3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)propanenitrile
• 英文别名: (+/-)-3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-(4-pyridyl)propanenitrile；3-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylpropanenitrile
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: WVKUDGHETLEFQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

文献信息

• TRISUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：EP0640065A1

  公开（公告）日：1995-03-01
• JPH08505158A
  申请人：——

  公开号：JPH08505158A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5739144A
  申请人：——

  公开号：US5739144A

  公开（公告）日：1998-04-14
• US5962483A
  申请人：——

  公开号：US5962483A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] TRISUBSTITUTED PHENYL DERIVATIVES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS AND PROCESSES FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES PHENYLE TRISUBSTITUES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA PHOSPHODIESTERASE ET PROCEDES POUR LEUR PREPARATION
  申请人：CELLTECH THERAPEUTICS LIMITED

  公开号：WO1994020446A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) Compounds of general formula (1) are described wherein Y is a halogen atom or a group -OR1, where R1 is an optionally substituted alkyl group; X is -O-, -S- or -N(R7)-, where R7 is a hydrogen atom or an alkyl group; R2 is an optionally substituted cycloalkyl or cycloalkenyl group; R3 and R4, which may be the same or different, is each a hydrogen atom or an alkyl, -CO2R8 (where R8 is a hydrogen atom or an alkyl, aryl, or aralkyl group), -CONR9R10 (where R9 and R10 which may be the same or different is each a hydrogen atom or an alkyl, aryl or aralkyl group), -CSNR9R10, -CN, -CH2CN group; Z is -(CH2)n- (where n is zero or an integer 1, 2 or 3; R5 is an optionally substituted monocyclic or bicyclic aryl group optionally containing one or more heteroatoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen atoms; R6 is a hydrogen atom or a hydroxyl group; and the salts, solvates, hydrates, prodrugs and N-oxides thereof. Compounds according to the invention are potent and selective phosphodiesterase type IV inhibitors and are useful in the prophylaxis and treatment of diseases such as asthma where an unwanted inflammatory response or muscular spasm is present.(FR) On décrit des composés de la formule générale (1). Dans cette formule, Y est un atome d'halogène ou un groupe -OR1, où R1 est un groupe alkyle éventuellement substitué; X est -O-, -S-, ou -N(R7) où R7 est un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; R2 est un groupe cycloalkyle ou cycloalcényle éventuellement substitué; R3 et R4, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un atome d'hydrogène ou un alkyle, un groupe -CO2R8 (où R8 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, aryle, ou aralkyle), un groupe -CONR9R10 (où R9 et R10, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle, aryle ou aralkyle), un groupe -CSNR9R10, -CN ou -CH2CN; Z est un groupe -(CH2)n- (où n est égal à 0, 1, 2 ou 3); R5 est un groupe aryle monocyclique ou bicyclique éventuellement substitué et contenant éventuellement un ou plusieurs hétéroatomes choisis dans le groupe constitué par l'oxygène, le soufre ou l'azote; R6 est un atome d'hydrogène ou un groupe hydroxyle. L'invention concerne également les sels, les solvates, les hydrates, les précurseurs et les N-oxydes de ces composés. Les composés selon l'invention sont des inhibiteurs puissants et sélectifs de la phosphodiestérase du type IV et ils sont utiles dans la prévention et le traitement de maladies telles que l'asthme qui s'accompagnent de réactions inflammatoires indésirables ou de spasmes musculaires.