2-(2-甲基苯基)-2-甲基丙腈 | 30568-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-甲基苯基)-2-甲基丙腈
• 英文名称: 2-(2-methylphenyl)-2-methylpropionitrile
• 英文别名: 2-methyl-2(o-methylphenyl)propionitrile；2-methyl-2-(o-tolyl)propanenitrile；2-methyl-2-o-tolyl-propionitrile；2-Methyl-2-(o-tolyl)-propionitril；2-methyl-2-(2-methylphenyl)propanenitrile
• CAS: 30568-28-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: LAKNHJUWKUCCBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-130 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-甲基苯基)-2-甲基丙腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-2-o-tolyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的合成及抗过敏活性。

  摘要：

  新型2-羟基-3-硝基-1,4-萘醌的选择被证明是大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的有效抑制剂，并且在C-6和C-7处具有最高的烷基取代效力。最有效的化合物是7c和7e，它们在大鼠PCA测试中以约10微米M / kg的剂量在皮下给药后产生50％的抑制作用，并在口服后显示出活性。相关的4-羟基-3-硝基-2（1H）-萘烯酮对大鼠PCA的影响最大为500 microM / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00218a014
• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 2-溴甲苯 在 palladium diacetate sodium hexamethyldisilazane 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 以73.1%的产率得到2-(2-甲基苯基)-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  芳基钯氰基烷基配合物的合成、表征和反应性：腈类 α-芳基化催化剂的选择

  摘要：

  通过探索芳基钯氰基烷基配合物的结构和反应性，开发了一种新的偶联过程，即钯催化的腈的 α-芳基化。1,2-双(二苯基膦基)苯 (DPPBz)、1,1'-双(二-异丙基膦基)二茂铁 (DiPrPF)、外消旋-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-的配合物制备联萘 (BINAP) 和二苯乙基膦 (PPh2Et)。对于 DPPBz 连接的复合物以及伯腈和苄基腈阴离子的复合物，观察到通过 α-碳与钯的配位。然而，当复合物被 DiPrPF 连接时，异丁腈的阴离子通过氰基氮与钯配位。当由 PPh2Et 连接的钯生成时，异丁腈阴离子取代膦配体形成 C,N 桥接二聚体。这些结果表明，在没有空间位阻效应的情况下，腈阴离子优先通过碳原子与钯配位。芳基钯氰基烷基配合物的热解导致还原消除...

  DOI：

  10.1021/ja026584h

文献信息

• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。
• Amide-Directed C−H Sodiation by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Yinhua Huang、Guo Hao Chan、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201702512

  日期：2017.6.1

  A new protocol for amide-directed ortho and lateral C-H sodiation is enabled by sodium hydride (NaH) in the presence of either sodium iodide (NaI) or lithium iodide (LiI). The transient organosodium intermediates could be transformed into functionalized aromatic compounds.

  在碘化钠（NaI）或碘化锂（LiI）的存在下，氢化钠（NaH）可以实现酰胺定向的邻位和横向CH磺化的新方案。瞬态有机钠中间体可以转化为官能化的芳族化合物。
• Synthesis, Characterization, and Reactivity of Arylpalladium Cyanoalkyl Complexes:  Selection of Catalysts for the α-Arylation of Nitriles
  作者：Darcy A. Culkin、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja026584h

  日期：2002.8.1

  reactivity of arylpalladium cyanoalkyl complexes. Complexes of 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (DPPBz), 1,1‘-bis(di-i-propylphosphino)ferrocene (DiPrPF), racemic-2,2‘-bis(diphenylphosphino)-1,1‘-binaphthyl (BINAP), and diphenylethylphosphine (PPh2Et) were prepared. Coordination to palladium through the α-carbon was observed for DPPBz-ligated complexes and for complexes of primary and benzylic nitrile anions

  通过探索芳基钯氰基烷基配合物的结构和反应性，开发了一种新的偶联过程，即钯催化的腈的 α-芳基化。1,2-双(二苯基膦基)苯 (DPPBz)、1,1'-双(二-异丙基膦基)二茂铁 (DiPrPF)、外消旋-2,2'-双(二苯基膦基)-1,1'-的配合物制备联萘 (BINAP) 和二苯乙基膦 (PPh2Et)。对于 DPPBz 连接的复合物以及伯腈和苄基腈阴离子的复合物，观察到通过 α-碳与钯的配位。然而，当复合物被 DiPrPF 连接时，异丁腈的阴离子通过氰基氮与钯配位。当由 PPh2Et 连接的钯生成时，异丁腈阴离子取代膦配体形成 C,N 桥接二聚体。这些结果表明，在没有空间位阻效应的情况下，腈阴离子优先通过碳原子与钯配位。芳基钯氰基烷基配合物的热解导致还原消除...
• Novel deazapurine derivatives: a new class of CRF1 specific ligands
  申请人：Neurogen Corporation

  公开号：US20020065290A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  Disclosed are compounds of formula (I), wherein Ar represents an aryl or heteroaryl group; and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 represent organic or inorganic substituents, which compounds are highly selective partial agonists or antagonists at human CRF1 receptors and, thus, are useful in the diagnosis and treatment of treating stress related disorders such as post traumatic stress disorder (PTSD) as well as depression, headache and anxiety. 1

  公开了式(I)的化合物，其中Ar代表芳基或杂环芳基基团；R1、R2、R3、R4和R5代表有机或无机取代基，这些化合物在人类CRF1受体上高度选择性地作为部分激动剂或拮抗剂，因此在诊断和治疗与应激有关的疾病，如创伤后应激障碍（PTSD）、抑郁症、头痛和焦虑症方面非常有用。
• Pyrrolo pyrimidines as agents for the inhibition of cystein proteases
  申请人：Betschart Claudia

  公开号：US20050054851A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof wherein the symbols have meaning as defined, which are inhibitors of cathepsin K and find use pharmaceutically for treatment of diseases and medical conditions in which cathepsin K is implicated, e.g. various disorders including inflammation, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoporosis and tumors.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐或酯，其中符号的含义如定义所述，它们是猫hepsin K的抑制剂，并在药学上用于治疗猫hepsin K参与的疾病和医疗情况，例如各种疾病，包括炎症、类风湿性关节炎、骨关节炎、骨质疏松和肿瘤。