD) 和 Oxone 或 K2S2O8 的 Pd(OAc)2 催化芳族 CH 键的乙氧基羰基化反应。2-芳基吡啶、吡咯烷酮、乙酰二氢吲哚、喹啉和肟等底物被乙氧基羰基化，具有优异的化学和区域选择性。催化反应可能是由邻位-CH 键的螯合辅助环钯化引发的。初步研究表明，DEAD 热分解产生的反应性乙氧基酰基自由基参与了酯的形成。
• Decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via palladium-catalyzed oxidative sp² C–H activation
  作者：Xia Liu、Ze Yi、Jianhui Wang、Guiyan Liu

  DOI：10.1039/c4ra14107e

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed decarboxylative acylation of arenes with mandelic acid derivatives via oxidative sp2 C–H activation in the presence of tert-butyl hydroperoxide has been developed. The acylation reaction is assisted by a pyridine directing group. The starting materials are inexpensive and readily available. This method provides an economical and convenient way to synthesize aryl ketones

  一种有效的钯催化与扁桃酸衍生物芳烃的酰化脱羧经由氧化SP 2 C-H活化的存在下叔丁基过氧化氢已被开发。酰化反应由吡啶引导基团辅助。起始原料便宜且容易获得。该方法提供了经济和方便的合成芳基酮的方法。
• A tetranuclear CuII2DyIII2 coordination cluster as a Suzuki (C–C) coupling reaction promoter
  作者：Prashant Kumar、Kieran Griffiths、Christopher E. Anson、Annie K. Powell、George E. Kostakis

  DOI：10.1039/c8dt04371j

  日期：——

  The air-stable tetranuclear coordination cluster [CuII2DyIII2L4(NO3)2(CH3CN)2]·2(CH3CN), which can be obtained in high yield, promotes the Suzuki coupling reaction of phenylboronic acid with substituted aryl halides under environmentally benign conditions.

  可以高产率获得的空气稳定的四核配位簇[Cu II 2 Dy III 2 L 4（NO 3）2（CH 3 CN）2 ]·2（CH 3 CN），促进了Suzuki偶联反应的进行。在环境无害的条件下，将苯基硼酸与取代的芳基卤化物结合使用。
• Synthesis of functionalized 2-arylpyridines from 2-halopyridines and various aryl halides via a nickel catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Carine Bassene-Ernst、Muriel Durandetti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.044

  日期：2009.8

  functionalized 2-arylpyridines are obtained in moderate to excellent yields by a one-step chemical procedure from corresponding halides. The NiBr2(2,2′-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation in the presence of manganese dust of aromatic halides and pyridyl halides functionalized by reactive groups. The versatility of this original process represents a simple alternative

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。