2-(2-氯苄基)丙二酸二乙酯 | 77738-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苄基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(2-chlorobenzyl)malonate
• 英文别名: (2-chloro-benzyl)-malonic acid diethyl ester；(2-Chlor-benzyl)-malonsaeure-diaethylester；2-(2-Chlorobenzyl)malonic acid diethyl ester；o-chlorobenzyl diethyl malonate；diethyl o-chlorobenzylmalonate；-malonsaeure-diaethylester；diethyl 2-[(2-chlorophenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 77738-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₄
• mdl: MFCD22353176
• 分子量: 284.74
• InChiKey: KHFOTSBOKOUNGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155-160 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苄基)丙二酸二乙酯 生成 (2-chloro-benzyl)-methyl-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Trivedi; Trivedi, Journal of the Indian Chemical Society, 1958, vol. 35, p. 687

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲苯 在 磺酰氯 、 乙醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-(2-氯苄基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  The Use of 4-Substituted Hydrindenes in the Preparation of Cyclopentanophenanthrene Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01176a011

文献信息

• Derivative of thiazolo[3,2-a]pyrimidine and a process for the
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04383996A1

  公开（公告）日：1983-05-17

  A derivative of thiazolo [3,2-a] pyrimidine expressed by formula (I) ##STR1## (where R indicates a phenyl group or a benzyl group which has a halogen atom, a lower alkyl or lower alkyloxy group as a substituent group, an alicyclic group or an arylethyl group), and a process for the preparation of a compound of formula (I) comprising cyclizing a compound expressed by formula (II) by application of heat ##STR2## (where a definition of R is as same as that given in case of formula (I) and R' indicates a halogen atom or lower alkyloxy group). A drug which contains this compound as active ingredient is useful for curing autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis, nephritis, etc.

  一种由式（I）表示的噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物##STR1##（其中R表示苯基或苄基，其具有卤原子、较低烷基或较低烷氧基作为取代基，脂环基或芳基乙基基团），以及制备式（I）化合物的方法，包括通过加热使式（II）表示的化合物环化##STR2##（其中R的定义与式（I）情况下给出的相同，R'表示卤原子或较低烷氧基）。包含该化合物作为活性成分的药物对治疗类风湿性关节炎、肾炎等自身免疫疾病有用。
• Catalytic Direct Arylation with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides:  Intramolecular Studies Leading to New Intermolecular Reactions
  作者：Louis-Charles Campeau、Mathieu Parisien、Annie Jean、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja055819x

  日期：2006.1.1

  and heterocyclic arenes with aryl iodides, bromides, and chlorides has been developed. These reactions occur in excellent yield and are highly selective. Studies with aryl iodides substrates revealed that catalyst poisoning occurs due to the accumulation of iodide in the reaction media. This can be overcome by the addition of silver salts which also permits these reactions to occur at lower temperature

  已开发出一种用于将多种简单和杂环芳烃与芳基碘化物、溴化物和氯化物进行分子内直接芳基化的催化剂。这些反应以极好的收率发生并且具有高度选择性。对芳基碘化物底物的研究表明，由于碘化物在反应介质中的积累，会发生催化剂中毒。这可以通过添加银盐来克服，银盐也允许这些反应在较低温度下发生。该方法的效用通过咔唑天然产物的快速合成和通过直接芳基化产物的开环反应合成空间位阻四邻位取代的联芳基来说明。机理研究提供了对催化剂的深入了解 s 作用模式并显示在钯催化的简单芳烃的直接芳基化中存在动力学上显着的 CH 键裂解。从这些研究中获得的知识导致了以前无法获得的芳烃的新分子间芳基化反应的发展，为其他新的直接芳基化过程的发展打开了大门。
• Unnatural α-amino ethyl esters from diethyl malonate or ethyl β-bromo-α-hydroxyiminocarboxylate
  作者：Eloi P Coutant、Vincent Hervin、Glwadys Gagnot、Candice Ford、Racha Baatallah、Yves L Janin

  DOI：10.3762/bjoc.14.264

  日期：——

  We have explored here the scope of the age-old diethyl malonate-based accesses to α-amino esters involving Knoevenagel condensations of diethyl malonate on aldehydes, reductions of the resulting alkylidenemalonates, the preparation of the corresponding α-hydroxyimino esters and their final reduction. This synthetic pathway turned out to be general although some unexpected limitations were encountered

  我们在这里探索了基于古老的丙二酸二乙酯对α-氨基酯的接触范围，该方法涉及丙二酸二乙酯在醛上的Knoevenagel缩合反应，所得亚烷基丙二酸酯的还原，相应α-羟基亚氨基酯的制备及其最终还原。尽管遇到了一些意想不到的限制，但这种合成途径被证明是通用的。在进行肟化步骤之前，使用Suzuki-Miyaura偶联或环加成法对某些中间体进行了合成修饰，从而获得了更多的α-氨基酯。此外，探索了其他通往α-羟基亚氨基酯的途径，包括试图改善乙基β-溴-α-羟基亚氨基羧酸酯与各种烷基呋喃化合物之间的环加成反应。
• Reactions of N-substituted pyridinium cations with carbanions: 5,6,8,9-tetrahydro-7-phenylbisbenzo[ah]acridine, a superior leaving group
  作者：Alan R. Katritzky、Sukhpal S. Thind

  DOI：10.1039/p19810000661

  日期：——

  N-Substituents are transferred from pyridinium cations to malonate, cyanoacetate, and acetoacetate carbanions: for alkyl substituents the pentacyclic derivatives (4) attain the required activity.

  N-取代基从吡啶鎓阳离子转移到丙二酸酯，氰基乙酸酯和乙酰乙酸酯碳负离子：对于烷基取代基，五环衍生物（4）达到所需的活性。
• Intermolecular Photocatalytic C–H Functionalization of Electron-Rich Heterocycles with Tertiary Alkyl Halides
  作者：Corey Stephenson、Elizabeth Swift、Theresa Williams

  DOI：10.1055/s-0035-1561320

  日期：——

  The coupling of tertiary alkyl halides with electron-rich arenes is promoted by visible-light photoredox catalysis. Tris[2-phenylpyridinato-C 2,N]iridium(III) [Ir(ppy)3] was the optimal catalyst, enabling direct reduction of the halide from the excited state, and thereby eliminating the requirement for a stoichiometric electron donor. High yields were obtained when the aromatic component was used in

  可见光光氧化还原催化促进叔烷基卤化物与富电子芳烃的偶联。三[2-苯基吡啶基-C 2,N] 铱(III) [Ir(ppy)3] 是最佳催化剂，能够直接还原激发态的卤化物，从而消除对化学计量电子供体的要求。当芳族组分使用过量时获得高产率，尽管等摩尔量仅提供略微降低的产率。该反应耐受许多官能团，包括烯丙基、酯、酰胺或氨基甲酸酯。该反应的效率已通过流动放大的证明得到提高，并且分离和表征了一种新的取代的 Ir(ppy)3 衍生物。