2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙腈 | 57275-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙腈
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-2-pyrrolidone
• 英文别名: 2-(2-Oxopyrrolidin-1-yl)acetonitrile
• CAS: 57275-83-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: FQUDPVDIXKVBNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙腈 在 C₃₄H₃₈N₆NiO₂⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到吡拉西坦
  参考文献：
  名称：

  Hemilability驱动水活化：NiII催化剂，可将腈无碱地水合为酰胺

  摘要：

  合成了含有吡啶基和羟基官能化的N-杂环卡宾（NHC）的Ni II配合物1，并评估了其在无碱条件下选择性腈水合为相应酰胺的催化作用。标题化合物利用半不稳定的吡啶基单元通过氢键与催化相关的水分子相互作用，并促进对腈的亲核水攻击。各种各样的腈被水合成相应的酰胺，包括药物鲁芬酰胺，利福特和吡乙酰胺。在中性条件下，可从氰醇获得具有合成挑战性的α-羟酰胺。缺少吡啶基单元的相关催化剂（即化合物2和4）没有活性，而同时含有吡啶基和羟基或仅含有吡啶基侧基的那些（即化合物1和3）显示出实质性的活性。在不同的结晶条件下分离了键合异构体1'，其中羟基与金属结合而不是吡啶基，这表明配体具有半不稳定的行为。额外的p K a测量值揭示了在催化条件下可及的吡啶基单元。动力学研究支持将配体促进的亲核水添加到与金属结合的腈基上。这项工作报告了一种镍基催化剂，在水合化学中具有功能半合性。

  DOI：

  10.1002/chem.201700816
• 作为产物：
  描述：

  吡拉西坦 在 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological study of pyracetam derivatives and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00758995

文献信息

• Isoxazoline, Isoxazole, and Oxadiazole Derivatives as M₁Muscarinic Acetylcholine Receptor Agonists
  作者：Selvaraj Muthusamy、Soo Min Lee、Minghua Huang、Nam-Chul Cho、Ghilsoo Nam、Ae Nim Pae、Hyewhon Rhim、Gyochang Keum、Kyung Il Choi

  DOI：10.1002/bkcs.10811

  日期：2016.7

  isoxazoline core of the lead compound 1 previously reported resulted in the loss of its agonistic activity. One exception was the compound 6f having oxadiazole core and 2‐azabicyclo[2.2.1]heptane substituent. Of the two isomers of 6f, exo‐isomer (EC50 0.013 μM) was five‐ to six‐fold more effective than endo‐isomer (EC50 0.30 μM), and ca. two‐fold active than the mother compound 1 (EC50 0.031 μM) in stimulating

  先前报道的铅化合物1的2-吡咯烷酮取代基和异恶唑啉核心之间插入亚甲基连接基导致其激动活性降低。一个例外是具有恶二唑核和2-氮杂双环[2.2.1]庚烷取代基的化合物6f。的两种异构体的1207米，外-异构体（EC 50 0.013μM）是五元至六倍更有效的内-异构体（EC 50 0.30μM），和CA。在刺激M 1 mAChR方面，其活性比母体化合物1（EC 50 0.031μM）高两倍。两种异构体均是M的中等选择性激动剂1 mAChR在其余四个亚型中，可以通过对M 1 –M 5 mAChRs的构象构象结合位点的活性构象对接研究并计算其结合能来解释。
• Exploring Electrochemical C(sp³)–H Oxidation for the Late-Stage Methylation of Complex Molecules
  作者：Luiz F. T. Novaes、Justin S. K. Ho、Kaining Mao、Kaida Liu、Mayank Tanwar、Matthew Neurock、Elisia Villemure、Jack A. Terrett、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.1c09412

  日期：2022.1.26

  targets containing basic nitrogen groups that are prevalent in medicinally active agents. When combined with organozinc-mediated C–C bond formation, our protocol enabled the direct methylation of a myriad of amine derivatives including those that have previously been explored for the “magic methyl” effect. This synthesis strategy thus circumvents multistep de novo synthesis that is currently necessary to

  “神奇的甲基”效应，通过掺入单个甲基来显着提高生物活性化合物的效力，为药物化学家在药物发现过程中采用的简单而强大的策略提供了一种简单而强大的策略。尽管取得了重大进展，但能够对结构复杂的药物进行选择性 C(sp 3 )–H 甲基化的方法仍然非常有限。在这项工作中，我们公开了一种通过电化学氧化对受保护胺（即酰胺、氨基甲酸酯和磺酰胺）进行α-甲基化的模块化、高效和选择性策略。机理分析指导我们在经典的Shono氧化反应的基础上开发了一种改进的电化学方案，该反应具有反应范围广、官能团兼容性高、操作简单等特点。重要的是，该反应系统适合于药物活性剂中常见的含有碱性氮基团的复杂靶标的后期功能化。当与有机锌介导的 C-C 键形成相结合时，我们的方案能够实现多种胺衍生物的直接甲基化，包括那些先前已探索过的“神奇甲基”效应。因此，这种合成策略规避了目前获得此类化合物所必需的多步骤从头合成，并且有可能加速药物发现工作。
• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS PESTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QUE PESTICIDES
  申请人：ELANCO TIERGESUNDHEIT AG

  公开号：WO2021127188A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  The present invention provides compounds of formula (I): which are useful for long-lasting treatment and control of pests, for example fleas and ticks, in companion animals and livestock, and pharmaceutical compositions and methods of using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物，这些化合物对于伴侣动物和牲畜中的害虫，例如跳蚤和蜱的长效治疗和控制非常有用，还提供了药物组合物和使用方法。
• Synthesis and biological activity of some N-substituted 2-pyrrolidones
  作者：T. V. Stezhko、V. G. Granik、R. G. Glushkov、L. F. Roshchina、A. I. Polezhaeva、M. D. Mashkovskii

  DOI：10.1007/bf00769803

  日期：1984.7

  In the first stage of this investigation, the acylamidines (II-IV) were synthesized by the reaction of (I) with the diethyl acetals of dimethylformamide, dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone. The reactions proceeded selectively at the amide NH2 group without involving the 3-methylene group, as shown conclusively by their NIfR spectra. For example, the PMR spectrum of the amidine (III) in CDCI3

  在本研究的第一阶段，酰基脒 (II-IV) 是通过 (I) 与二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和 N-甲基-2-吡咯烷酮的二乙缩醛反应合成的。反应选择性地在酰胺 NH2 基团上进行，不涉及 3-亚甲基，如它们的 NIfR 光谱所决定的那样。例如，CDCl3 中脒 (III) 的 PMR 谱包含 C-CH3、N(CH3)2 和 NCH2CO 基团的信号，分别位于 2.22、3.04 和 3.99 ppm，以及 4-CH2 的信号分别在 2.02 (m)、2.28 (m) 和 3.49 (t) ppm 处的吡咯烷环的 、3-CH2 和 5-CH2 基团。
• Tetrahydropyridine derivatives acting on muscarinic acetylcholine receptors
  申请人：——

  公开号：US20030119880A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The present invention relates to novel tetrahydropyridine derivatives of formula 1 having an appropriately substituted pyrrolidinone and oxime, 1 wherein m is 0 or 1, n is 1 or 2, R 1 is hydrogen, C 1-4 alkyl, C 2-4 alkynyl or aryl, R 3 is C 1-4 alkyl, which show high efficacy, low cholinergic adverse effects and high affinity for muscarinic acetylcholine receptor; and pharmaceutically acceptable salts thereof; processes for the preparation thereof; and pharmaceutical compositions comprising these compounds or salts.

  本发明涉及一种新型四氢吡啶衍生物，其化学式为1，其中具有适当取代的吡咯烷酮和肟基，其中m为0或1，n为1或2，R1为氢、C1-4烷基、C2-4炔基或芳基，R3为C1-4烷基。该化合物具有高效性、低胆碱能不良反应和高亲和力，适用于肌肉内乙酰胆碱受体；以及其药学上可接受的盐；其制备过程；以及包括这些化合物或盐的制药组合物。