2-(2-氨基苯基硫代)苯甲腈 | 140425-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(2-氨基苯基硫代)苯甲腈
• 英文名称: 2-(2-aminophenylthio)-benzonitrile
• 英文别名: 2-aminophenyl 2'-cyanophenyl sulfide；2-((2-aminophenyl)thio)benzonitrile；2-amino 2'-cyanodiphenylsulfide；2-(2-aminophenylthio)benzonitrile；2-amino-2'-cyanodiphenylsulfide；2-(2-Aminophenyl)sulfanylbenzonitrile
• CAS: 140425-65-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂S
• mdl: MFCD05670090
• 分子量: 226.302
• InChiKey: RROSHIIMNNWHFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P362+P364,P403+P233,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H315,H318,H335,H411

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氨基苯基硫代)苯甲腈 在 air 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-(2'-cyanophenylaminophenyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Mettey, Yvette; Vierfond, Jean-Michel, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 5, p. 987 - 993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吲唑 、 2-氨基苯硫醇 在 叔丁基过氧化氢 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-(2-氨基苯基硫代)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过Cu催化的脱氮自由基偶联反应可 轻松合成1,2-硫代苄腈†

  摘要：

  的Cu-催化的1,2- thiobenzonitriles合成通过3- aminoindazoles接着用硫醇自由基偶合的氧化C-N裂解显影。以良好的收率和宽的底物范围获得了各种各样的1,2-硫代苄腈。值得注意的是，这是脱氮自由基与3-氨基吲唑偶联​​的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9cc05099j

文献信息

• Environmentally Friendly and Recyclable CuCl2-Mediated C–S Bond Coupling Strategy Using DMEDA as Ligand, Base, and Solvent
  作者：Guodong Shen、Xianqiang Huang、Qichao Lu、Zeyou Wang、Weiwei Sun、Yalin Zhang、Manman Sun、Zhiming Wang

  DOI：10.1055/a-1561-5508

  日期：2022.1

  Simple reaction conditions and recyclable reagents are crucial for environmentally friendly industrial applications. An environment-friendly, recyclable and economic strategy was developed to synthesize diaryl chalcogenides by the CuCl2-catalyzed C–S bond-formation reaction via iodobenzenes and benzenethiols/1,2-diphenyldisulfanes using N,N′-dimethylethane-1,2-diamine (DMEDA) as ligand, base, and solvent

  简单的反应条件和可回收的试剂对于环保的工业应用至关重要。使用N,N'-二甲基乙烷-1,2-二胺，通过碘苯和苯硫醇/1,2-二苯基二硫烷，通过CuCl2催化的C-S键形成反应，开发了一种环境友好、可回收和经济的策略来合成二芳基硫属化物(DMEDA) 作为配体、碱和溶剂。对于这些反应，尤其是二碘苯和氨基苯硫醇/二硫烷二基二苯胺的反应，一系列底物是相容的，并以良好到极好的产率得到相应的产物。催化系统中的两种试剂 (CuCl2/DMEDA) 都很便宜，可方便地分离，并可循环使用 5 次以上。
• Antiviral dibenzothiazepinone derivatives
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05607929A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent one or more ring substituent(s) selected from: hydrogen, hydroxy, halogen, cyano, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkoxy (where the alkyl or cycloalkyl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxyl groups); --NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 and R.sup.5, which may be the same or different, each represent hydrogen or C.sub.1-6 alkyl; --S(O).sub.m R.sup.6, where m is 0, 1, 2 or 3 and R.sup.6 represents hydrogen, C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 cycloakyl; --SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 et R.sup.5 are each as defined above; phenyl, phenylC.sub.1-3 alkoxy or phenylC.sub.1-3 alkyl where the phenyl group may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, nitro, halogen and amino; and --CO.sub.2 H or --COR.sup.7 where R.sup.7 is C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.3 represents hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and esters, salts and other physiologically functional derivatives thereof; show activity as antiviral agents, for example against HIV. Certain of the compounds are novel.

  式（I）中的化合物，其中n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，每个代表选择自：氢、羟基、卤素、氰基、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-6烷氧基的一个或多个环取代基（其中烷基或环烷基基团可以选择地被一个或多个卤素原子和羟基取代）；--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5，可能相同也可能不同，每个代表氢或C.sub.1-6烷基；--S(O).sub.m R.sup.6，其中m为0、1、2或3，R.sup.6代表氢、C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；--SO.sub.2 NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5如上定义；苯基、苯基C.sub.1-3烷氧基或苯基C.sub.1-3烷基，其中苯基可能选择地被一个或多个取代基独立选择自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、硝基、卤素和氨基取代；以及--CO.sub.2 H或--COR.sup.7，其中R.sup.7为C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.3代表氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的酯、盐和其他生理功能衍生物；表现为抗病毒剂，例如对抗HIV。其中某些化合物是新颖的。
• Process for preparing dibenzothiazepine compounds
  申请人：Murray Michael Paul

  公开号：US20070203336A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  A dibenzothiazepine compound is suitably prepared by subjecting a 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound to dehydration-condensation reaction in the presence of an acidic catalyst; the 2-amino-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reducing a 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound in a lower aliphatic ester solvent; and the 2-nitro-2′-carboxy-diphenylsulfide compound is suitably prepared by reacting a nitrobenzene compound with a thiosalicylic acid compound in a mixture of a lower aliphatic alcohol and water.

  通过在酸性催化剂的存在下，将2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物进行脱水缩合反应，可以适当地制备二苯并噻吩类化合物；2-氨基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低的脂肪酯溶剂中还原2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物来适当地制备；而2-硝基-2'-羧基二苯硫醚化合物可以通过在较低脂肪醇和水的混合物中，将硝基苯化合物与硫代水杨酸类化合物反应来适当地制备。
• Synthesis of 11-aminodibenzo[<i>b,f</i>][1,4]thiazepines and fluoro derivatives
  作者：Yvette Mettey、Jacques Lehuede、Jean-Michel Vierfond

  DOI：10.1002/jhet.5570340218

  日期：1997.3

  The reaction of balogenobenzonitriles with 2-aminobenzenethiol is a new route, in a “one-pot” or two-step approach, to 11-aminodibenzo[b,f][1,4]thiazepine and fluoro derivatives.

  苯甲酰苯甲腈与2-氨基苯硫醇的反应是一种“一锅法”或两步法制备11-氨基二苯并[ b，f ] [1,4]噻吩并氟衍生物的新途径。
• Dibenzothiazepinthione as antiviral agents
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US05589474A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  Compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; and R.sup.1 and R.sup.2, which may be the same or different, each represent one or more ring substituent(s) selected from: hydroxy, halogen, cyano, nitro, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or C.sub.1-6 alkoxy (where the alkyl or cycloalkyl moiety may be optionally substituted by one or more substituents selected from halogen atoms and hydroxyl groups); --NR.sup.4 R.sup.5 where R.sup.4 and R.sup.5 which may be the same or different, each represent hydrogen or C.sub.1-6 are each as defined above; phenyl, phenyl C.sub.1-3 alkoxy or phenyl C.sub.1-3 alkyl where the phenyl group may be optionally substituted by one or more substituents independently selected from C.sub.1-6 alkyl, C.sub.1-6 alkoxy, hydroxy, nitro, halogen and amino; and --CO.sub.2 H or --COR.sup.7 where R.sup.7 is C.sub.1-6 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl; R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl: and esters, salts and other physiologically functional derivatives thereof, show activity as antiviral agents, for example against HIV. The majority of the compounds are novel.

  式(I)的化合物中，其中n为0、1或2；R.sup.1和R.sup.2，可能相同也可能不同，分别代表一个或多个环取代基，可选自：羟基、卤素、氰基、硝基、C.sub.1-6烷基、C.sub.3-6环烷基或C.sub.1-6烷氧基（其中烷基或环烷基基团可能可选择地被一个或多个取代基取代，取代基可选自卤素原子和羟基）；--NR.sup.4 R.sup.5，其中R.sup.4和R.sup.5可能相同也可能不同，分别代表氢或C.sub.1-6如上所定义的烷基；苯基、苯基C.sub.1-3烷氧基或苯基C.sub.1-3烷基，其中苯基可能可选择地被一个或多个取代基独立选择自C.sub.1-6烷基、C.sub.1-6烷氧基、羟基、硝基、卤素和氨基取代；和--CO.sub.2 H或--COR.sup.7，其中R.sup.7为C.sub.1-6烷基或C.sub.3-6环烷基；R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的酯、盐和其他生理功能衍生物，显示出抗病毒药物活性，例如对抗HIV。大多数化合物都是新颖的。