2-(2-氯苯基)-2-((甲基磺酰基)氧基)乙酸甲酯 | 944046-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯苯基)-2-((甲基磺酰基)氧基)乙酸甲酯
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2-methanesulfonyloxyethanoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(2-chlorophenyl)-2-methyl-sulfonyloxyacetic acid methyl ester；Methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-methylsulfonyloxyacetate；methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-methylsulfonyloxyacetate
• CAS: 944046-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₅S
• 分子量: 278.713
• InChiKey: JYAHLZXGPKGNJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯苯基)-2-((甲基磺酰基)氧基)乙酸甲酯 在 potassium fluoride 、 2C₁₆H₃₆N⁽¹⁺⁾*C₂H₄O₆S₂^(2-) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-fluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用氟化钾进行不平衡离子对催化的亲核氟化

  摘要：

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03887
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-(2-氯苯基)-2-((甲基磺酰基)氧基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  钌双环配合物催化的动态动力学拆分将 α-氨基酯不对称氢化为光学活性 β-氨基醇

  摘要：

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00740

文献信息

• [EN] METHOD OF OBTAINING CLOPIDOGREL<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE CLOPIDOGREL
  申请人：ZENTIVA AS

  公开号：WO2006042481A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Separation of the camphorsulfonic salts of the compounds of formula (I) and (II) by one or more crystallizations from a mixture of two solvents, both R(-)-10-camphorsulfonic acid and its salts with the compounds of formula (I) and (II) being well soluble in at least one of the components, the formula of which can be indicated as RaOH, wherein Ra is a straight or branched C1 to C5 alkyl. In the other components, camphorsulfonic acid and its salts are less soluble; however, they dissolve compounds of formula (I) and (II) very well.

  通过一种或多种晶化方法，从两种溶剂的混合物中将式(I)和(II)化合物的萜烯磺酸盐分离出来，其中R(-)-10-萜烯磺酸及其与式(I)和(II)化合物的盐在至少一种成分中溶解良好，该成分的化学式可表示为RaOH，其中Ra是直链或支链的C1到C5烷基。在其他成分中，萜烯磺酸及其盐的溶解度较低；然而，它们很好地溶解式(I)和(II)化合物。
• Unbalanced-Ion-Pair-Catalyzed Nucleophilic Fluorination Using Potassium Fluoride
  作者：Wangbing Li、Zhichao Lu、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03887

  日期：2021.12.17

  An unbalanced ion pair promoter (e.g., tetrabutylammonium sulfate), consisting of a bulky and charge-delocalized cation and a small and charge-localized anion, greatly accelerates nucleophilic fluorinations using easy handling KF. We also successfully converted an inexpensive and commercially available ion-exchange resin to the polymer-supported ion pair promoter (A26–SO42–), which could be reused

  不平衡的离子对促进剂（例如，四丁基硫酸铵）由大体积的电荷离域阳离子和小电荷局部阴离子组成，使用易于处理的 KF 极大地加速了亲核氟化。我们还成功地将廉价且市售的离子交换树脂转化为聚合物负载的离子对促进剂 (A26–SO 4 2– )，过滤后可重复使用。此外，A26–SO 4 2–可用于连续流动条件。在我们的条件下，水的耐受性良好。
• Asymmetric Hydrogenation of α-Amino Esters into Optically Active β-Amino Alcohols through Dynamic Kinetic Resolution Catalyzed by Ruthenabicyclic Complexes
  作者：Hiroki Ishikawa、Taiga Yurino、Ryo Komatsu、Ming-Yuan Gao、Noriyoshi Arai、Taichiro Touge、Kazuhiko Matsumura、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00740

  日期：——

  Racemic α-substituted α-amino esters were hydrogenated into enantioenriched β-amino alcohols through dynamic kinetic resolution with chiral ruthenabicyclic complexes. The reaction was carried out with a substrate/catalyst molar ratio of 200–1000 under 15 atm of H2 at 25 °C to afford a variety of β-substituted β-aminoethanols in up to 96% ee (24 examples). The mechanistic studies including deuteration

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。