2-(2-氧代丙酰氨基)乙酸 | 3997-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氧代丙酰氨基)乙酸
• 英文名称: pyruvoylglycine
• 英文别名: (2-oxo-propionylamino)acetic acid；N-Pyruvoyl-glycin；N-Pyruvylglycin；pyruvyl-glycine；N-pyruvoyl-glycine；(α-Oxo-propionylamino)-essigsaeure；Brenztraubensaeure-carboxymethylamid；Pyruvoylamino-essigsaeure；Pyruvylglycin；Pyruvylglycine；2-(2-oxopropanoylamino)acetic acid
• CAS: 3997-91-9
• 化学式: C₅H₇NO₄
• mdl: MFCD19216825
• 分子量: 145.115
• InChiKey: DPKDEFHGQHBXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代丙酰氨基)乙酸 在 盐酸 、 铂 作用下， 生成 protected dipeptide
  参考文献：
  名称：

  The Condensation of α-Keto Acids and Acetamide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01275a067
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-piperazine-2,5-dione 在 盐酸 作用下， 生成 2-(2-氧代丙酰氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  The UDPase activity of the Kluyveromyces lactis Golgi GDPase has a role in uridine nucleotide sugar transport into Golgi vesicles

  摘要：

  在酿酒酵母（Saccharomyces cerevisiae）中，高尔基体腔内 GDP 酶（ScGda1p）生成 GMP，这是 GDP-甘露糖从细胞质进入高尔基体腔所需的反转运体。Scgda1 基因缺失株在蛋白质和糖磷脂的 N- 和 O-mannosyl 化方面存在严重缺陷。尽管 S. cerevisiae 在高尔基体腔内不利用尿苷核苷酸糖，但 ScGda1p 也具有显著的尿苷核苷酸酶活性。乳酸克鲁维酵母菌（Kluyveromyces lactis）是一种与麦角菌（S. cerevisiae）亲缘关系很近的菌种，它将 UDP-N-乙酰葡糖胺转运到高尔基管腔中，作为甘露聚糖链末端 N-乙酰葡糖胺的供糖体。我们发现并克隆了 K. lactis 的 ScGda1p 同源物。KlGda1p与ScGda1p有65%的相同之处，并与其他核苷二磷酸酶共享四个apyrase保守区。KlGda1p 与 ScGda1p 一样具有 UDP 酶活性。在 Klgda1 空缺突变体的高尔基体囊泡中，GDP-甘露糖和 UDP-GlcNAc 的转运都有所减少，这表明 KlGda1p 产生的 GMP 和 UMP 都是鸟苷酸和尿苷核苷酸糖转运到高尔基体内腔所需的反转运体。来自 Klgda1 空缺突变体的膜显示出对利用尿苷和鸟苷酸核苷酸糖的糖基转移酶的抑制，这可能是由于核苷二磷酸盐的积累，因为在培养液中加入 apyrase 可以缓解抑制作用。KlGDA1 和 ScGDA1 恢复了另一种酵母 gda1 缺失突变体的野生型表型。令人惊讶的是，KlGDA1在乳酸酵母中只起O-糖基化作用，但在酿酒酵母中却能补充N-糖基化缺陷。这两个基因的缺失突变体都改变了细胞壁的稳定性和组成，表明上述酶具有更广泛的作用。

  DOI：

  10.1093/glycob/11.5.413

文献信息

• Studies on the synthesis and stability of α-ketoacyl peptides
  作者：Johann Sajapin、Michael Hellwig

  DOI：10.1007/s00726-020-02902-8

  日期：2020.10

  α-amidation, and formation of fragments such as peptide amides and α-ketoacyl peptides (α-KaP). In this study, we first compared different approaches for the synthesis of different model α-KaP and then investigated their stability compared to the corresponding unmodified peptides. The stability of peptides was studied at room temperature or at temperatures relevant for food processing (100 °C for cooking

  氧化应激（过量的活性氧（ROS））可能导致蛋白质的氧化翻译后修饰，从而导致肽主链裂解（称为α-酰胺化），并形成片段（如肽酰胺和α-酮酰基）肽（α- KaP）。在这项研究中，我们首先比较了合成不同模型α- KaP的不同方法，然后研究了与相应未修饰肽相比的稳定性。在室温或与食品加工相关的温度（烹饪时为100°C，模拟为焙烧为150°C）中，以1％（m / v乙酸或干物质（模拟脱水过程的热处理），通过HPLC分析。2,5-二叔丁基-1,4-苯醌（DTBBQ）氧化肽被证明是最适合合成α- KaPs的方法。羰基-终端α酮酸的酰基侧链上具有的稳定性产生重要影响α -KaPs。该羰基对相邻肽键的水解具有催化作用，导致α-酮酸的释放。未修饰的肽比相应的α稳定得多-KaPs。由乙醛酸或丙酮酸与甘氨酸形成席夫碱表明了进一步降解反应的可能性，并通过HPLC-MS / MS检测α-酮酸的氨基转移产物和Streck
• Intracellular Oxidation of Dipeptides. Base-Promoted Elimination from <i>N</i>-Halodipeptides to 2-[<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(2-<i>N</i>-alkylimino-2-alkylethanoyl)amino]-2,2-dialkylethanoic Acids
  作者：X. L. Armesto、M. Canle L.、M. I. Fernández、M. V. García、S. Rodríguez、J. A. Santaballa

  DOI：10.1021/jo001336u

  日期：2001.8.1

  via the formation of the corresponding (N-X)-dipeptides, that then undergo base-promoted elimination to yield intermediate 2-[N-alkyl-N-(2-N-alkylimino-2-alkylethanoyl)amino]-2,2-dialkylethanoic acids, which subsequently hydrolyze. Such an elimination process is general-base catalyzed, with Brønsted beta values ranging from 0.26 to 0.31, which suggests an essentially constant degree of proton transfer

  肽的细胞内氧化的可能方式之一是通过形成相应的（NX）-二肽，然后对其进行碱促进的消除，以生成中间体2- [N-烷基-N-（2-N-烷基亚氨基-2） -烷基乙酰基）氨基] -2，2-二烷基乙酸，其随后水解。这种消除过程是通用碱催化的，布朗斯台德β值在0.26到0.31之间，这表明质子在TS处的转移程度基本恒定。对于（NX）-二肽，比率k（N-Br）/ k（N-Cl）为2.5至15，表明在TS处NX键断裂程度的结构依赖性。β和k（N-Br）/ k（N-Cl）的值支持协调一致的异步A（xh）D（H）D（N）机制，其TS取决于反应物从类反应物变为类to起始二肽的结构。由于该反应需要抗平面性，因此离去基团与带有要被除去的H的C上的取代基之间的空间相互作用控制了反应速率。如空间交叉相互作用系数（p（ssy′）＝ 0.33）所示，这种空间相互作用是相当重要的。半经验计算表明，反应中心附近的大取代基意味着
• Parental administration of pyruyate precursors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05472980A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  A method for administering pyruvate is disclosed which comprises administering a therapeutically effective amount of a pyruvate precursor to a mammal in the form of pyruvamide or a pyruvyl-amino acid. The pyruvyl-amino acid is preferably selected from the group comprising pyruvyl-glycine, pyruvyl-alanine, pyruvyl-leucine, pyruvyl-valine, pyruvyl-isoleucine, pyruvyl-phenylalanine, pyruvyl-proline and pyruvyl-sarcosine, and their amides and esters as well as their salts. Associated with the administration of a pyruvate precursor to a mammal in accordance with this invention are improved insulin resistance, lower fasting insulin levels, and reduced fat gain. Novel methods of synthesizing several pyruvate precursors are also disclosed.

  本发明公开了一种给予丙酮酸的方法，其中包括以丙酮酰胺或丙酰氨基酸的形式给哺乳动物以丙酮酸前体的治疗有效剂量。丙酰氨基酸优选从以下组中选择：丙酰基甘氨酸，丙酰基丙氨酸，丙酰基亮氨酸，丙酰基缬氨酸，丙酰基异亮氨酸，丙酰基苯丙氨酸，丙酰基脯氨酸和丙酰基肌氨酸及其酰胺和酯以及其盐。根据本发明给予哺乳动物丙酮酸前体的方法与改善胰岛素抵抗、降低空腹胰岛素水平和减少脂肪增加有关。本发明还公开了合成几种丙酮酸前体的新方法。
• Method of administering pyruvate and methods of synthesizing pyruvate
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05256697A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  A method for administering pyruvate is disclosed which comprises administering a therapeutically effective amount of a pyruvate precursor to a mammal in the form of pyruvamide or a pyruvyl-amino acid. The pyruvyl-amino acid is preferably selected from the group comprising pyruvyl-glycine, pyruvyl-alanine, pyruvyl-leucine, pyruvyl-valine, pyruvyl-isoleucine, pyruvyl-phenylalanine, pyruvyl-proline and pyruvyl-sarcosine, and their amides and esters as well as their salts. Associated with the administration of a pyruvate precursor to a mammal in accordance with this invention are improved insulin resistance, lower fasting insulin levels, and reduced fat gain. Novel methods of synthesizing several pyruvate precursors are also disclosed.

  本发明揭示了一种给予丙酮酸的方法，其包括以丙酮酰胺或丙酰氨基酸的形式向哺乳动物给予丙酮酸前体的治疗有效量。所述丙酰氨基酸优选从包括丙酰甘氨酸、丙酰丙氨酸、丙酰亮氨酸、丙酰缬氨酸、丙酰异亮氨酸、丙酰苯丙氨酸、丙酰脯氨酸和丙酰肌氨酸及其酰胺和酯以及其盐的群体中选择。根据本发明向哺乳动物给予丙酮酸前体的治疗，可改善胰岛素抵抗、降低空腹胰岛素水平和减少脂肪增加。本发明还揭示了合成几种丙酮酸前体的新方法。
• Method for reducing insulin resistance in mammals
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05283260A1

  公开（公告）日：1994-02-01

  A method for administering pyruvate is disclosed which comprises administering a therapeutically effective amount of a pyruvate precursor to a mammal in the form of pyruvamide or a pyruvyl-amino acid. The pyruvyl-amino acid is preferably selected from the group comprising pyruvyl-glycine, pyruvyl-alanine, pyruvyl-leucine, pyruvyl-valine, pyruvyl-isoleucine, pyruvylphenyl al anine, pyruvyl-proline and pyruvyl-sarcosine, and their amides and esters as well as their salts. Associated with the administration of a pyruvate precursor to a mammal in accordance with this invention are improved insulin resistance, lower fasting insulin levels, and reduced fat gain. Novel methods of synthesizing several pyruvate precursors are also disclosed.

  本发明公开了一种给予丙酮酸的方法，包括给哺乳动物以丙酮酸前体的治疗有效量，其形式为丙酰胺或丙酰基-氨基酸。所述丙酰基-氨基酸优选从以下群组中选择：丙酰基-甘氨酸、丙酰基-丙氨酸、丙酰基-亮氨酸、丙酰基-缬氨酸、丙酰基-异亮氨酸、丙酰基-苯丙氨酸、丙酰基-脯氨酸和丙酰基-肌氨酸及其酰胺和酯以及其盐。根据本发明给予哺乳动物丙酮酸前体的方法与改善胰岛素抵抗、降低空腹胰岛素水平和减少脂肪增加有关。本发明还公开了合成几种丙酮酸前体的新方法。