2-(2-氟苯基)硫烷基苯甲酸 | 87033-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)硫烷基苯甲酸
• 英文名称: 2-((2-fluorophenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(2-Fluorophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 87033-71-4
• 化学式: C₁₃H₉FO₂S
• 分子量: 248.278
• InChiKey: NVZKHYKVAZULAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.5-188.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  348.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)硫烷基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-(2-fluorophenylthio)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Dibenzo[b,f]thiepin-10-carbonitrile, its 10,11-dihydro derivative, some transformation products and related compounds

  摘要：

  10-溴代二苯并[b,f]噻吩（IIIa）及其2-氯衍生物IIIb和2,8-二氯衍生物IIIc与在沸腾的二甲基甲酰胺中的亚铜氰化物反应，形成碳腈类物质Iabc，其中前两者经过钠硼氢化物还原成为10,11-二氢衍生物IVab；酰胺VIIab作为副产物被获得。对碳腈类物质IVab或其与酰胺VIIab的混合物进行碱性水解，形成酸类物质VIIIab。通过向碳腈类物质Ia cis和trans-11-(3-二甲基氨基丙基)-10,11-二氢二苯并[b,f]噻吩-10-碳腈类物质（XVIII）中加入3-二甲基氨基丙基氯化镁，得到了相应产物。将碳腈类物质IVa与2-二甲基氨基乙基氯化物和3-二甲基氨基丙基氯化物烷基化，形成10-(二甲基氨基烷基)衍生物XX和XXI。将粗制的氰醇XXIII与三溴化磷反应，只得到了2-溴乙基衍生物XXIV作为副产物。主要产物是螺环亚胺酯的氢溴酸盐XXX，经过酸水解得到螺环内酯XXXI。类似的过程通过醚XXVI和醇XXVII导致10-(3-溴丙基)衍生物XXVIII作为主要产物。尝试通过将碳腈类物质IVa与1,3-二溴丙烷烷基化来制备相同物质，得到了立体异构的双碳腈物质XXXII。高剂量下，酰胺VIIab显示出抗惊厥作用，酸类物质VIIIab具有抗炎作用，基础性碳腈物质cis-XVIII具有抗利血平活性，而基础性碳腈物质XX和XXI除了具有中枢抑制和伪镇痛作用外，还具有进一步的外周和心血管作用。

  DOI：

  10.1135/cccc19831187
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-(2-氟苯基)硫烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  白血病细胞增殖的强效I型蛋白精氨酸甲基转移酶（PRMT）抑制剂的开发

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶（PRMT）在多种生物过程中起着至关重要的作用，PRMT的失调与多种人类疾病（尤其是癌症）有关。因此，靶向PRMT的小分子对于学术功能研究和临床疾病治疗都具有深远的影响。在这里，我们报告发现了N 1-（2-（（（2-氯苯基）硫基）苄基）-N 1-甲基乙烷-1,2-二胺（28d，DCPR049_12），这是一种高效的I型PRMT抑制剂对一组其他甲基转移酶具有良好的选择性。化合物28d有效抑制几种白血病细胞系中的细胞增殖，并降低细胞的不对称精氨酸二甲基化水平。作为有效的抑制剂，28d证明了细胞杀伤在细胞周期停滞和凋亡效应以及下调关键混合谱系白血病（MLL）融合靶基因（例如HOXA9和MEIS1）中的机制，这反映了类型的关键作用我在MLL白血病中PRMTs。这些研究表明28d作为研究I型PRMT在癌症和其他疾病中的作用的有价值的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01134

文献信息

• SINDELAR, K.;HOLUBEK, J.;RYSKA, M.;SVATEK, E.;URBAN, J.;GRIMOVA, J.;CERVE+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 4, 1187-1211
  作者：SINDELAR, K.、HOLUBEK, J.、RYSKA, M.、SVATEK, E.、URBAN, J.、GRIMOVA, J.、CERVE+

  DOI：——

  日期：——