2-(2-喹噁啉磺酰基)乙酸 | 69001-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-(2-喹噁啉磺酰基)乙酸
• 英文名称: 2-(2-quinoxalinylthio)acetic acid
• 英文别名: 2-quinoxalylthioacetic acid；(quinoxalin-2-ylthio)acetic acid；quinoxalin-2-ylsulfanyl-acetic acid；2-Carboxymethylthioquinoxaline；2-(Quinoxalin-2-ylthio)acetic acid；2-quinoxalin-2-ylsulfanylacetic acid
• CAS: 69001-90-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00138691
• 分子量: 220.252
• InChiKey: ZBWZEFLYRWANSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-159°C
• 沸点：
  442.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-喹噁啉磺酰基)乙酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-氨基-γ-内酯酮内酯的合成和构效关系：一类新型大环内酯抗生素

  摘要：

  开发了 α-氨基-γ-内酯酮内酯 ( 3 )的有效合成，它为通过 HBTU 介导的酰胺化将各种芳基和杂芳基并入克拉霉素的 C-21 位提供了通用中间体。这一重要的新型大环内酯类的生物学数据揭示了对红霉素敏感菌株以及肺炎链球菌和化脓性链球菌的抗外排菌株和红霉素 MLS B抗性菌株的显着有效活性。此外，酮内酯11o对流感嗜血杆菌显示出优异的体外抗菌活性与泰利霉素相比。这些结果表明 C-21 取代的 γ-内酯酮内酯具有作为下一代大环内酯类抗生素的潜力。

  DOI：

  10.1021/ml500279k
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉硫醇 、 氯乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(2-喹噁啉磺酰基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Mesoionic compounds with a bridge nitrogen atom. 19. Thiazolo[3,2-a]quinoxalinium oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473873

文献信息

• Synthesis and antibacterial evaluation of novel 4″-glycyl linked quinolyl-azithromycins with potent activity against macrolide-resistant pathogens
  作者：Dražen Pavlović、Stjepan Mutak

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.01.055

  日期：2016.3

  Streptococcus pneumoniae, Streptococcus pyogenes, and Haemophilus influenzae. In addition, potential lead compounds 9e and 22f demonstrated outstanding levels of activity against Moraxella catarrhalis and inducibly MLSB resistant Staphylococcus aureus. The best member of this series 22f rivals or exceeds, in potency, some of the most active ketolide antibacterial agents known today, such as telithromycin and

  据报道，一个新的基于阿奇霉素的抗菌大分子克隆系列产品，其特征在于使用4英寸酯连接的甘氨酸将喹诺酮侧链束缚在大环内酯骨架上。在制备的类似物中，发现具有喹诺酮6-基部分的化合物9e和22f对临床上重要的呼吸道病原体具有有效且均衡的活性，这些病原体包括易感红霉素和MLS B耐药的肺炎链球菌，化脓性链球菌，和流感嗜血杆菌。此外，潜在的铅化合物9e和22f表现出出色的抗铅活性卡他莫拉菌和可诱导的MLS B耐药金黄色葡萄球菌。该系列22f的最佳成员在功效上可与当今某些已知或最具活性的酮醚类抗菌剂相媲美或超越，例如telithromycin和cethromycin。
• [EN] MACROLIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES A BASE DE MACROLIDES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002050091A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  The present invention relates to 11,12 η lactone ketolides of formula (I) wherein R, R?1, R2, R3¿ are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式（I）的11,12-η内酯酮类化合物，其中R，R?1，R2，R3¿如本文所定义，并且其药学上可接受的盐和溶剂合物，以及其制备过程和在治疗或预防人类或动物体内的全身性或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide antibiotics
  申请人：——

  公开号：US20040077557A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The present invention relates to 11,12 &ggr; lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及公式（I）中的11,12 &ggr;内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如本文所定义的，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及它们的制备方法及在人或动物体内治疗或预防全身或局部细菌感染中的应用。
• Macrolide Antibiotics
  申请人：ALIHODZIC Sulejman

  公开号：US20060211636A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  The present invention relates to 11,12 γ lactone ketolides of formula (I) wherein R, R 1 , R 2 , R 3 are as defined herein and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, to process for their preparation and their use in therapy or prophylaxis of systemic or topical bacterial infections in a human or animal body.

  本发明涉及式(I)的11,12-γ内酯酮类化合物，其中R、R1、R2、R3如定义所述，以及其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及其制备方法和在人或动物体内治疗或预防系统性或局部细菌感染的用途。
• Talukdar,P.B. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 678 - 682
  作者：Talukdar,P.B. et al.

  DOI：——

  日期：——