2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯 | 859522-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯
• 中文别名: 2-[(2-氨基-5-噻唑)硫代]乙酸乙酯
• 英文名称: (2-aminothiazol-5-ylsulfanyl) acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(2-aminothiazol-5-ylthio)acetate；ethyl 2-[(2-amino-1,3-thiazol-5-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 859522-19-3
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂S₂
• 分子量: 218.301
• InChiKey: QRIYTBYTQBRMNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  应存储在2-8°C的环境中，避免光照，并保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯 、 N-(2-苯基乙基)环己胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以29%的产率得到[2-(3-cyclohexyl-3-phenethyl-ureido)-thiazol-5-ylsulfanyl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/6814

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴-噻唑氢溴酸盐 、 巯基乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2-(2-氨基噻唑-5-硫基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Discovery of orally active hepatoselective glucokinase activators for treatment of Type II Diabetes Mellitus

  摘要：

  Systemically acting glucokinase activators (GKA) have been demonstrated in clinical trials to effectively lower blood glucose in patients with type II diabetes. However, mechanism-based hypoglycemia is a major adverse effect that limits the therapeutic potential of these agents. We hypothesized that the predominant mechanism leading to hypoglycemia is GKA-induced excessive insulin secretion from pancreatic beta-cells at (sub-)euglycemic levels. We further hypothesized that restricting GK activation to hepatocytes would maintain glucose -lowering efficacy while significantly reducing hypoglycemic risk. Here we report the discovery of a novel series of carboxylic acid substituted GKAs based on pyridine2-carboxamide. These GKAs exhibit preferential distribution to the liver versus the pancreas in mice. SAR studies led to the identification of a potent and orally active hepatoselective GKA, compound 6. GKA 6 demonstrated robust glucose lowering efficacy in high fat diet-fed mice at doses >= 10 mpk, with >= 70-fold liver:pancreas distribution, minimal effects on plasma insulin levels, and significantly reduced risk of hypoglycemia. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.088

文献信息

• Heteroaromatic Glucokinase Activators
  申请人：Jeppesen Lone

  公开号：US20080139562A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention describes 2,3-di-substituted N-heteroaromatic propionamides, of Formula (I) wherein the substitution at the 3-position is an optionally substituted phenyl ring and the substitution at the 2-position is an alkyl or cycloalkyl group; pharmaceutical compositions comprising the same; and, methods of using the same. The propionamides are glucokinase activators for the treatment of type II diabetes.

  本发明描述了2,3-二取代N-杂环丙酰胺，化学式为（I），其中3位取代是可选择取代的苯环，2位取代是烷基或环烷基基团；包括相同化合物的药物组合物；以及使用相同化合物的方法。这些丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，用于治疗2型糖尿病。
• [EN] HETEROARYL-UREAS AND THEIR USE AS GLUCOKINASE ACTIVATORS<br/>[FR] HETEROARYL-UREES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ACTIVATEURS DE GLUCOKINASE
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005066145A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  This invention relates to compounds that are of formula (I) wherein A is heteroaryl and R1 and R2 are both cyclic residues, that are activators of glucokinase and thus may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial .

  这项发明涉及具有以下结构的化合物（I），其中A是杂环烷基，R1和R2都是环状残基，这些化合物是葡萄糖激酶的激活剂，因此可能对管理、治疗、控制或辅助治疗需要增加葡萄糖激酶活性的疾病有益。
• Dicycloalkyl Urea Glucokinase Activators
  申请人：Murray Anthony

  公开号：US20090118501A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Dicycloalkyl urea glucokinase activators compounds are glucokinase inhibitors useful for the treatment of diabetes.

  二环烷基脲型葡萄糖激酶激活剂化合物是一种有用于糖尿病治疗的葡萄糖激酶抑制剂。
• Heteroaryl-Ureas and Their Use as Glucokinase Activators
  申请人：Murray Anthony

  公开号：US20090216013A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  This invention relates to compounds of formula (I) which are activators of glucokinase and thus may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其为葡萄糖激酶激活剂，因此可能对增加葡萄糖激酶活性有益的疾病的管理、治疗、控制或辅助治疗有用。
• Dicycloalkylcarbamoyl Ureas As Glucokinase Activators
  申请人：Murray Anthony

  公开号：US20080319028A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This invention relates to dicycloalkylcarbamoyl ureas of formula (I), which are activators of glucokinase and thus may be useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where increasing glucokinase activity is beneficial.

  本发明涉及公式（I）的二环烷基氨基甲酰脲，它们是葡萄糖激酶的激活剂，因此可能对增加葡萄糖激酶活性有益的疾病的管理、治疗、控制或辅助治疗有用。