2-(2-甲基-2-丙基)-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-甲腈 | 463961-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 2-(2-甲基-2-丙基)-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-甲腈
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Tert-butyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonitrile
• CAS: 463961-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: WKFDVOVMAULFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基-2-丙基)-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(2-tert-butyl-2-azabicyclo[2.1.1]hex-1-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  通过加成-分子内取代序列合成2,4-甲基脯氨酸类似物。

  摘要：

  描述了一种针对3-（氯甲基）环丁酮的新的两步合成方法，并将其用于合成2,4-甲基脯氨酸类似物。关键步骤包括在允许闭环的条件下以50-74％的收率将氰化氢可逆地添加到亚胺12上。通过四个步骤合成的2-烷基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-腈19也可以转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/jo025897s
• 作为产物：
  描述：

  3-(氯甲基)-2,2-二氯环丁酮 在 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2-(2-甲基-2-丙基)-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  通过加成-分子内取代序列合成2,4-甲基脯氨酸类似物。

  摘要：

  描述了一种针对3-（氯甲基）环丁酮的新的两步合成方法，并将其用于合成2,4-甲基脯氨酸类似物。关键步骤包括在允许闭环的条件下以50-74％的收率将氰化氢可逆地添加到亚胺12上。通过四个步骤合成的2-烷基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-腈19也可以转化为相应的胺。

  DOI：

  10.1021/jo025897s

文献信息

• Synthesis of 2,4-Methanoproline Analogues via an Addition−Intramolecular Substitution Sequence
  作者：Thomas Rammeloo、Christian V. Stevens、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1021/jo025897s

  日期：2002.9.1

  A new two-step synthetic approach toward 3-(chloromethyl)cyclobutanone is described and used in the synthesis of 2,4-methanoproline analogues. The key step consists of a reversible addition of hydrogen cyanide onto the imines 12 in 50-74% yield under conditions that allow ring closure. 2-Alkyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carbonitriles 19, synthesized in four steps, can also be converted to the corresponding

  描述了一种针对3-（氯甲基）环丁酮的新的两步合成方法，并将其用于合成2,4-甲基脯氨酸类似物。关键步骤包括在允许闭环的条件下以50-74％的收率将氰化氢可逆地添加到亚胺12上。通过四个步骤合成的2-烷基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-腈19也可以转化为相应的胺。